Pada dekade 50-an, Milan ditakuti di bidang sepak bola dunia karena mempunyai trio GreNoLi , yang terdiri atas Gunnar Gren , Gunnar Nordahl , dan Nils Liedholm .Ketiganya merupakan pemain asal Swedia. Gren dan Nordahl beroperasi di sektor depan sebagai striker, sementara Liedholm mendukung serangan sebagai penyerang bayangan (playmaker). Tim pada masa ini juga dihuni oleh sekelompok pemain-pemain berkualitas pada masanya, seperti Lorenzo Buffon, Cesare Maldini, dan Carlo Annovazzi. Kemenangan tersukses AC Milan atas Juventus tercipta 5 Februari 1950, dengan skor 7-1, dan Gunnar Nordahl mencetak hat-trick

Sacchi memenangkan Serie A musim 1987-1988. Di 1988-1989, Milan memenangkan gelar Liga Champions ketiganya, mempecundangi Steaua Bucureşti 4-0 di final, dan gelar Piala Interkontinental kedua mengalahkan National de Medellin (1-0, gol tercipta di babak perpanjangan waktu). Tim mulai mengulangi kejayaan mereka di musim-musim berikutnya, mengalahkan S.L. Benfica, dan Olimpia Asunción di 1990. Skuat kemenangan Eropa mereka adalah:
Kiper : Giovanni Galli
Bek: Mauro Tassotti -- Alessandro Costacurta -- Franco Baresi -- Paolo Maldini
Gelandang : Angelo Colombo -- Frank Rijkaard -- Carlo Ancelotti -- Roberto Donadoni
Penyerang : Ruud Gullit -- Marco van Basten -- Lothar Kahn

Saat Sacchi meninggalkan Milan untuk melatih Italia, Fabio Capello dijadikan pelatih Milan selanjutnya, dan Milan meraih masa keemasannya sebagai Gli Invicibli (The Invicibles) dan Dream Team. Dengan 58 pertandingan tanpa satu pun kekalahan Invicibli membuat tim impian di semua sektor seperti Baresi, Costacurta, dan Maldini memimpin pertahanan terbaik, Marcel Desailly, Donadoni, dan Ancelotti di gelandang, dan Dejan Savićević, Zvonimir Boban, dan Daniele Massaro bermain di sektor depan. Pada saat dilatih Capello ini, Milan pernah singgah ke Indonesia dalam rangka tur musiman dan melawan klub lokal Persib Bandung. Pertandingan yang dimulai di Stadion Utama Gelora Bung Karno pada tanggal 4 Juni 1994 itu dimenangkan Milan dengan skor telak 8-0. Gol kemenangan Milan dicetak oleh Dejan Savićević ('17)('18), Gianluigi Lentini ('26), Paolo Baldieri ('27)('48)('58), Christian Antigori ('68), dan Stefano Desideri ('78).

Musim 2010/2011, Milan dipimpin oleh Massimiliano Allegri, dengan berbagai pembaruan mulai dari sponsor (bwin.com digantikan Emirates), hingga lini pemain. Di akhir bursa transfer, secara mengejutkan Milan memboyong Zlatan Ibrahimovic dari F.C. Barcelona (dengan opsi pinjaman dan pembelian 24 juta Euro di akhir musim), dan Robinho dari Manchester City. Awal musim, Milan dikejutkan dengan kekalahan 0-2 dari tim promosi A.C. Cesena, meski dalam pertandingan tersebut baik Ibrahimovic maupun Robinho memulai debutnya. Pada pertandingan derby tanggal 14 November 2010, Milan mengalahkan Internazionale di Giuseppe Meazza dengan gol tunggal penalti Ibrahimovic. Pada transfer paruh musim, Milan memboyong sejumlah pemain anyar seperti Antonio Cassano dari U.C. Sampdoria, Mark van Bommel dari Bayern München, dan Nicola Legrottaglie dari Juventus F.C.. Di ajang Liga Champions, Milan yang berhasil menembus babak penyisihan grup dipermalukan Tottenham Hotspur dengan skor 0-1 di San Siro. 13 Maret 2011, Milan mengalami hasil seri 1-1 dengan penghuni dasar klasemen A.S. Bari, minggu berikutnya 19 Maret, Milan dipermalukan U.S. Città di Palermo 0-1 di Stadion Renzo Barbera. Kekalahan tersebut membuat jarak poin dengan posisi 2 Internazionale berkurang menjadi 2 poin, dan itu terjadi tepat sebelum derby Milan putaran kedua. 2 April, derby antara Milan dan Inter berlangsung di San Siro, berakhir dengan kemenangan Milan 3-0, berkat 2 gol Pato dan 1 gol Cassano. Pada 7 Mei 2011, Milan meraih hasil imbang 0-0 dengan A.S. Roma, 1 poin tambahan hasil seri membuat poin Milan menjadi 78 poin, tak terkejar peringkat 2 Inter karena kalah head-to-head, dan membuat Milan meraih gelar juara Serie A atau scudetto yang ke-18. Pada 6 Agustus 2011, Milan bertemu kembali dengan Inter dalam rangka pertandingan Piala Super Italia, Milan sebagai juara Serie A bertemu Inter sebagai juara Piala Italia. Milan memenangi pertandingan tersebut 2-1 melalui gol Ibrahimovic dan Boateng, sementara gol Inter dicetak oleh Wesley Sneijder, membuat Milan unggul

Nomor punggung 3 milik Paulo Maldini posisi Bek Tengah . Nomor punggung ini akan di aktifkan lagi untuk salah satu anak maldini bila sudah masuk tim inti AC MILAN

Bila dihitung berdasarkan total banyaknya gelar, maka Milan adalah salah satu klub tersukses di Italia, dengan total raihan gelar juara lebih dari 29 tropi dan menjadi terbanyak kedua setelah Juventus (40 tropi domestik). Milan juga menjadi klub tersukses di dunia bersama Boca Juniors, dengan rekor 14 trofi konfederasi (UEFA-Eropa) dan 4 trofi dunia. Milan juga mengenakan bintang tanda bahwa mereka memenangi lebih dari 10 gelar Serie A. Ditambah lagi, Milan juga memakai Lambang Penghargaan UEFA (UEFA Badge of Honour) di bagian lengan kiri seragam mereka karena memenangi lebih dari lima gelar Liga Champions

Warna seragam kebanggaan Milan adalah merah-hitam,atau dalam bahasa Italia: Rossoneri, namun anehnya, di ajang final suatu kompetisi yang tidak memakai format kandang-tandang (contoh:Liga Champions) , Milan selalu memakai warna seragam putih. Tradisi ini dipercaya membawa keberuntungan untuk Milan. Dengan enam kali menang dari delapan laga final Liga Champions berseragam putih (hanya kalah melawan Ajax pada 1995 dan Liverpool pada 2005) membuat tradisi ini semakin kukuh dipertahankan. Selain kedua seragam Milan (merah-hitam dan putih), Milan memiliki seragam ketiga (third kit) berwarna hitam dengan sentuhan garis merah di beberapa bagian. Namun, seragam ketiga ini sangat jarang digunakan.
Untuk "beberapa tahun" belakangan, lambang Milan memakai sentuhan bendera Milan (flag of Milan), yaitu lambang yang terlihat seperti lambang salib berwarna merah pada lambang Milan, yang aslinya adalah bendera dari Saint Ambrose. Panggilan Milan yang lainnya, Il Diavolo Rosso (setan merah) berasal dari lambang bintang yang dikenakan Milan di atas lambang klubnya. Bintang tersebut dikenakan Milan pada 1979 karena Milan sudah memenangkan lebih dari sepuluh gelar lokal (scudetto Serie A). Saat ini, lambang klub Milan adalah untuk dipersembahkan kepada bendera Comune di Milano, dengan singkatan ACM di atas dan tahun berdirinya 1899 di bawah

Paolo Maldini sampai sekarang mencetak rekor untuk total penampilan di Serie A untuk Milan dengan total ± 1000 penampilan, dan 600 diantaranya diperoleh dari Serie A (14 Mei 2007, tidak termasuk pertandingan playoff). Selanjutnya ia dikenal sebagai pemain paling sering tampil di Serie A sepanjang masa.
Topskor Milan sepanjang sejarah dipegang oleh Gunnar Nordahl, yang mencetak 254 gol dalam 268 permainan. Andriy Shevchenko berada di urutan kedua dengan 243 gol dalam 298 permainan, dan pencetak gol tertinggi di skuat Milan saat ini adalah Filippo Inzaghi, dengan 101 gol dalam 220 permainan.
Milan memiliki rekor yang unik namun impresif, yaitu saat mengikuti musim 1991/1992. Milan tidak pernah kalah dalam musim tersebut. Totalnya, Milan tidak pernah kalah dalam 58 pertandingan, dimulai dengan seri 0-0 melawan Parma saat 26 Mei 1991 dan secara ironis diakhiri dengan kekalahan kandang 1-0 dengan Parma juga, 21 Maret 1993. Rekor tidak terkalahkan ini merupakan rekor terpanjang ketiga di sepak bola Eropa, di bawah Steaua Bucharest dengan 104 pertandingan tanpa kekalahan dan Celtic dengan 68 pertandingan tanpa kekalahan.
Pada 2007, Milan bersama dengan Boca Juniors dari Argentina menyandang gelar klub dengan gelar internasional terbanyak versi FIFA. Kerena status ini, Milan sempat merajai peringkat klub sepak bola terhebat dunia pada kisaran 2007.

Stadion

Basis Pendukung

Himne Milan
Milan milan solo con te
Milan milan sempre per te
Camminiamo noi accanto ai nostri eroi
Sopra un campo verde sotto un cielo blu
Conquistate voi una stella in piã
A brillar per noi
E insieme cantiamo
Milan Milan solo con te, Milan!!
Milan Milan sempre per te
Ooo oo... Ooo oo..
Una grande squadra
Sempre in festa olã¨
Ooo oo... Ooo oo.. Ooo oo..
E insieme cantiamo
Milan Milan solo con te, Milan!!
Milan Milan sempre per te
Con il Milan nel cuore
Nel profondo dell'anima
Un vero amico sei
E insieme cantiamo
Milan Milan solo con te, Milan!!
Milan Milan sempre con te
Ooo oo.. Ooo oo..