Leon terbakar dengan keinginan yang kuat untuk melindungi dan melayani, dan hidup sebagai kadet adalah sebuah pengalaman yang membuka matanya. Pada umur 21 tahun, Leon ditugaskan untuk bekerja di Departemen Polisi Raccoon City setelah lulus dari akademi polisi. Dia sampai di Raccoon City pada tanggal 29 September 1998, terlambat satu hari dari hari yang seharusnya. Karena sebuah kejadian yang terjadi di Raccoon City, ini merupakan hari pertama dan satu-satunya hari dimana ia menjadi anggota polisi.
Pada 29 September, 1998. Leon sampai di Raccoon City untuk melaksanakan tugasnya di kantor polisi. Tertidur semalam, matahari sudah berada tinggi di atas sejak ia mencapai batas kota melewati jalan tol. Tampak diabaikan saat kota tersebut diblokade oleh militer AS sebelumnya, dia masih belum sadar tentang penyebaran t-Virus.

Sampai di distrik bisnis di pusat kota, Leon menghentikan mobilnya untuk memeriksa tubuh yang terbaring di tanah. Dengan tidak sadar akan terjadinya penyebaran virus, dia sangat terkejut ketika beberapa zombie dan tubuh yang dikiranya sebagai mayat bangkit dan berusaha untuk menyerangnya. Berhasil melarikan diri, Leon bertemu dengan orang lain yang masih selamat yang bernama Claire Redfield, dan ia sedang dalam misi pencarian kakaknya yang hilang, Chris. Bersama – sama, Leon dan Claire memutuskan untuk mengungsi ke dalam markas pusat RPD, tetapi sebelum sampai tempat itu, mereka berdua terpisah saat mobil polisi milik Leon hancur berkeping-keping, keduanya berhasil selamat setelah hampir ditabrak oleh truk yang dikemudikan oleh pengendara yang terinfeksi.
Dalam perjalanannya ke markas RPD, Leon bertemu dengan seseorang lainnya yang bernama Ada Wong, perempuan yang mengaku sedang mencari pacarnya, John Clemens, yang hilang. Dengan singkat mereka berdua membangun sebuah ikatan, bahkan Leon sampai menghalangi sebuah peluru yang ditembakkan kea rah Ada oleh Annette Birkin. Leon dan Ada berhasil menghadapi semua musuh, sampai tak lama kemudian, Ada terluka oleh cakaran dari William Birkin yang bermutasi. Saat itu juga, Leon mengetahui dari Annette Birkin bahwa Ada sesungguhnya adalah seorang mata-mata, dan datng ke tempat itu hanya untuk untuk mencuri sampel G-Virus. Walaupun begitu, Leon masih tak percaya sampai Ada meberitahunya sendiri. Sesaat kemudian, Ada menyelamatkan Leon saat ia terpojok oleh t-00. Ada menembak makhluk tersebut di punggung untuk mengalihkan perhatiannya, dan ia berhasil. Kemudian Ada langsung diserang, digenggam, dan ditahan di atas, yang kemudian dilawan oleh Ada dengan menembakkan beberapa peluru ke wajah monster tersebut, membuat tyrant tersebut jatuh ke kawah. Akan tetapi, Ada terluka parah dalam usaha perlawanannya. Dia lalu memberitahu Leon tentang semuanya. Tak lama kemudian Ada tak sadarkan diri, yang dikira oleh Leon Ada telah mati.
Walaupun begitu, saat mencapai akhir, figure misterius dengan suara dan bentuk tubuh mirip Ada membantu Leon dengan memberikannya sebuah peluncur roket untuk membantunya mengalahkan t-00 yang telah bermutasi. Leon bersatu kembali dengan Claire, dan keduanya bersama seorang anak yang bernama Sherry Birkin berhasil melarikan diri melalui sebuah jalan rahasia dir el dan lari menggunakan kereta, meninggalkan Birkin yang bermutasi untuk hancur dalam mode penghancuran diri sendiri.

Anti-Umbrella
Setelah insiden Raccoon City, Claire dan Leon berpencar, Claire melanjutkan pencarian kepada Chris, saat Leon melanjutkan pencariannya terhadap Sherry. Leon dan Sherry segera diserahkan ke militer AS. Sherry dibawa dan ditempatkan di perlindungan saat Leon diinterogasi. Saat itu, Leon tidak pernah menyebut nama Claire maupun Ada, tapi pemerintah merasa tertarik untuk merekrutnya, sejak ia memiliki pengalaman dan keahlian yang pemerintah butuhkan. Leon menerima tawaran tersebut.
Pelatihan atas dirinya sebagai agen pemerintah merubah dirinya dari seorang polisi biasa menjadi agen spesial yang sangat ahli. Dia memiliki kompetensi dalam pengendalian senjata dan pertarungan tanpa senjata, pertarungan dengan pisau secara lebih spesifik.
Pada November 1998, Leon mengirim seorang temannya, detektif Ark Thompson untuk menginvestigasi fasilitas milik Umbrella di Pulau Sheena. Pada bulan berikutnya, Claire pergi ke Eropa untuk melanjutkan pencariannya atas Chris. Claire ditangkap di oleh Umbrella saat ketahuan menyusup ke dalam fasilitas milik Umbrella di Paris. Saat di dalam penjara di Pulau Rockford, Claire mengirim e-mail kepada Leon memintanya untuk menginformasikan Chris tentang keberadaan dirinya agar Chris bisa datang dan menyelamatkannya dari tempat itu. Leon berhasil melacak Chris sendirian, dan memberitahunya tentang situasi yang dihadapi oleh Claire. Dan akhirnya Chris berangkat menuju Pulau Rockford untuk menyelamatkannya.