1. PENYESALAN RONALD WAYNE

Bersama Steve Jobs dan Steve Wozniak, Ronald Wayne adalah tokoh penting pada masa awal berdirinya Apple. Karena pengalaman buruk masa lalu dan takut akan ketidakpastian masa depan, Wayne lalu menjual sahamnya di Apple dengan harga hanya $800, 11 hari setelah Apple berdiri. Menurut laporan, saham yang dijual Wayne tersebut kini bernilai lebih dari AS$40 miliar.

2. MISKALKULASI TOSHIHIDE IGUCHI

Bankir Jepang Toshihide Iguchi membuat utang AS$70.000 di Daiwa Bank menjadi kerugian US$1,1 miliar setelah keputusannya untuk berspekulasi dengan obligasi pemerintah AS mengalami kegagalan pada 1983. Walau Iguchi berhasil kabur selama lebih dari satu dekade, agen FBI akhirnya menangkapnya setelah 12 tahun.

3. ROGUE TRADER NICK LEESON

Jarang sekali perbuatan seorang bisa meruntuhkan seluruh institusi finansial, namun “Rogue Trader” (Pedagang Nakal) Nick Leeson berhasil meruntuhkan bank investasi tertua di Inggris Raya —Barings Bank—pada pertengahan 190-an. Trading spekulatif, yang dilakukannya tanpa persetujuan, awalnya berbuah sukses, tapi akhirnya bencana terjadi dan ia merugi hingga di atas US$300 juta. Ia kabur ke Singapura, di mana ia kemudian tertangkap dan dipenjara enam tahun.

4. NASA RUGI US$125 JUTA

NASA menghabiskan sekitar AS$125 juta untuk Mars Climate Orbiter, yang awalnya dirancang untuk mempelajari iklim di Mars. Namun sebuah kesalahan matematika membuat NASA kehilangan kontak dengan wahana tersebut, yang akhirnya hancur di planet itu pada 1999.

5. TSAR ALEXANDER II MENJUAL ALASKA HANYA DENGAN HARGA $7,2 JUTA

Pada akhir abad ke-19, Kaisar Rusia Tsar Alexander II hanya melihat Alaska sebagai daratan luas yang tertutup es. Karena takut wilayah itu akan diambil paksa Amerika Serikat, Sang Tsar kemudian memutuskan untuk menjual wilayah luas itu kepada AS dengan harga hanya $7,2 juta pada Maret 1867. Karena nilai rubel dan dollar pada saat itu hampir sama, Rusia pun hanya mendapat sedikit uang namun kehilangan sumber daya alam bernilai miliaran dollar.

6. KERUSAKAN PERANGKAT YANG MENYEBABKAN BENCANA NUKLIR BERNILAI $358 MILIAR

Sebuah tragedi yang masih mendirikan bulu kuduk pada banyak orang di dunia hingga saat ini, bencana nuklir Chernobyl, terjadi disebabkan kerusakan sebuah perangkat dalam sebuah uji coba. Bencana pada 1986 itu secara keseluruhan menyebabkan kerugian sekitar AS$358 miliar.

7. XEROX GAGAL MENJAGA RAHASIA KOMERSIAL DARI APPLE

Pada 1970-an, perusahaan teknologi Xerox sudah menciptakan personal computer yang bisa dikontrol oleh tetikus. Namun perusahaan itu tidak pernah menjualnya. Sekitar satu dekade kemudian, Xerox mengundang Steve Jobs dan pegawai lain dari Apple Inc.untuk mengunjungi fasilitas riset dan pengembangan Xerox dengan imbalan saham Apple senilai US$1 juta. Apple lalu menggunakan ide itu dan meluncurkan produk mereka sendiri beberapa tahun kemudian. Walau saham Apple yang dimiliki Xerox itu kini bernilai $14 miliar, namun kapitalisasi pasar Apple kini bernilai $550 miliar.

8. JAMES HOWELL MEMBUANG BITCOINS BERNILAI AS$6 JUTA

Pada 2009, James Howell dari Newport, Inggris, telah mengumpulkan 7.500 Bitcoins tetapi ia tidak tahu nilainya. Koleksi mata uang virtual tersebut ternyata bernilai US$6 juta pada 2013. Akan tetapi, Howell menumpahkan minuman ke hard disk yang menyimpan Bitcoins tersebut dan kemudian membuangnya. Setelah mengetahui berapa nilai Bitcoins yang dimilikinya itu, Howell bergegas pergi ke tempat pembuangan sampah untuk mencari hard disk-nya itu namun gagal menemukannya.

9. GAGALNYA KERJASAMA JERMAN-AS

Pada 1998 terjadi merger antara raksasa otomotif Jerman Daimler AG (pembuat mobil merek Mercedes-Benz) dengan pembuat mobil AS Chrysler, yang berujung pada pembentukan DaimlerChrysler AG dan menghabiskan uang Daimler sekitar AS$36 miliar. Tetapi segalanya tidak berjalan sesuai rencana dan pada 2007, DaimlerChrysler menjual lebih dari 80% saham Chrysler miliknya hanya dengan harga $7,4 miliar kepada Cerberus Capital Management.

10. MORGAN STANLEY HAMPIR DITUTUP

Howie Hubler, mantan pialang di Morgan Stanley, merasakan amukan karena melakukan kesalahan. Menurut berbagai laporan, Hubler dianggap bertanggung jawab terhadap kerugian US$9 miliar yang diderita oleh Morgan Stanley pada 2007 yang hampir membuat perusahaan itu ditutup.

11. SNAPPLE QUAKER YANG GAGAL

Melihat potensi Snapple pada masa awal membuat Quaker membeli perusahaan itu dengan harga US$1,7 miliar pada 1994 dan memiliki banyak rencana untuknya. Akan tetapi kesuksesan itu tidak bisa dipertahankan karena kalah dalam bersaing sehingga Quaker menjualnya kembali tiga tahun kemudian dengan harga hanya US$300 juta.

12. SALAH KETIK SEBABKAN KERUGIAN AS$225 JUTA

Sebuah kesalahan ketik mengubah nasib sebuah perusahaan di Jepang pada 2003. Mizuho Securities ingin menjual satu lembar saham J-Com dengan harga sekitar 610.000 yen (US$5.000). Akan tetapi kesalahan ketik seorang trader membuat angkanya terbalik menjadi menjual 610.000 lembar saham dengan harga hanya 1 yen. Walau jumlah saham itu jauh lebih banyak daripada yang dimiliki oleh Mizuho Securities, pasar saham tetap mensahkan penjualan tersebut dan tak menggubris protes Mizuho Securities. Karena kesalahan itu perusahaan rugi US$225 juta.

13. SEBUAH PROYEK YANG AMBLAS

Ford adalah salah satu perusahaan tertua di dunia dalam sejarah otomotif, dan mereka juga pernah melakukan kesalahan. Pada 1957, Ford berinvestasi sekitar US$250 juta untuk pengembangan model Edsel, jumlah yang setara dengan US$1 miliar pada 2015 ini. Namun proyek itu dihentikan dua tahun kemudian karena penjualan Edsel meleset jauh dari target.

14. PEMBELIAN TIME WARNER OLEH AOL

AOL membeli Time Warner pada puncak meledaknya teknologi informasi dengan harga AS$164,7 miliar, tetapi kemudian hal itu terbukti menjadi bisnis yang gagal karena penghasilan mereka tidak sesuai yang diproyeksikan. Pada 2009, AOL memutuskan untuk pisah dengan Time Warner dan kini masing-masing bernilai AS$1,8 miliar dan AS$40 miliar.

15. 20TH CENTURY FOX TAK SENGAJA MEMBERI MILIARAN DOLLAR PADA GEORGE LUCAS

Tak menyadari potensi waralaba “Star Wars”, 20th Century Fox memberi hak lisensi merek film "Star Wars" (1977) kepada sang sutradara George Lucas. Hari ini "Star Wars" diperkirakan telah meraup sekitar US$20 miliar dari penjualan merchandise dan lisensi merek.