Chairil adalah anak tunggal dari pasangan Toeloes dan Saleha. Dikutip dari Wikipedia, jabatan terakhir Ayah Chairil adalah sebagai bupati Inderagiri, Riau. Selain itu, Chairil juga masih punya ikatan keluarga dengan Soetan Sjahrir, Perdana Menteri pertama Indonesia. Sebagai anak satu-satunya, Chairil mendapat kasih sayang berlimpah dari kedua orang tuanya dan dimanjakan. Hanya saja, Chairil punya karakter yang lebih keras kepala. Ia tipikal orang yang tak mau kehilangan apapun.

Setelah tamat Hollandsch-Inlandsche School (HIS), sekolah dasar untuk para pribumi pada masa penjajahan Belanda, Chairil melanjutkan pendidikannya di Meer Uitgebreid Lager Onderwijs (MULO). Namun, ia kemudian berhenti sekolah di usia 18 tahun. Sejak usia 15 tahun, Chairil sudah punya tekad kuat untuk menjadi seorang seniman.

Kedua orang tua Chairil bercerai saat Chairil berusia 19 tahun. Setelah itu, Chairil ikut ibunya pindah ke Batavia (saat ini menjadi Jakarta). Di Batavia inilah, ia kemudian mulai berkenalan dengan dunia sastra. Dia memang tak melanjutkan pendidikannya, namun ia bisa menguasai sejumlah bahasa asing. Ia bisa menguasai bahasa Inggris, bahasa Jerman, juga bahasa Belanda.

Chairil juga membaca banyak karya pengarang dunia ternama. Beberapa di antaranya dia membaca karya Rainer Maria Rilke, W.H. Auden, Archibald MacLeish, Hendrik Marsman, J. Slaurhoff, dan Edgar du Perron. Karya-karya para pengarang tersebut juga mempengaruhi tulisan Chairil. Tahukah apa judul puisi pertama Chairil yang dimuat dan membuat nama Chairil mulai terkenal? Tak lain adalah puisi berjudul Nissan yang dipublikasikan tahun 1942. Banyak sekali puisi Chairil yang saat itu ditolak oleh majalah Pandji Pustaka. Alasannya karena puisi-puisi karyanya saat itu dianggap terlalu individualistis serta tak sesuai dengan semangat Kawasan Kemakmuran Bersama Asia Timur Raya. Saat itu, puisi-puisi chairil lebih banyak mengangkat tema kematian.

Ada sebuah kisah kasih tak sampai yang dialami Chairil saat masih hidup. Saat ia bekerja sebagai penyiar radio Jepang di Jakarta, ia jatuh cinta pada seorang wanita bernama Sri Ayati. Hanya saja Chairil tak berani mengungkapkan perasaannya sampai akhir hayatnya.

Chairil kemudian menikahi Hapsah Wiraredja tanggal 6 Agustus 1946. Sayangnya, pernikahan yang dikaruniai seorang putri bernama Evawani Alissa tersebut tak berumur panjang. Chairil dan hapsah bercerai pada akhir tahun 1948.

Dalam tulisannya berjudul Chairil Anwar Kita, Sapardi Djoko Damono menuliskan bahwa Chairil Anwar memiliki seperangkat ciri seniman. Chairil Anwar diceritakan tak memiliki pekerjaan tetap, suka keluyuran, jorok, selalu kekurangan uang, penyakitan, dan perilakunya menjengkelkan. Terlepas dari fakta atau fiksinya penggambaran tersebut, sosok Chairil Anwar ini memiliki dua sisi di mata masyarakat. Ia dikagumi tapi juga diejek. Ia menjengkelkan namun selalu dimaafkan.

Masih dalam tulisan Sapardi Djoko Damono, keinginan Chairil yang ingin menjalani hidup dengan cara tersendiri itulah yang sering tidak sesuai dengan cara masyarakat umum. Sehingga banyak orang sulit memahami sikapnya. Meski begitu, Chairil Anwar ini termasuk orang yang mudah sekali bergaul dengan seniman dalam bidang apa pun. Tak heran jika ia jadi orang yang paling banyak dikenal di antara mereka. “Chairil Anwar dan cara hidupnya yang ‘jalang’ telah menjadi semacam mitos; kita suka lupa bahwa sajak-sajak yang ditulis menjelang kematiannya menunjukkan sikap hidup yang matang dan mengendap meskipun umurnya baru 26 tahun,” tulis Sapardi Djoko Damono.

Pada usia 20 tahun, Chairil meneriakkan keinginan untuk “hidup seribu tahun lagi”. Akan tetapi, pada usia 26 tahun ia menyadari bahwa “hidup hanya menunda kekalahan” seperti yang ia tulis dalam puisinya Derai-Derai Cemara.

cemara berderai sampai jauh,
terasa hari jadi akan malam,
ada beberapa dahan di tingkap merapuh,
dipikul angin yang terpendam.

aku sekarang orangnya bisa tahan,
sudah berapa waktu bukan kanak lagi,
tapi dulu memang ada suatu bahan,
yang bukan dasar perhitungan kini.

hidup hanya menunda kekalahan,
tambah terasing dari cinta sekolah rendah,
dan tahu, ada yang tetap tidak diucapkan,
sebelum pada akhirnya kita menyerah.

Chairil Anwar merupakan seorang seniman yang mati muda. Sejumlah penyakit sudah menyerangnya di usia muda. “Si binatang jalang” ini pun meninggal di Jakarta, 28 April 1949 lalu dimakamkan di Taman Pemakaman Umum Karet Bivak, Jakarta. Penyebab kematiannya ini tak diketahui pasti. Kalau menurut catatan rumah sakit, Chairil dirawat karena penyakit tifus. Tapi sebelumnya ia sudah lama menderita penyakit paru-paru. Infeksi yang terjadi pun membuat tubuhnya makin lemah dan muncul penyakit usus. Di akhir hayatnya, Chairil dalam kondisi panas tubuh yang tinggi sempat mengigau sambil mengucap, “Tuhanku, Tuhanku… .”