Hal ini terjadi selama Perdamaian Interim antara Finlandia dan Uni Soviet., tiga bulan setelah akhir Perang Musim Dingin (Winter War), dan setahun sebelum Kelanjutan Perang dimulai. Beberapa menit setelah lepas landas di Tallinn, Kaleva dicegat oleh dua pembom torpedo Soviet, Ilyushin DB-3T.

Pembom tersebut melepaskan tembakan dengan senapan mesin dan membuat rusak parah Kaleva, menyebabkan ia jatuh ke laut beberapa kilometer dari mercusuar Keri. Ke-9 penumpang dan awak pesawat di dalamnya tewas.

Salah satu penumpang, nyonya Van Thuyne meninggal akibat luka tembak di dada. Bayinya yang ia gendong selama serangan juga tewas (mungkin dari peluru yang sama).

Sehari setelah kecelakaan, sementara para korban masih di bangkai kapal, menunggu penyelamatan. Pada 4 Maret 1942 bangkai kapal ditemukan oleh sebuah pesawat Bomber Maritim Jepang H6K2 Mavis pada misi pengintaian. Bomber itu menjatuhkan dua bom seberat 65kg di atasnya namun ajaibnya tidak satupun bom itu yang meledak.

Empat atau lima hari kemudian, para awak dan penumpang berhasil diselamatkan.
Di antara muatannya adalah berlian senilai pada saat diperkirakan £ 150.000-300.000 (tahun 2013 perkiraan 6-13 Juta Poundsterling), dan sebagian besar dari mereka hilang atau dicuri setelah kecelakaan itu.

Teori yang beredar bahwa pesawat itu, sebuah Douglas DC-3, diserang karena Jerman percaya bahwa Perdana Menteri Inggris Winston Churchill ada didalam pesawat. Teori lain mengatakan pesawat naas tersebut dijadikan sasaran karena beberapa penumpang, termasuk Howard, adalah mata-mata Inggris. Selama Perang Dunia II, pesawat sipil Inggris dan Jerman dioperasikan dari fasilitas yang sama di Portela dan lalu lintas masuk dan keluar diawasi oleh mata-mata Sekutu dan Axis . Lisbon-Whitchurch adalah rute yang sering digunakan oleh agen rahasia kedua pihak dan untuk meloloskan tawanan perang ke Inggris.

Sementara itu pesawat-pesawat terbang rute Lisbon-Whitchurch yang biasanya tanpa gangguan pada awal perang, dan kedua pihak Sekutu dan Axis menghormati netralitas Portugal, namun perang udara di atas Teluk Biscay, utara Spanyol dan lepas pantai barat Perancis, mulai memanas pada tahun 1942, dan Douglas DC-3 korban dalam serangan ini sejatinya sudah pernah dua kali selamat dari serangan pesawat tempur Luftwaffe pada bulan November 1942 dan April 1943.

Meskipun bermesin empat, pesawat Douglas (terdaftar VR-HEU) tersebut adalah C-54 Skymaster, insiden itu dikenal sebagai "DC-4 shootdown" karena C-54 adalah versi militer dari Douglas DC-4, dan pesawat terbang penumpang komersial. Enam awak pesawat dipimpin oleh kapten Inggris Phil Blown, dan termasuk tiga pramugari perempuan. Satu anggota awak pesawat, dua anggota awak kabin dan tujuh dari tiga belas penumpang tewas dalam serangan dan kecelakaan pesawat tersebut.

Setelah tertunda di Bangkok selama satu jam karena masalah mekanis pada mesin no. 2, VR-HEU akhirnya lepas landas dari Bangkok pada 20:19 GMT pada tanggal 22 Juli, menuju Hong Kong .Pada 23:40 GMT, ketika DC-4 sedang terbang pada ketinggian 9.000 kaki dan kira-kira 10 km sebelah timur dari garis koridor udara internasional dari pulau Hainan dan hanya 31 menit dari Hong Kong, dua pesawat tempur Lavochkin La-11 (dari Resimen Tempur 85, Angkatan Udara Tentara Pembebasan Rakyat Cina), muncul di belakang VR-HEU, satu di atas pada sisi belakang kanan dan yang lain di sisi depan. Sekitar 23:44 GMT, pesawat tempur melepaskan tembakan dan dua mesin DC-4 tersebut tertembak dan terbakar.

Ada beberapa hipotesis untuk serangan itu, diantaranya:
VR-HEU membawa duta besar Nasionalis Cina (Koumintang).
Duta Besar Amerika Serikat untuk Thailand, "Wild Bill" Donovan, mantan kepala OSS (cikal bakal CIA) akan melakukan perjalanan menumpang pesawat sipil dari Thailand di minggu yang sama.

Pemberitahuan resmi dari Peking adalah bahwa pesawat Cathay Pacific tersebut salah diduga sebagai pesawat Nasionalis China (Kuomintang) dalam misi untuk menyerang sebuah pangkalan militer RRC di Pelabuhan Yulin di pulau Hainan.

Pada 26 Juli 1954, selama operasi pencarian korban, dua Douglas Skyraiders dari kapal induk USS Philippine Sea, menembak jatuh dua pesawat tempur La-11s RRC di lepas pantai pulau Hainan. Tidak diketahui apakah kedua pesawat itu adalah La 11s yang menembak jatuh VR-HEU.

Pada 27 Juli 1955 sebuah El Al Lockheed L-049 Constellation (dengan nomor registrasi 4X-AKC, mirip dengan contoh gambar diatas) terbang dari London - Tel Aviv dengan rute melalui Wien. Pesawat berangkat dari Bandara Internasional Wien-Schwechat pukul 02: 53 dan tak lama setelah take off mengalami aktivitas badai parah dalam perjalanan ke Israel.

Menggunakan alat bantu navigasi NDB lama (Non Directional Beacon-), awak merasa bahwa mereka terbang mengikuti arah Skopje radio beacon sehingga mereka berbalik arah dan secara tidak sengaja memasuki wilayah Bulgaria, di mana pesawat itu dicegat di ketinggian sekitar 5.000 meter dan ditembak jatuh oleh dua pesawat tempur Mig 15s Bulgaria. Setelah diserang pesawat meledak di udara dan jatuh di dekat desa Petrich, menewaskan tujuh anggota awak dan 51 penumpang.

Pada tanggal 30 Juni 1962, dengan 62 penumpang dewasa, 14 anak dan 8 awak, pesawat berangkat dari Irkutsk sesuai jadwal. Beberapa menit kemudian, dengan suara gelisah yang kemudian diidentifikasi sebagai suara co- pilot, membuat transmisi darurat dengan latar belakang suara bising yang tidak biasa, dan berulang kali usaha untuk menghubungi penerbangan 902 itu gagal.

Reruntuhan kemudian ditemukan 28 kilometer sebelah timur dari Bandara di Krasnoyarsk. Penyidik kemudian menetapkan bahwa pesawat itu jatuh dengan kondisi terbalik pada sudut 40 derajat. Tidak ada yang selamat dalam kecelakaan tersebut.

Pada saat itu, penyebab resmi bencana diumumkan akibat pesawat kehilangan daya angkat (stall) dan kehilangan orientasi spasial di awan, atau hilangnya kontrol karena kebakaran di kabin penumpang atau alasan yang tidak diketahui lainnya. Namun, kerusakan yang ditemukan di sisi kiri badan pesawat (khusus, lubang masuk dengan tanda-tanda kerusakan akibat kebakaran di sisi kabin pesawat) adalah konsisten dengan yang bisa disebabkan oleh rudal anti-pesawat, dan ada konfirmasi resmi bahwa rudal anti pesawat udara telah terbang tak terkontrol selama latihan pertahanan udara di daerah tersebut.