Kontak peratama antara Cinta dan Rangga dalam film Ada Apa dengan Cinta? dimulai ketika Cinta merasa penasaran kepada sosok Rangga, sosok lelaki misterius yang memenangkan kejuaran puisi di sekolah. Cinta kemudian mencari tahu mengenai Rangga dan menghampiri Rangga terlebih dahulu. Di sini terlihat karakter Cinta yang memiliki sikap berani dan aktif.

Sementara kontak pertama antara Milea dan Dilan dimulai ketika Milea yang merupakan anak sekolah pindahan dari Jakarta berjalan menuju sekolah. Dilan yang memulai menghampiri Milea, memberikan ramalan dan rayuan sebelum ninggalin Milea kabur pakai motor, sementara itu Milea sendiri tidak berkata apa-apa, jangankan minta dibonceng. Di sini terlihat sifat Milea yang lebih tertutup dan pemalu.

Ketika merasa khawatir tentang kabar dan kondisi Rangga, Cinta tidak ragu untuk mengirimi surat terlebih dahulu kepada Rangga. Cinta juga berkunjung kerumah Rangga ketika mengetahui Rangga tidak masuk sekolah selama 3 hari karena sakit. Sementara itu, Milea hanya bisa berdoa agar Dilan menghubunginya meskipun rindu. Milea lebih sering memilih Dilan yang menemuinya.

Setelah diajak berkeliling kota Bandung dan ditraktir bakso, Dilan menghadiahi Milea kerupuk sisa untuk dibawa pulang. Meskipun begitu, Milea terlihat sangat bahagia dan kemudian memakan kerupuk tadi sesampainya di rumah.

Sementara itu, Cinta yang merasa kesal kepada Rangga karena mengolok-olok hubungan Cinta dengan teman-temannya ketika marah sulit untuk dipadamkan amarahnya. Meskipun Rangga sudah memesankan Cinta taksi, ia lebih memilih mengabaikan Rangga dan berjalan pulang sendiri.

Dalam urusan keberanian Cinta memang bisa dibilang lebih unggul. Ketika mengetahui Borne, lelaki yang mengeroyok Rangga di belakang sekolah, Cinta langsung aktif melabrak Borne dan membela Rangga.

Sementara itu Milea hanya bisa menangis ketika ada seorang lelaki menggoda dan menamparnya. Milea tidak memilih menampar balik lelaki tersebut, tapi lebih bergantung kepada Dilan yang kemudian naik pitam mengetahui kekasihnya disakiti oleh orang lain.

Kendati memiliki beberapa perbedaan, kedua karakter ini memiliki kesamaan yang mutlak. Yakni sosok perempuan cantik yang memiliki banyak penggemar dan layak untuk diperjuangkan menjadi calon istri. Cinta dengan kecantikan dan sikap beraninya, sementara Milea dengan kecantikan dan sikap lembutnya.