Branson putus sekolah pada 1967, tepatnya pada usia 16 tahun. Memulai bisnis pertamanya, Branson meluncurkan majalah Student. Sebenarnya, majalah tersebut mendapat beberapa wawancara dengan nama besar, tapi tidak banyak menghasilkan uang. Arus kas menjadi masalah.

Sebagai gantinya, ia memutuskan untuk bersikap fleksibel dan kembali ke wilayah yang jauh lebih sukses yakni musik. Dia meluncurkan bisnis dan menjadi cara Branson untuk mengembangkannya menjadi sebuah kerajaan rekaman bernilai miliaran dolar. Kini dikenal dengan Virgin Records.

Branson meluncurkan Virgin Atlantic Airlines pada 1984 untuk memberi penumpang pengalaman terbang yang lebih baik. Dia melihat sebuah peluang besar, namun memiliki sedikit pengalaman. Usaha barunya hampir gagal bahkan sebelum usaha tersebut dimulai.

Selama penerbangan uji awal pesawat satu-satunya Virgin, Boeing 747 yang disewa, sekawanan burung terbang ke mesin sehingga menyebabkan kerusakan parah. Maskapai ini tidak bisa mendapatkan sertifikasi untuk mulai membawa penumpang dan tidak bisa mendapatkan uang untuk perbaikan tanpa sertifikasi.

Alih-alih panik atau menyerah, Branson tetap optimis. Bekerja dengan cepat, dia merestrukturisasi perusahaannya dan menarik uang dari usaha lain untuk mendapatkan perbaikan dengan cepat. Maskapai penerbangannya mendapat sertifikasi yang dibutuhkannya dan penerbangan perdananya berhasil.

Virgin pindah ke wilayah baru lagi pada 1994 dengan peluncuran Virgin Cola, soda yang dirancang untuk bersaing dengan Coke dan Pepsi. Tes rasa awal sangat menjanjikan, dan sejak awal, Branson memiliki harapan tinggi. "Coke adalah merek yang paling terkenal di dunia, dan jika kita bisa menggulingkan Coke, kami pikir akan sangat menyenangkan," katanya.

Tidak lama kemudian, menjadi jelas bahwa Virgin Cola tidak menjual. Itu terlalu mirip dengan soda lain untuk membangun identitasnya sendiri. Perusahaan itu gulung tikar setelah beberapa tahun dan mengajarkan Branson pelajaran penting dalam prosesnya. Jika Anda tidak unik, Anda tidak akan menyadarinya.

Ambisi pribadi Branson sama besarnya dengan keahlian profesionalnya. Dia mencoba beberapa catatan dunia petualang dan merupakan orang pertama yang mencoba balon udara panas melintasi Atlantik.

Tapi perjalanannya ke seluruh dunia tidak sesukses yang dibayangkan. Setelah secara tidak sengaja kehilangan sebagian besar bahan bakar mereka, Branson dan rekan pilotnya menemukan diri mereka berada di atas Samudera Pasifik yang menghadapi angin kencang. Dengan tidak ada harapan untuk menyelamatkan jika mereka membuangnya, mereka menghitung kemungkinan kelangsungan hidup mereka hanya 5%. Branson mengatakan bahwa mereka dihadapkan pada dua pilihan, entah berbaring dan menerima nasib mereka atau bertahan selama tiga hari berturut-turut untuk mencapai Amerika Utara.

Mereka berhasil sampai ke tempat yang aman dan pengalaman Branson mengajari dia nilai ketahanan. "Jangan pernah menyerah," katanya dalam sebuah wawancara. "Bahkan jika kedengarannya agak norak. Berjuang, berkelahi, berjuang untuk bertahan hidup," ujarnya.

Grup Virgin telah menemukan banyak keberhasilan di bidang pesawat dan kereta api, namun mobil adalah cerita yang berbeda. Pada 2000, Branson memutuskan untuk meluncurkan Virgin Cars, sebuah bisnis online yang bertujuan untuk mengubah cara penjualan mobil. Perusahaan ditutup dalam beberapa tahun.

Branson menyalahkan kegagalan untuk fokus pada bentuk gangguan yang tepat. Kalau dipikir-pikir, dia memutuskan bahwa apa yang perlu diubah tentang industri automotif bukanlah bagaimana mobil itu terjual, tapi bagaimana mereka bertenaga. Dia sejak berinvestasi dalam menciptakan bahan bakar lingkungan yang lebih berkelanjutan.

Dia juga menerapkan peraturan baru di semua bisnisnya. "Tidak ada keuntungan tanpa tujuan yang jelas."

Branson punya perusahaan pakaian, merek kosmetik, dan bahkan label pakaian dalam yang dimaksudkan untuk bersaing dengan Victoria's Secret.

Mungkin yang paling mengejutkan dari usaha mode Virgin adalah Virgin Brides, gaun pengantin, dan butik pengantin yang dibuka pada 1996. Branson mencukur jenggotnya dan mengenakan satu gaun pengantin untuk acara peluncuran, namun karier modelingnya yang singkat gagal dalam penjualan.

Beberapa usaha Branson mencerminkan kemauannya untuk gagal. Sementara dia tidak mudah menyerah pada proyek, dia juga tidak terpengaruh saat segala sesuatunya tidak sesuai rencana. Dia memulai lagi dengan pendekatan baru.

Virgin Digital membuka pintunya secara online pada 2005. Situs download musik dengan gaya iTunes, platform musik Branson membuat perpustakaan lagu yang sangat besar. Ini juga menampilkan layanan berlangganan musik digital yang meramalkan kemudian platform seperti Spotify.

Sayangnya, yang tidak dimiliki Virgin Digital adalah iPod. Layanan ini berjuang untuk kalah dalam pertempuran melawan Apple dan situs musik bajakan selama dua tahun sebelum dimatikan untuk selamanya pada 2007. Kegagalan itu merupakan pengingat bagi Branson bahwa selalu lebih baik menempa jejak Anda sendiri daripada mengikuti jejak perusahaan lain.