Selama masa pendidikannya di Bandung, Sjahrir tergabung dengan berbagai macam kegiatan, salah satunya Sjahrir ikut serta dalam Himpunan Teater Mahasiswa Indonesia (Batovis) dan menjadi Sutradara, Penulis Sekenario, hingga menggambil bagian sebagai Aktor, yang mana hasil dari kegiatan yang ia lakukan tersebut digunakan untuk membiayai sekolah yang ia dirikan yaitu Tjahja Volksuniversiteit (Cahaya Universitas Rakyat).
           Sutan Sjahrir juga dikenal sebagai salah satu anggota club debate yang ada disekolahnya, melalui Tjahja Volksuniversiteit  beliau juga terkenal aktif dalam berbagaimacam kegiatan terkait dengan pengembangan pendidikan Indonesia pada saat itu, dengan aksi pendidikan melek huruf secara gratis untuk anak-anak dari keluarga kurang mampu.
        Sebelum akhirnya Sutan Sjahrir berangkat ke Belanda untuk melanjutkan pendidikannya, berbagaimacam kegiatan yang dijalankan selama dia mengenyam pendidikan menengah di Hindia Belanda cukup berkontribusi membentuk Sutan Sjahrir muda menjadi semakin matang dan memperluas kegiatan sosialnya menjadi kegiatan yang bernuansa politis, yang paling terkenal adalah pada tanggal 20 Februari 1927 diumur bahkan belum menginjak 18 tahun, Sutan Sjahrir menjadi salahsatu penggagas pendirian perhimpunan pemuda nasionalis Jong Indonesie. yang mana pada saat itu mayoritas pemuda masi terkungkung dengan perhimpunan-perhimpunan kedaerahan, kemudian Jong Indonesie Itu pun berubah nama menjadi Pemuda Indonesia yang menjadi motor awal penggerak penyelenggaraan Kongres Pemuda Indonesia, suatu kongres yang kita ketahui bersama berhasil mencetuskan Sumpah Pemuda 1928.