Awal masa terbentuk

“ Saremo una squadra di diavoli. I nostri colori saranno il rosso come il fuoco e il nero come la paura che incuteremo agli avversari!

Klub ini didirikan oleh dua orang ekspatriat Inggris , yaitu Herbert Kilpin dan Alfred Edwards dengan nama Klub Kriket dan Sepakbola Milan pada tahun 16 Desember 1899. Pada saat itu, Edwards menjadi Presiden klub pertama Milan dan Kilpin menjadi kapten tim pertama Milan. Musim 1901, Milan memenangkan gelar pertamanya sebagai jawara sepak bola Italia, setelah mengalahkan Genoa C.F.C. 3-0 di final Kejuaraan Sepakbola Italia. Pada 1908, sebagian pemain dari Italia dan para pemain dari Swiss yang tidak menyukai dominasi orang Italia dan Inggris dalam skuad inti Milan saat itu, memisahkan diri dari Milan dan membentuk Internazionale.

Masa GreNoLi

Pada dekade 50-an, Milan ditakuti di bidang sepak bola dunia karena mempunyai trio GreNoLi , yang terdiri atas Gunnar Gren , Gunnar Nordahl , dan Nils Liedholm .Ketiganya merupakan pemain asal Swedia. Gren dan Nordahl beroperasi di sektor depan sebagai striker, sementara Liedholm mendukung serangan sebagai penyerang bayangan (playmaker). Tim di masa ini juga dihuni oleh sekelompok pemain-pemain berkualitas pada masanya, seperti Lorenzo Buffon, Cesare Maldini, dan Carlo Annovazzi. Kemenangan tersukses AC Milan oleh Juventus tercipta 5 Februari 1950, dengan skor 7-1, dan Gunnar Nordahl mencetak hat-trick.

Era Nereo Rocco

Milan kembali memenangi musim 1961/1962. Pelatihnya saat itu adalah Nereo Rocco, pelatih sepak bola yang inovatif, yang dikenal sebagai penemu taktik catenaccio (pertahanan gerendel/berlapis). Di dalam tim termasuk Gianni Rivera dan José Altafini yang keduanya masih muda. Musim berikutnya, dengan gol Altafini, Milan memenangkan Piala Eropa pertama mereka (kemudian dikenal sebagai Liga Champions UEFA) dengan mengalahkan Benfica 2-1. Ini juga merupakan pertama kalinya sebuah tim Italia memenangkan Piala Eropa.

Scudetto kesepuluh dan Seri B

Di tahun 1970, Milan merebut tiga gelar Coppa Italia dan gelar Piala Winners kedua; namun, tujuan utama Milan adalah scudetto kesepuluh, yang berarti mendapatkan “bintang” untuk tim (di Italia,setiap tim yang meraih 10 gelar liga mendapat bintang yang disemat di bajunya). Di 1972 mereka meraih semifinal Piala UEFA, kalah dari pemenang sesungguhnya, Tottenham Hotspur. Musim 1972/1973 mereka hampir memenangkan scudetto kesepulh, namun gagal karena hasil kalah menyakitkan dari Hellas Verona F.C. di pertandingan terakhir musim. AC Milan menunggu sampai musim 1978/1979 untuk meraih scudetto kesepuluh mereka, yang dipimpin oleh Gianni Rivera, yang pensiun dari dunia sepak bola setelah membawa timnya meraih kemenangan tersebut.

Namun, hasil terburuk datang kepada “Rossoneri”: setelah memenangkan musim 1979/1980, Milan didegradasi ke Seri B oleh F.I.G.C, bersama S.S. Lazio, karena terlibat skandal perjudian Totonero 1980. Di 1980/1981, Milan dengan mudah menjuarai Seri B, dan kembali ke Seri A, di mana penyakit tersebut terulang di musim 1981/1982, Milan terdegradasi kembali.

Kedatangan Berlusconi

Setelah serentetan masalah menerpa Milan, dan membuat klub kehilangan suksesnya, AC Milan dibeli oleh enterpreneur Italia, Silvio Berlusconi. Berlusconi adalah sinar harapan Milan kala itu. Dia datang pada 1986.

Era Sacchi

Sacchi memenangkan Seri A musim 1987-1988. Di 1988-1989, Milan memenangkan gelar Liga Champions ketiganya, mempecundangi Steaua Bucureşti 4-0 di final, dan gelar Piala Interkontinental kedua mengalahkan National de Medellin (1-0, gol tercipta di babak perpanjangan waktu). Tim mulai mengulangi kejayaan mereka di musim-musim berikutnya, mengalahkan S.L. Benfica, dan Olimpia Asunción di 1990.