Ancelotti bermain sebagai gelandang dan pernah 26 kali memperkuat tim nasional sepak bola Italia, termasuk pada putaran final Piala Dunia 1990. Karier klubnya diawali bersama Parma pada tahun 1976. Tiga tahun kemudian ia pindah ke A.S. Roma dan berhasil meraih gelar juara Serie A dan Piala Italia bersama klub ibukota Italia tersebut. Dari 1987 hingga 1992 ia memperkuat A.C. Milan dan merupakan anggota tim Milan yang menjuarai Piala Champion UEFA pada tahun 1989 dan 1990.

Josep Guardiola pernah bermain untuk Barcelona B, Barcelona, Brescia, Roma, Al-Ahli, dan Dorados. Sepanjang karier klubnya, ia bermain 378 kali dan mencetak 17 gol.
Josep Guardiola pernah bermain untuk tim nasional U-21 Spanyol, tim nasional utama Spanyol, dan untuk tim nasional Catalunya. Di tim nasional utama Spanyol, ia bermain 47 kali dan mencetak 5 gol. Ia turut membawa Spanyol juara pada Olimpiade Barcelona 1992.

- La Liga (6): 1990–1991, 1991–1992, 1992–1993, 1993–1994, 1997–1998, 1998–1999
- Copa del Rey (2): 1996–1997, 1997–1998
- Piala Super Spanyol (4): 1991, 1992, 1994, 1996
- Piala Eropa (1): 1991–1992
- Piala Winners UEFA (1): 1996–1997
- Piala Super UEFA (2): 1992, 1997
- Medali Emas Olimpiade: 1992
- Penghargaan Bravo: 1992
- Tim pilihan Piala Eropa UEFA: 1992, 2000
-Pemain terbaik Spanyol pada Olimpiade: 1992

Conte mengawali karier sebagai pesepakbola saat ia menjadi anggota tim primavera (pemain muda) dari Lecce di tahun 1985. Ia kemudian masuk ke tim utama Lecce yang berlaga di Serie A pada tanggal 6 April 1986 dalam usia 16 tahun ketika Lecce bertemu Pisa. Gol pertamanya di Serie A ia cetak pada November 1989 saat Lecce melawan Napoli yang berkesudahan dengan skor 3-2 untuk Lecce.
Pada jendela transfer musim dingin tahun 1991, Conte pindah ke Juventus. Debut pertamanya sebagai pemain Juventus terbilang istimewa karena ia langsung dimainkan saat melawan Torino dalam Derby della Mole pada tanggal 17 November.Dengan cepat Conte berkembang di Juve dan menjadi salah satu pemain yang sukses membawa Juve juara Piala UEFA musim 1992-93. Setelah itu gelar lainnya menyusul, terlebih saat Juve ditangani Marcello Lippi. Conte berhasil meraih gelar Scudetto, Liga Champions, Piala Super Eropa dan Piala Interkontinental saat Juve ditangani Lippi. Pada tahun 1996 menyusul hengkangnya Gianluca Vialli dan Fabrizio Ravanelli, Conte dipromosikan menjadi kapten tim Juventus.

Klopp bermain untuk Mainz 05 sepanjang karier profesionalnya, sejak 1989 sampai 2001. Posisi awalnya adalah sebagai penyerang / striker, tetapi kemudian beralih menjadi bek sejak 1995. Sebelumnya ia bermain amatir di beberapa klub, seperti FC Pforzheim dan Eintracht Frankfurt II.

Simeone, yang lahir pada 28 April 1970, menghabiskan sebagian besar karir sepak bolanya di Italia bersama Pisa. Klub asal Eropa ini saat pertama kalinya dia bermain di Eropa pada tahun 1990, di mana ia diboyong oleh sang manajer di jamannya, Mircea Lucescu.

Setelah bermain di Sevilla dan Atletico Madrid, di saat itu pula dia menjadi bagian mengawinkan gelar kemengan ganda La Liga dan Copa Del Rey tahun 1996. Setelah itu, Simeone kembali ke Serie A dengan Internazionale pada tahun 1997 dan bermain selama dua musim penuh. Dan sata itu, Internazionale berhasil membawa pulang Piala UEFA tahun 1998 setelah mengalahkan Lazio 3-0 di partai final. Keberhasilan ini juga didapat dari duet apik bersama Ronaldo.

Pada tahun 1999, Lazio membeli Simeone. Kedatangan Simeone membantu Lazio mampu mendapatkan tropi juara.

Tidak bertahan lama bermain dengan Lazio, ia memutuskan untuk keluar dari klub dan melanjutkan bermain tiga musim di Biancocelesti. Pertandingan terakhir yang cukup dramatis di akhir musim 2002 pun berhasil dia eksekusi dengan baik. Dia bermain melawan mantan klubnya, Internazionale, dan dia seolah-olah bisa menggagalkan mimpi majikan lamanya.

Simeone memutuskan untuk kembali bergabung bersama Atletico Madrid pada tahun 2003. Cholo merumput dua musim lagi sebelum meninggalkan Eropa untuk kembali ke Argentina dan bergabung dengan Racing.

Karirnya bersama tim nasional Argentina, Simeone telah tampil bermain di 106 pertandingan, dan debutnya dimulai pada tahun 1988. Tim senior berhasil membawa pulang tropi Copa América di tahun 1991 dan 1993. Dia terpilih menjadi salah satu pemain di skuad Argentina dan berhasil menyabet medali perak di Olimpiade 1996 yang diselenggarakan di Georgia.

Ia pun dipercaya menjadi pemain inti di turnamen Piala Dunia tahun 1994, 1998 dan 2002. Sebagai pemain yang diposisikan menjadi gelandang, Simeone sudah mencetak 11 gol untuk untuk tim kebanggaan negaranya, termausk sumbangsih gol ciptaannya di partai final Piala Konfederasi 1992.

Di Piala Dunia 1998, David Beckham, yang saat itu bermain di skuad nasional Inggris, diusir dari lapangan karena menendang Simeone sebagai pembalasan atas pelanggarannya. Simeone pun bersandiwara seolah-oleh dia mengalami cedera dari tendangan Beckham sehingga Beckham diusir dari lapangan.

Saat menjadi pemain, Di Matteo bermain sebagai seorang gelandang. Ia pernah bermain untuk Schaffhausen, Zürich Aarau, Lazio, dan Chelsea.

Di Matteo memperkuat timnas senior Italia sejak tahun 1994 hingga tahun 1998. Ia mencetak 2 gol dari 34 kali penampilan untuk Italia dan merupakan anggota skuat Italia pada putaran final Euro 1996 dan Piala Dunia FIFA 1998.

Di Matteo memutuskan pensiun sebagai pemain sepak bola saat berusia 31 tahun pada bulan Februari 2002 karena mengalami cedera patah kaki

Moyes telah tampil di 540 pertandingan sebagai pemain tengah dengan Celtic sebagai tim pertamanya. Ia kemudian bermain untuk Cambridge United, Bristol City, Shrewsbury Town dan Dunfermline Athletic sebelum mengakhiri karirnya sebagai pemain dengan klub Preston North End.