Sepanjang hidupnya, pendiri majalah dewasa Playboy Hugh Hefner tak henti-hentinya dikelilingi oleh wanita-wanita cantik. Di akhir usianya pun ia memiliki seorang istri yang berusia 60 tahun lebih muda darinya. Lahir pada tanggal 9 April 1926, ia mendirikan majalah Playboy di usianya yang ke-27, di tahun 1953. Model cover pertama majalah tersebut tidak lain adalah bintang film Hollywood terkenal Marilyn Monroe. Majalah Playboy langsung laku keras dan terjual sebanyak 50.000 eksemplar pada saat perilisan edisi pertamanya. Sebelumnya, ia bekerja sebagai penulis slogan/naskah iklan untuk majalah Esquire, tetapi ia berhenti di tahun 1952 setelah permintaannya untuk naik gaji ditolak.

Kesuksesan itulah yang membuat Hugh Hefner menjadi sosok incaran para wanita. Mereka berharap untuk diliput dalam majalah tersebut dan ikut menjadi terkenal seperti para bintang lain yang menjadi model majalah Playboy. Hugh Hefner sendiri sudah pernah menikah 3 kali dan berganti pasangan sebanyak 5 kali.

Majalah Playboy mencapai puncak kesuksesannya di tahun 1970an. Karena setelah itu banyak majalah dewasa lain yang bermunculan seperti Penthouse, Oui, dan Gallery. Video porno, yang sebelumnya susah dicari, juga menjadi pesaing berat untuk majalah ini.

Langsung saja, lihat foto-foto Hugh Hefner bersama wanita-wanita yang mewarnai hidupnya: