Chester Bennington pernah mengungkapkan kasus pelecehan seksual yang menimpanya ketika berusia tujuh tahun. Hal ini ia sampaikan dalam wawancara dengan media Kerrang! di tahun 2008.

Menurut Bennington, pelecehan tersebut dilakukan oleh temannya sendiri yang usianya jauh lebih tua. Sejak itu, Bennington sempat menarik diri dari orang-orang di sekitarnya.

Pada 2009, Bennington menyingkap hal lain terkait sisi kelam masa lalunya. Hal ini ia sampaikan dalam wawancara dengan Noisecreep. Bennington sempat berjuang mati-matian melawan ketergantungan terhadap minuman keras dan obat-obat terlarang. Saat-saat sulit ini menerpa Bennington ketika ia tengah mengerjakan album 'Dead By Sunrise'. Tapi pada akhirnya, Bennington bisa melalui semua itu.

Di balik ketenaran dan kesuksesan Chester Bennington dalam bermusik, hidupnya tak seindah yang dibayangkan banyak orang. Bennington bahkan mengaku jika kehidupannya sangat berat dan tidak mudah. Bennington juga sempat mengalami depresi berat. Hal ini ia ungkapkan melalui single-nya 'Heavy' yang dirilis di awal 2017.

Di awal tahun, dunia entertainment sempat digemparkan oleh kabar kematian Chris Cornell. Sang vokalis Audioslave itu meninggal karena bunuh diri. Menurut TMZ, Bennington dan Cornell adalah sahabat dekat. Bennington bahkan dikabarkan sangat terpukul ketika mendengar Cornell tewas akibat bunuh diri. Setelah kematian Cornell, Bennington sempat mempersembahkan lagu dan menulis surat terbuka bagi sang sahabat yang ia posting di akun Twitter. Entah kebetulan atau tidak, tanggal kematian Bennington bertepatan dengan hari ulang tahun Chris Cornell.

Chester Bennington sempat mengungkapkan jika ia berniat mengakhiri hidupnya. Hal ini disampaikan Bennington dalam wawancara dengan sebuah media pada 2009.Saat itu, Bennington merasa depresi setelah ia gagal membina rumah tangga pertamanya. Musisi kelahiran Phoenix, Arizona, Amerika Serikat ini mengakhiri rumah tangganya dengan Samantha Olit pada 2005. Setahun setelah itu, Bennington menikah untuk kedua kalinya dengan Talinda Bentley, pada 2006. Dari dua pernikahannya ini, Chester Bennington dikaruniai enam anak.