Sepanjang hidupnya, Chairil dikenal ugal-ugalan. Matanya merah gara-gara jarang tidur, bajunya kusut lusuh, tubuhnya bau karena jarang mandi, tapi jangan salah — dia selalu bisa membuat cewek-cewek tergila-gila. Tercatat nama Dien Tamaela, Sri Ajati, Ida, Tuti, Gadis Rasyid, Mirat, dan Roosmeini dalam persembahan puisi-puisinya, meskipun akhirnya ia kimpoi juga dengan ‘H’ alias Hapsah Wiraredja, seorang gadis asal Karawang.

Penyair sih penyair, tapi Chairil anti ngegombalin cewek dengan panggilan yang manis-manis. Hapsah Wiraredja yang sempat menjadi istrinya, misalnya, dipanggilnya ‘Gajah’ karena memiliki tubuh yang bongsor.

Ada satu cerita unik tentang Chairil dan putrinya, Evawani. Chairil wafat saat Eva masih berusia 1 tahun 10 bulan, dan sejak itu Eva diasuh oleh ibunya. Evawani baru mengetahui bahwa dia anak Chairil Anwar waktu kelas III SD, setelah gurunya menunjuk foto penyair itu di sebuah buku sastra sambil berkata: “Eva, ini namanya Chairil Anwar, ayah kamu.”

Salah satu alasan Chairil sering disebut sebagai penyair terbaik yang pernah hidup adalah karena dia mengubah selamanya wajah sastra dan bahasa Indonesia. Di tengah popularitas puisi dan gaya bicara Melayu yang mendayu-dayu, Chairil tampil dengan gaya yang galak dan gagah. Waktu umurnya baru 21, misalnya, dia sudah terkenal dengan kata-kata ini:

Kalau sampai waktuku /

Ku mau tak seorang pun merayu /

Tidak juga kau, tak perlu sedu sedan itu!

…yang sebenarnya adalah cara lain untuk bilang: “Bitch please, gak usah nangisin gue kalau ntar gue mati.”

Sudah rahasia umum kalau Chairil suka “jajan” di berbagai tempat pramuriaan. Suatu hari, setelah selesai “jajan” di kawasan Senen, Jakarta, Chairil sadar bahwa dia lupa bawa dompet. Akhirnya dia serahkan sebuah kertas berisi alamat ke si Mbak PSK. “Besok datang saja ke alamat ini untuk bayarannya,” katanya. Alamat itu adalah alamat rumah maestro seni lukis Indonesia, Affandi, yang memang sering dijadikan tempat Chairil menumpang.
Esoknya, Mbak PSK itu datang ke rumah Affandi untuk menagih uang. Yang menerima si Mbak PSK itu – celakanya – adalah istri Affandi, Maryati. Maryati pun marah besar karena mengira Affandi menyeleweng.
Biarpun akhirnya Chairil datang dan menjelaskan duduk masalah yang sebenarnya, istri pelukis itu tetap curiga pada suaminya. Akibatnya, hubungan Maryati dan Affandi yang tadinya harmonis menjadi runyam. Maryati pun merasa bahwa ia sudah “tidak cukup” lagi untuk suaminya — bahwa mungkin lebih baik jika Affandi punya istri lagi.
Affandi menolak mentah-mentah usulan Maryati. Tapi istrinya bersikeras; wanita itu percaya bahwa itu satu-satunya cara agar dirinya bisa tenang. Akhirnya, Affandi pun menikah dengan Rubiyem – seorang wanita yang diusulkan Maryati – dan dikaruniai tiga anak dari pernikahan keduanya itu.

Suatu hari, Bung Karno menugaskan pelukis Affandi membuat poster untuk menyemangati para pejuang kemerdekaan Indonesia. Ketika gambar sudah selesai dan Affandi kebingungan memikirkan slogan yang tepat, Chairil pun menyambar: “Tulis saja ‘Boeng, Ajo Boeng!'” Kalimat ini pun jadi terkenal sebagai pembakar semangat perjuangan melawan penjajahan.

Sebenarnya, ‘Boeng, Ajo Boeng!’ adalah kalimat yang digunakan para pekerja seksual di kawasan Senen untuk menawarkan servis mereka ke para pria yang lalu lalang.

“Sebenarnya Chairil ini harus dimintakan maaf atas segala perbuatannya,” Boeng Ketjil, yang masih paman dari Chairil, berpidato di upacara pemakaman keponakannya itu di bulan April 1949.
“Tetapi, tolak ukuran kita yang biasa tak dapat digunakan untuk [menilai] dia.”

Chairil terkenal di kalangan teman-temannya sebagai pencuri buku yang ulung. “Di Jalan Juanda (Jakarta) dulu ada dua toko buku, yang sekarang jadi kantor Astra. Namanya toko buku Kolf dan Van Dorp. Chairil dan saya suka mencuri buku disitu,” kenang sutradara film Nagabonar, Asrul Sani.
Chairil akan memasukkan buku-buku itu ke dalam baju singlet atau kantong celananya yang memang gombrong. Chairil juga pernah mendekati anak gadis seorang pemilik toko buku cuma supaya bisa berlama-lama membaca di toko itu, dan supaya kalau ketahuan mencuri tidak dimarahi.

Hampir semua puisi Chairil selesai dalam 10 hingga 15 baris. Baru di zaman W.S. Rendra, pembuatan puisi-puisi panjang jadi fashionable lagi di khazanah sastra Indonesia.

Beberapa puisi Chairil diketahui merupakan hasil saduran dari beberapa penyair Barat. Yang paling kentara mungkin puisinya ‘Krawang – Bekasi’, yang mirip banget sama ‘The Young Dead Soldier’ karya Archibald Macleish. Dugaan plagiasi pertama kali diutarakan oleh H.B. Jassin dalam tulisannya yang berjudul ‘Karya Asli, Saduran, dan Plagiat’ di Mimbar Indonesia.
Biarpun begitu, bahkan Jassin sendiri tidak menyalahkan Chairil. Sebaliknya, Paus Sastra Indonesia tersebut malah berkata tetap ada ‘rasa khas Chairil’ di dalam ‘Krawang-Bekasi’.

Meskipun putus sekolah, Chairil lancar berbahasa Inggris, Belanda, Jerman, dan Indonesia — hingga ia mampu menerjemahkan dengan sangat baik karya-karya sastra dari masing-masing bahasa.

Karena tema dan tata bahasanya lebih “Barat” dibandingkan penyair-penyair Indonesia lain pada zamannya, Chairil menjadi penyair pertama yang karyanya diterjemahkan dan dimuat di majalah sastra luar negeri — tepatnya majalah Amerika Prairie Schooner edisi musim panas tahun 1962.
Komentar kritikus sastra berkebangsaan Amerika Burton Raffel: “At its glowing best, this is brilliant writing: touched at times with macabre elements, and at other times with fierce sentimentality.”

‘Kerikil Tajam dan Yang Terampas Dan Yang Putus’.

‘Tiga Menguak Takdir’.

‘Deru Campur Debu’.

Bandingin sama judul-judul buku yang beredar jaman sekarang:

‘Kitab Antibangkrut’.

‘Dear Zarry’.

‘Udah Putusin Aja’.

Chairil wafat sebagai seorang twenty-something{umur 26 tahun} mungkin malah nggak lebih tua dari kamu sekarang. Biar begitu, 70 puisinya akan memastikan bahwa dia akan terus dikenang.

Sekarang, kita memperingati haul kematiannya di tanggal 28 April sebagai Hari Puisi Nasional. Dan sekarang, kalau kamu ketemu foto Chairil di buku SD/SMP/SMA adik atau anakmu, kamu bisa bercerita banyak ke mereka tentang kisah hidup nyeleneh penyair itu, ‘kan?