Oskar Speck lahir pada tahun 1907, satu dari lima bersaudara. Tepat setelah kelulusannya, ia bekerja sebagai kontraktor listrik di sebuah pabrik yang akhirnya ditutup pada tahun 1932 ketika terjadinya Depresi Besar(peristiwa menurunnya tingkat ekonomi—secara dramatis—di seluruh dunia yang mulai terjadi pada tahun 1929).

Tidak melihat adanya prospek kerja, pengayuh kano dan penyuka kegiatan outdoor itu akhirnya melihat masa ini sebagai kesempatannya untuk mengeluarkan kayaknya, Sunnschien (sunshine – sinar matahari), dan mendayung ke Siprus untuk mencoba peruntungannya di pertambangan tembaga.


Sunnschien adalah kayak ganda yang diproduksi oleh produsen Jerman Pionier Falboots(yang nantinya akan menjadi sponsor terbesarnya). Kayak tersebut telah Oskar modifikasi untuk penggunaan tunggal, dan menyisakan ruang untuk menyimpan peralatan, pakaian dan bekalnya. Bingkai kayu yang fleksibel memungkinkannya untuk dilipat menjadi bundel kecil untuk barang bawaan dan penyimpanan.

Dengan sedikit uang yang ia kumpulkan dari menjual beberapa barangnya dan sumbangan dari keluarganya, Oskar pun berangkat dari Hamburg pada tanggal 13 Mei 1932. Berbekal kayak, dua dayung, sebuah kamera, film, pakaian, sebuah pistol, beberapa dokumen, peta dan kompas prismatik, ia mendayung menyusuri sungai Danube melalui Eropa tengah menuju Laut Mediterania.


Selama perjalanannya, ia tetap saling berhubungan dengan keluarga dan teman-temannya dengan cara surat-menyurat. Melalui informasi dari mereka, ia pun mengetahui tentang perubahan-perubahan panorama politik baik di Jerman maupun seluruh Eropa. Oskar pun menyimpan surat-surat tersebut dengan harapan bahwa suatu hari nanti ia akan menulis sebuah buku tentang perjalanannya itu.

Akan tetapi, sesampainya di Siprus, ia segera menyadari bahwa petualangan berkayaknya ini malah lebih menarik baginya dibandingkan dengan bekerja di pertambangan. Untuk itu, ia akhirnya memutuskan untuk melanjutkan perjalanannya ke Suriah, dan juga menantang dirinya sendiri dengan mendayung menyusuri hampir seluruh sungai Efrat. ‘Saya ingin lebih banyak melakukan perjalanan dengan kayak, yang dapat dicatat dalam sejarah.‘ (The Australian Post, 1956)


Saat sedang menunggu pengganti untuk kayaknya yang rusak di Teluk Persia, ia terkena malaria, penyakit yang akhirnya menemaninya di sisa perjalanannya. Total sudah empat kali Pionier mengganti kayak Oskar, dan sebagai imbalannya, menjadikan petualangan dan foto-foto Oskar untuk mempromosikan produkmereka.

Ia kemudian melanjutkan perjalanannya ke India dan mendayung di sepanjang pesisir. Saat itu tahun 1935 dan Oskar telah menjadi figur terkenal di Jerman, karena banyak majalah dan koran melaporkan kisah petualangannya. Dengan memanfaatkan momen ini dan kefasihannya dalam berbahasa Inggris, ia melakukan presentasi untuk kebanyakan ekspatriat Inggris yang dengan sangat senang hati memberikan sumbangan dan menyarankannya kepada kenalan mereka yang tinggal di Asia.

Selama tahun 1936 Oskar mendayung di sepanjang pesisir Teluk Benggala, Selat Malaka dan Hindia Belanda. Saat di Singapura, ia mendapatkan sebuah kayak lainnya lalu mendayung ke Indonesia. Di masa-masa tersebut, ia mendorong teman-temannya dan surat kabar untuk lebih jauh lagi meliput ceritanya, namun gejolak politik di Eropaserta Olympic Games lebih menarik perhatian orang-orang pada saat itu.


Malaria dan angin muson memperlambat perjalanan Oskar dan ia hanya berhasil mencapai Nugini Belanda pada 1938. Di sana, pihak berwenang tidak yakin apakah pendatang Jerman tersebut harus ditahan atau justru diizinkan untuk melanjutkan perjalanannya. Namun, setelah beberapa penundaan, akhirnya ia diperbolehkan untuk melanjutkan perjalanannya menuju Australia.


Menariknya, ketika menepi di New Britain, Papua Nugini, Oskar malah menjadi subjek pemujaan, ia dipuji-puji dan dipestakan oleh penduduk setempat sebagai dewa.

Saat tiba di Pulau Daru, Papua Nugini, lagi-lagi petugas yang bertanggung jawab di sana juga akhirnya memutuskan untuk tidak menahan Oskar, tapi malah membiarkannya pergi untuk meraih mimpinya dan mencapai Australia.


September 1939, tak lama setelah keberuntungannya itu, tanpa ia ketahui, dua polisi tengah menunggunya di Thursday Island. Setelah memberi selamat pada Oskar atas prestasinya, para petugas tersebut mengatakan bahwa sudah diputuskan bahwa ia telah tergolong sebagai ‘musuh‘ dan harus ditahan dan dipindahkan ke kamp tawanan.

Penahanannya sebagai ‘musuh’ ini karena mereka berpikir bahwa Oskar adalah seorang Nazi. Ia memang pernah meminta untuk ditempatkan bersama para ‘Nasionalis-Sosialis’, namun selain itu tidak ada bukti lain lagi yang menunjukkan bahwa Oskar adalah seorang Nazi.

Setelah sebulan di Thursday Island, Oskar dipindahkan ke Brisbane lalu ke Kamp Tawanan Tatura di Victoria. Ia berhasil melarikan diri dari kamp tersebut namun dengan cepat kembali tertangkap dan dikirim ke Australia Selatan hingga pembebasannya di akhir masa perang.


Oskar Speck telah menyimpan semua surat-surat dan potongan-potongan surat kabar tentang dirinya, sebagai persiapan untuk nanti jika ia perlu mengisahkan perjalanannya dalam konferensi dan buku yang ingin ia tulis.


Sayangnya, pada saat ia telah siap untuk menceritakan kisahnya dan menunjukkan dokumentasi petualangan hebatnya, kepopuleran Oskar pun telah tertelan oleh keadaan dunia yang terus berubah. Sehingga, selama hidupnya, Oskar pun tidak pernah menyaksikan dirinya menjadi pahlawan yang ia impi-impikan.