Marilyn Monroe telah menikah sebanyak tiga kali. Tapi hubungannya dengan para laki - laki lain menjadi daftar panjang dalam perjalanan kisah cintanya. Pernikahan pertamanya direncanakan oleh orang tua asuhnya untuk mencegahnya keluar dari panti asuhan. Pada saat itu Marilyn berusia 16 tahun dan dikenal dengan nama Norma Jeane Mortenson. Suaminya, James Dougherty, saat itu bergabung dengan Angkatan Laut, meninggalkan istrinya yang bosan dan kesepian. Mereka bercerai empat tahun kemudian pada tahun 1946 ketika Norma memilih untuk mengejar karir di dunia hiburan. 

Dalam setahun, dia diduga berselingkuh dengan aktor Charlie Chaplin Jr. Dia juga diperkenalkan dengan pendiri studio 20th Century Fox, Joseph Schenck. Meskipun dia 50 tahun lebih tua dari Marilyn, Joseph dikabarkan menjadi salah satu pacarnya. Pada 1948, dia bertemu Milton Berle di lokasi syuting Ladies of the Chorus. Mereka diduga telah berselingkuh. Berle mempunyai julukan “Tn. Televisi ” karena dia adalah superstar TV pertama di Amerika. Tetap saja, bintang yang sedang naik daun selalu menampilkan pesonanya, Monroe lalu berkencan dengan Elia Kazan, salah satu sutradara Hollywood terhebat masa itu. Meskipun Kazan sudah mempunyai istri, dia mengaku tidak mempermasalahkan tentang hal itu.

Kemudian Marilyn bertemu pelatih drama Natasha Lytess, yang menjadi teman dan gurunya. Keduanya hampir tidak dapat dipisahkan selama 7 tahun. Marilyn bahkan pernah tinggal serumah dengan Lytess. Pecinta wanita lain juga banyak yang mengaku pernah menjalin hubungan dengan Monroe diantaranya Joan Crawford, Barbara Stanwyck, dan Marlene Dietrich.

Pada tahun 1952, Monroe mulai tertarik dengan bintang bisbol terkenal, Joe DiMaggio. Mereka menikah pada tahun 1954 dan bercerai hanya sembilan bulan setelah pernikahan. DiMaggio tidak menyukai pasangannya menjadi seorang entertainer. Dia cemburu dan berlaku kasar. Monroe mengklaim adegan rok yang tertiup angin di The Seven Year Itch menjadi adegan terakhir dalam karirnya. Mereka tetap berteman dekat selama sisa hidupnya. Ketika Marilyn meninggal, DiMaggio mengirim karangan bunga mawar ke makamnya setiap minggu selama 20 tahun. 

Setelah putus, Marilyn berselingkuh dengan selebritas lain, yaitu aktor Marlon Brando. Dia juga pernah menjalin hubungan dengan fotografer Milton H. Greene. Mereka mendirikan perusahaan produksi mereka sendiri pada tahun 1954. Marilyn kemudian memulai hubungan baru dengan penulis drama Arthur Miller. Mereka menikah pada tahun 1956. Marilyn sangat menggilainya, Miller adalah satu-satunya orang yang dia percayai sepenuhnya. Pasangan itu berusaha memiliki anak, tetapi Monroe mengalami dua keguguran. Hubungan mereka mulai renggang selama pembuatan film The Misfits yang ditulis oleh Miller. Mereka bercerai pada tahun 1961, tak lama sebelum pemutaran perdana film itu. 

Monroe berpacaran dengan aktor dan penyanyi Frank Sinatra selama beberapa bulan setelah itu. Dia memberinya seekor anjing pudel putih. Monroe menamai anjing itu Maf sebagai tanda sebuah kelompok yang bernama Mafia Sinatra. Mungkin hubungannya yang paling memalukan adalah dengan Presiden Amerika ke 35,  John F. Kennedy. Rumor yang beredar, mereka berkencan jauh sebelum penampilannya di hari ulang tahun John pada tahun 1962. Monroe diduga bertemu dengan Senator Kennedy pada 1950. Diyakini dia juga terlibat dengan saudaranya, Robert Kennedy. Banyak lawan mainnya dianggap kekasihnya diantaranya Tony Curtis, George Sanders, Yves Montand. Sementara beberapa hubungan Marilyn dengan laki-laki telah terbukti dan beberapa yang lain masih tetap menjadi misteri.