Sejarah Boycott dimulai di abad ke-19, dimana pertanian adalah industri terbesar di Irlandia. Pada tahun 1876, pemerintah Kerajaan Inggris Raya dan Irlandia melakukan sebuah survei mengenai pemilik lahan di Irlandia. Survei tersebut menemukan bahwa hampir semua lahan merupakan milik hanya 10.000 orang, atau 0,2% dari populasi, dan banyak pemilik tanah tersebut ternyata tidak tinggal di Inggris, atau tinggal di daerah lain yang berbeda dengan lokasi tanahnya. Hal inilah yang membuat para tuan tanah itu mempekerjakan dan membayar agen seperti Charles Boycott untuk mengelola perkebunan mereka. Selain itu, tuan tanah pada umumnya membagi perkebunan mereka menjadi lahan pertanian yang lebih kecil yang kemudian akan disewakan ke petani besar. Petani penyewa umumnya menyewa satu tahun, dan pada kasus-kasus tertentu bisa digusur bahkan jika mereka membayar uang sewa mereka. Pekerja pertanian yang paling miskin adalah buruh tanpa tanah, yang bekerja di tanah petani lain. Namun disisi lain, mereka juga adalah kelompok penting secara politis karena memiliki suara lebih banyak daripada sektor masyarakat lainnya. Pada tahun 1850-an, beberapa petani penyewa membentuk asosiasi untuk menuntut 3F (Fair rent, Fixity of tenure, and Free sale) atau sewa yang adil, kepastian sewa, dan penjualan bebas. Mereka melakukan demonstrasi melawan tuan tanah lokal di Irishtown dan berhasil membuatnya menurunkan uang sewanya. Sementara untuk petani ditanah Boycott, ia mengatakan bahwa dia telah menulis surat kepada Lord Erne, dan bahwa Erne telah menolak untuk menyetujui tuntutan penyewa tersebut. Dia kemudian mengeluarkan tuntutan untuk uang sewa yang luar biasa, dan mendapatkan pemberitahuan penggusuran terhadap sebelas penyewa.

Berita pun segera menyebar sampai ke para aktivis petani lokal yang akhirnya kemudian, menurut jurnalis James Redpath, mereka menasihati pelayan dan pekerja Boycott untuk segera meninggalkan pekerjaannya. Selanjutnya, Boycott mengatakan bahwa banyak pelayannya dipaksa untuk pergi di bawah ancaman tersembunyi. Martin Branigan, seorang buruh yang kemudian menuntut Boycott karena tidak membayar upah, mengklaim bahwa dia pergi karena dia takut pada orang yang datang ke lapangan tempat dia bekerja. Akhirnya, semua karyawan Boycott pergi, memaksanya untuk menjalankan perkebunan tanpa bantuan. Dalam beberapa hari, pandai besi, tukang pos, dan tukang cuci dibujuk atau mengajukan diri untuk berhenti melayani Boycott. Keponakan Boycott mengajukan diri untuk bertindak sebagai tukang pos, tapi dia dicegat dalam perjalanan antara Ballinrobe dan Lough Mask, dan mengatakan bahwa dia akan berada dalam bahaya jika dia melanjutkan. Tak lama kemudian, penjaga toko di Ballinrobe berhenti melayani Boycott, dan dia harus membawa makanan dan bekal lainnya dengan kapal. Kejadian Boycott ini pun mulai menyebar sampai keluar daerah. Boycott pernah menulis ke surat kabar The Times tentang situasi yang dihadapinya. Setelah publikasi surat ini, Bernard Becker, koresponden khusus Daily News, pergi ke Irlandia untuk meliput situasi Boycott dan menemukan bahwa Boycott memiliki nilai panen senilai £500 yang akan membusuk jika bantuan tidak dapat ditemukan untuk memanennya. Menurut Becker, "Secara pribadi dia dilindungi, tapi tidak ada wanita di Ballinrobe yang akan berani membantunya. Yang bisa mereka katakan hanyalah bahwa mereka menyesal, tapi mereka tidak berani." Boycott disarankan untuk pergi, tapi dia menolak dan mengatakan kepada Becker bahwa "Saya hampir tidak dapat meninggalkan Lord Erne, dan, apalagi, milik saya sendiri juga ada di tempat ini." Laporan Becker dicetak ulang di Belfast News-Letter dan Dublin Daily Express. Pada tanggal 29 Oktober, Dublin Daily Express menerbitkan sebuah surat yang mengusulkan sebuah dana untuk membiayai sekelompok pria untuk pergi ke County Mayo untuk menyelamatkan tanaman Boycott dan berhasil. Daily Express, Daily Telegraph, Daily News, dan News Letter mengumpulkan £ 2.000 untuk mendanai ekspedisi bantuan. Pada tanggal 27 November 1880, Boycott dan keluarganya naik kereta ke Dublin di mana Boikot diterima dengan permusuhan. Boycott sadar bahwa berita tentang dirinya yang menindas para petani telah meluas. Hotel tempat dia menginap bahkan menerima surat yang mengatakan bahwa hotel itu akan diboikot jika Boycott tetap tinggal. Boycott pun disarankan untuk memotong masa inapnya. Dia pun meninggalkan Dublin menuju Inggris pada tanggal 1 Desember. Setelah pemboikotan, Pada bulan Desember 1880, Komisi Bessborough, yang dipimpin oleh Frederick Ponsonby, Earl of Bessborough ke-6, merekomendasikan reformasi tanah, termasuk tuntutan para aktivis petani mengenai 3F.

Charles Boycott dan peristiwa yang menyebabkan namanya masuk dalam bahasa Inggris pertama kali digunakan dalam cetak oleh Redpath di Inter-Ocean pada tanggal 12 Oktober 1880. Pada bulan November 1880, sebuah artikel di Birmingham Daily Post menyebut kata tersebut sebagai istilah lokal sehubungan dengan pemboikotan seorang pedagang Ballinrobe. Masih di tahun 1880, The Illustrated London News menggambarkan bagaimana "To 'Boikot' telah menjadi kata kerja aktif, yang berarti untuk mengintimidasi. Pada tahun 1888, kata itu dimasukkan dalam jilid pertama A New English Dictionary on Historical Principles (kemudian dikenal sebagai Oxford English Dictionary). Menurut Gary Minda dalam bukunya, "Boycott in America: how imagination and ideology shape the legal mind," tampaknya tidak ada kata lain dalam bahasa Inggris untuk menggambarkan perselisihan ini." Kata itu juga masuk dalam kamus bahasa lain seperti Belanda, Prancis, Jerman, Polandia, Rusia dan termasuk Indonesia.