Pasangan kembar kelahiran 24 Oktober 1933 di Hoxton, London Timur, itu dikenal sebagai pemilik kelab malam. Tempat melepas penat itu tidak sembarangan karena pernah disambangi nama tenar seperti Frank Sinatra, Judy Garland, dan Diana Dors.

Sejak remaja, Ronnie dan Reggie Kray tumbuh menjadi pribadi yang agresif. Mereka dikenal karena perilaku buruk dan geng kriminal yang dibentuk. Salah satu contoh betapa bengalnya Ronnie dan Reggie adalah ketika mereka diwajibkan masuk ke Militer Inggris pada 1952.

Keduanya sempat melapor untuk bergabung. Akan tetapi, Ronnie dan Reggie langsung pergi setelah melaporkan ketibaan mereka. Saat kabur, Ronnie sempat melayangkan pukulan kepada prajurit yang berupaya mencegah mereka berdua. Ronnie dan Reggie kembali ke London, tetapi langsung ditangkap polisi dan dikembalikan ke militer.

Selama desersi atau pengingkaran tugas kemiliteran, Ronnie dan Reggie sempat menyerang seorang petugas polisi dan ditangkap. Keduanya dijatuhi hukuman badan di penjara Canterbury. Alih-alih tobat, keduanya justru makin menikmati hidup di penjara dengan menikmati kekerasan serta menyerang sipir.

Dilansir dari The Vintage News, sebelum militer dan dipenjara, kembar identik tersebut sangat terobsesi dengan tinju. Gairah tersebut sangat relevan dengan pilihan karier mereka selanjutnya, yaitu menjadi pembuat keonaran. Ronnie dan Reggie sadar bahwa aksi kriminal sangat cocok dengan karakter mereka dan organisasi kriminal adalah pelampiasan yang tepat.

Kembar identik itu bekerja bersama dengan Jay Murray untuk melakukan aksi perampokan, pembajakan, dan pembakaran pada akhir dekade 1950. Ronnie sempat kembali masuk penjara pada 1961 selama 18 bulan. Selama kembarannya di penjara, Reggie mengambil alih kepemilikan kelab malam bernama Esmeralda’s Bran.

Pengaruh kakak beradik kembar identik itu semakin meluas dengan kepemilikan kelab malam tersebut. Ronnie dan Reggie dengan cepat menjadi selebriti di tengah para penjahat kriminal bengis di London.

Ronnie sempat dikabarkan memiliki hubungan dengan politikus Partai Konservatif, Robert Lord Boothby, di masa ketika homoseksual masih tabu di Inggris. Keduanya mengancam penyebar berita tersebut, Sunday Mirror, hingga media itu meminta maaf. Tentu saja tidak ada media yang pernah berani menerbitkan berita aktivitas kriminal yang dilakukan Ronald dan Reggie.

Polisi sebenarnya tertarik dengan kasus-kasus Robert dan Ronnie. Akan tetapi, tidak ada saksi mata yang cukup valid atau memang tidak ada yang berani bersaksi. Partai Konservatif dan Partai Buruh pun sama-sama tidak mau mendorong investigasi karena ingin mengakhiri popularitas si kembar di kota.

Sepandai-pandainya tupai melompat, akhirnya jatuh juga. Ronald dan Reginald Kray akhirnya berhasil tertangkap oleh Scotland Yard pada 8 Mei 1968 setelah serangkaian kasus pembunuhan dan pelanggaran lainnya. Keduanya ditangkap bersama dengan 15 orang anggota geng kriminal. Kali ini, bukti sudah sangat cukup untuk menyeret keduanya ke penjara.

Keduanya dijatuhi hukuman penjara seumur hidup dengan masa percobaan 30 tahun atas pembunuhan terhadap Jack McVitie dan George Cornell. Reggie Kray awalnya masuk dalam kategori penjahat Kelas B sebelum dipindahkan ke Penjara Wayland untuk penjahat Kelas C.

Sementara itu, Ronald Kray tetap masuk dalam kategori penjahat Kelas A. Namun, Ronald kemudian dipindahkan ke Rumah Sakit Broadmoor pada 1979. Di tempat tersebut, Ronald Kray menghabiskan seluruh hidupnya hingga meninggal dunia pada 1995.

Reginald Kray masih tetap hidup hingga 2000. Delapan pekan sebelum meninggal pada 1 Oktober 2000, Reggie dibebaskan dengan alasan kemanusiaan karena menderita kanker. Meski sudah tiada, kisah tentang sang kembar identik Kray masih tetap hidup di London. Kisah kriminal keduanya bahkan menjadi inspirasi buku dan film.