Adman sering kali tidur di mana saja dan memakan makanan dari tempat sampah, ada kenikmatan tersendiri bagi Adman. Bahkan sering kali ditangkap oleh petugas sosial lokal. Dia sering menumpang sebuah gerbong kereta api barang dari satu tempat ke tempat lain, tanpa tahu kemana tujuan kereta api tersebut. "Pertama kali saya mencoba untuk melompat kereta api, saya berada di Cheyenne, Wyoming, pada tahun 1972, dan saya ditangkap karena masuk tanpa izin," kenang Adman.
Namun siapa sangka Adman adalah seorang jutawan (Todd Waters aka Adman) dan sekaligus pemilik syarikat.Yup ... beliau memiliki kepribadiaan ganda. Sanak keluarga tidak keberatan dengan apa yang beliau lakukan sejak sekian lama. Hingga suatu saat dia keluar rumah tanpa membawa makanan, handphone, uang, kartu kredit, namun hanya membawa sebotol air minum untuk perjalanan.
"Pengalaman saya di penjara Mason City itu bagus. Semua personil yang bagus dan bersimpati dengan situasi saya. Mereka memberitahu saya tentang orang yang meninggal beberapa minggu yang lalu di kereta api, jadi saya mengerti. "
"sering kali saya sudah ditangkap," Adman melanjutkan, "mungkin sekitar 70 kali. Dengan koran dan TV, itu tidak pernah sebesar ini. Dengan semua penangkapan tersebut, saya selalu tersenyum dan telah mengajarkan anak saya, Alexandra, untuk melakukan hal yang sama. "
Adman menambahkan, "Ayo ke Konvensi Hobo dan saya akan memberitahu Anda lebih. Itu sebabnya mereka memanggil saya 'Adman' "
