Hokage ke-3 memanggil para Jounin Konoha untuk mendiskusikan mengenai ujian Chuunin antara Konoha dan Sunagakure. Para Jounin sepakat untuk mengadakan ujian dan mengirim ninja-ninja pilihan mereka. Saat pendaftaran ujian Naruto, Sasuke dan Sakura bertemu dengan banyak saingan baru yang kuat antara lain, Gaara, Kankurou, Temari, Rock Lee, Neji Hyuga dan lain-lain. Ujian awal dimulai dengan tes tertulis, berkat semangat Naruto sebagian peserta dapat lulus. Ujian kedua berupa babak hidup mati berebut pencarian gulungan rahasia di Hutan Kematian Konoha. Di luar dugaan, Naruto, Sasuke dan Sakura diserang oleh salah satu Sannin legendaris Orochimaru yang menyamar sebagai peserta. Orochimaru menambah segel chakra Kyuubi Naruto, dan memberikan tanda kutukan kepada Sasuke untuk menarik Sasuke menjadi pengikutnya. Naruto dan kawan-kawan berhasil keluar dari hutan berkat Kabuto yang banyak memberi petunjuk kepada Naruto, Sasuke dan Sakura. Sementara itu, Kiba, Hinata dan Shino menyaksikan kehebatan Gaara yang mengerikan. Babak ketiga dimulai, Kabuto tiba-tiba mengundurkan diri membuat Naruto keheranan. Pertarungan sengit dimulai antara Sakura versus Ino, Neji versus Hinata, Naruto versus Kiba, Garaa versus Rock Lee dan lain-lain. Naruto yang melihat kekejaman Neji saat melawan Hinata, setelah Hinata berjanji untuk mengalahkan Neji. Pertarungan Lee melawan Gaara adalah yang paling sengit di mana Lee terpaksa menggunakan serangan pamungkasnya ura renge, membuat Gaara terdesak dan nyaris gelap mata membunuh Lee apabila Guy (guru Lee) tidak datang tepat waktu untuk menghentikannya. Sementara itu Kakashi memberikan segel untuk tanda kutukan yang diberikan Orochimaru kepada Sasuke. Kakashi nyaris bertarung dengan Orochimaru yang muncul secara tiba-tiba. Di sini juga terungkap bahwa Kabuto adalah mata-mata Orochimaru.

Hokage ke-3 memberikan masa istirahat dan latihan untuk para peserta selama 3 bulan sebelum babak ke-4 dimulai. Naruto pun dilatih oleh guru pribadi Konohamaru, Ebisu, untuk latihan berjalan di atas air. Sedangkan Kakashi melatih Sasuke. Naruto yang menjalani latihan dengan guru barunya ini bertemu dengan seorang pertapa aneh yang mengaku bernama Jiraiya sang Sannin katak. Jiraiya lalu membuka segel chakra Kyuubi saat melatih Naruto berjalan di atas air, karena sebelumnya chakra Naruto tidak stabil. Naruto lalu memaksa Jiraiya untuk mengajarinya jurus baru karena menganggap Jiraiya telah mengganggu latihannya. Jiraiya mengajarkan jurus pemanggilan hewan. Semula Naruto hanya dapat memanggil seekor berudu merah kecil, setelah Jiraiya melemparkannya ke tebing, Naruto berhasil memanggil Gamabunta. Jiraiya tertarik pada sifat Naruto yang penuh tekad dan pantang menyerah menjinakkan Gamabunta.

Setelah itu, Naruto dibawa Gamabunta ke rumah sakit karena kelelahan. Di rumah sakit, Naruto mendapat kunjungan dari Shikamaru. Mereka berdua lalu mendapati Gaara mencoba membunuh Lee yang sedang tidur. Saat Guy muncul Gaara mengalami trauma kemudian pergi. Gaara memata-matai latihan Sasuke dan Kakashi, ia ketahuan oleh Kakashi. Malamnya ia membunuh shinobi negeri bunyi yang mencoba membunuhnya di bawah bulan sabit merah.