Joe Jonas adalah pria yang dimaksudkan dalam sejumlah track di album Taylor Swift, Red. Pernah berkencan dari Juli hingga Oktober 2008, keduanya putus hanya lewat panggilan telepon selama 27 detik saja.

Aktor muda yang satu ini pernah terlibat dalam video klip Taylor Swift berjudul You Belong with Me. Hanya berkencan selama sebulan saja, Maret hingga April 2009, Lucas mengatakan mereka berdua tidak cocok.

Dalam hitungan bulan, tepatnya Agustus 2009, Taylor Swift diketahui berpacaran dengan aktor Twilight, Taylor Lautner. Namun hubungan keduanya pun hanya berlangsung hingga Desember 2009. Tak lupa, Swift mengenang Lautner lewat lagu Back to December.

Dalam bulan yang sama setelah putus dari Taylor Lautner, Taylor Swift pun menjalin hubungan dengan musisi John Mayer. Hingga 2010, keduanya memang terlihat cukup intens berpacaran di depan publik. Lagu Dear John jadi kado terakhir Taylor Swift untuk pria yang juga pernah menjadi kekasih Katy Perry tersebut.

Memang tidak pernah ada konfirmasi resmi jika Taylor Swift pernah pacaran dengan mendiang aktor Glee, Cory Monteith. Namun banyak yang meyakini keduanya berhubungan sejak April 2010 hingga Mei 2010.

Taylor Swift pun akhirnya secara terang-terangan berpacaran dengan Jake Gyllenhaal pada Oktober 2010 hingga Januari 2011. Keduanya terlihat sangat serius hingga Jake harus mengeluarkan US$160 ribu membeli jet pribadi untuk berkencan. Tragisnya, mereka putus hanya lewat SMS saja. Lagu We Are Never Ever Getting Back Together dan beberapa lainnya dipersembahkan untuk aktor Prince of Persia tersebut.

Taylor Swift cukup lama menjomblo hingga akhirnya dikabarkan dekat dengan Conor Kennedy pada Juli 2012. Mereka pun putus pada September di tahun yang sama lantaran pria itu masih terlalu muda.

Mantan Taylor Swift yang paling sering diperbincangkan, Harry Styles. Pasangan ini berpacaran dari Oktober 2012 hingga Januari 2013. Keduanya putus setelah bepergian bersama. Harry juga tak luput dari lagu-lagu hit Taylor dalam album 1989.

Lama tak terdengar menggandeng siapa pun secara resmi, Taylor Swift membuat para wanita iri karena berhasil merebut hati DJ ganteng Calvin Harris. Mereka berpacaran pada Maret 2015 dan kerap kali tampil superromantis di depan publik. Sayangnya, Juni 2016 Taylor dan Calvin resmi berpisah.

Hingga kini, belum diketahui apa penyebab pasti perpisahan Calvin dan Taylor. Akan tetapi, setelah Taylor terlihat mesra dengan Tom Hiddleston, Calvin secara terang-terangan marah di akun Twitternya.