Microsoft mengeluarkan sistem berbasis yang berbasis GUI (Graphical User Interface), generasi pertama yang dikenal dengan nama Microsoft Windows 1.0. Sebenarnya, Windows 1.0 belum menjadi sistem operasi yang lengkap, tetapi hanya merupakan sistem operasi yang dapat melengkapi fasilitas-fasilitas yang diberikan oleh sistem operasi MS-DOS. Kelebihannya dibangdingkan dengan MS-DOS biasa adalah kemampuannya untuk menjalankan lebih dari stau program secara bersamaan. Walaupun dapat dijalankan secara bersamaan, program-program tersebut tidak dapat aktif secara bersamaan, dengan kata lain jika salah satu program aktif bekerja, program yang lain akan berhenti untuk sementara sampai diaktifkan kembali. Kelebihan lainnya adalah penggunaan mouse baru bisa digunakan padasitem operasi ini. Program-program tambahan yang termasuk dalam sistem operasi Windows 1.0 adalah paintbrush, windows write, notepad, calculator, Cardfile, dan clipboard. Sebagai sarana untuk game bernama reversi. Windows 1.0 kurang disukai oleh masyarakat karena belum banyak program-program aplikasi yang dapat diinstal pada sistem operasi ini.

Windows 2.0 mulai diperkenalkan untuk menggantikan versi 1.0 . Pada versi ini, penggunaan kartu grafis VGA mulai diperkenalkan sehingga Windows 2.0 mampu menampilkan resolusi yang lebih baik dari versi sebelumnya. Program aplikasi tambahan yang disertakan adalah Microsoft Excel dan Microsoft Word. Selain itu, program aplikasi yang mulai dapat diinstal pada sistem operasi ini adalah corel draw dan pagemarker.

Versi ini merupakan versi ketiga dari sitem operasi berbasis GUI dan merupakan sistem operasi Windows yang tesukses di pasaran. Sejak dirilisya versi ini, banyak pengembang-pengembang software berlomba untuk membuat perangkat lunak yang dapat dijalankan oleh sistem operasi ini, karena diprediksi bahwa windows 3.x dapat menjadi cikal bakal dari sistem operasi modern hingga saat ini. Berikut adalah beberapa keunggulan dan fitur yang tedapat didalam windows 3.x :
1. tampilannya lebih cantik daripada versi sebelumnya.
2. versi ini dapat menjalankan banyak program secara bersamaan
3. fitur multimedia mulai diperkenalkan walaupun hanya sedikit format media yang dapat dijalankan, seperti MIDI, wave audio, dan CD audio
4. dengan adanya fitur true type font(TTF), pengguna komputer dapat mencetak hasil kerja dengan huruf yang sesuai dengan tampilan yang ada di monitor
5. jika pada MS-DOS kombinasi tombol keyboard[ctrl+alt+del] dapat digunakan merestart komputer, pada windows versi ini juga dapat digunakan untuk menutup program aplikasi yang sedang berjalan.
6. fitur drag dan drop mulai digunakan sehingga pengguna komputer tidak perlu lagi melakukan operasi copy-paste untuk memindahkan atau menduplikat sebuah file.
7. fitur object linking dan embbending(OLE) memungkinkan pengguna komputer untuk berinteraksi antarprogram yang berbeda, misalnya mengcopy isi file dalam MS.Excel dalam MS.Word.

Sebenarnya ide untuk mengeluarkan system operasi berbasis wokrsgroup sudah dimunculkan pada Windows 3.1. Namun, pengembangan lebih lanjut terdapat pada versi 3.1.1. Versi ini merupakan cikal bakal dari system operasi windows yang bebasis jaringan(network).

Lompatan terbesar Microsoft di mulai pada versi ini. Pada Windows 95, mulai diperkenalkan konsep start menu programs, yang ditnadai dengan adanya tombol start pada pojok kiri bawah layar desktop. Pada versi sebelumnya, microsoft menyediakan fitur program manager untuk mempermudah pengguna komputer dalam melakukan menejemen file. Pada windows 95, konsep program manager dikembangkan menjadi windows explorer yang digunakan hingga saat ini. Selain itu, versi ini juga memiliki fasilitas plug dan play sehingga perangkat tambahan lain dapat dikenali oleh windows 95 tanpa menginstal drive-nya terlebh dahulu. Fasilitas pemberian nama file hingga 256 karakter mulai digunakan. Windows 95 sudah disertai dengan fasilitas program internet Exploreeuntuk menjelajahi dunia maya lewat internet.

Versi ini merupakan pengembangan dari Windows 95. pada versi ini Microsoft memberikan tambahan fitur multimedia yang lebih stabil dan lebih lengkap.

Windows ME dirancang khusus bagi pengguna computer rumahan. Namun, rupanya versi ini kurang disukai oleh masyarakat karena banyaknya isu yang beredar bahwa windows ME tidak sekompatibel Windows 98SE dalam menjalankan beberapa aplikasi tambahan.

Langkah revolusioner berikutnya dari Microsoft adalah merilis system operasi bernama windows XP. Versi ini merupakan gabungan (merger) antara Windows ME dan Windows berbasis NT. Windows XP masih merupakan system operasi terfavorit di Indonesia, walaupun Windows Vista pengganti sudah dirilis. Alasan utama dari masyarakat pengguna computer adalah tampilan grafis dari Windows XP yang sudah terlanjur familiar dan sangat mudah digunakan dibandingkan Windows Vista yang relative lebih baru.

Windows vista adalah system operasi terbaru keluaran Microsoft. Fitur-fitur pada Windows Vista perubahannya boleh dikatakan radikal, terutama pada bagian user-interface. Kemampuan sekuritas juga ditambahkan oleh Microsoft, sehingga Microsoft megklaim versi terbarunya ini lebih stabil,aman, dan memanjakan pengguna computer ( walaupun menurut banyak orang hal-hal tersebut sudah ada pada Windows XP).

Microsoft membuat Windows 7 lebh nadal daripada windows vista. Selain itu, tingkat responsifitas windows 7 ditingkatkan, serta membuat proses booting dan shut-down lebih cepat lagi. Pengguna computer diharapkan lebih mudah dalam menyelesaikan tugas sehari-hari, membuat koeksi dan sikronisasi antarperngkat lebih mudah, dan menjelajah dunia internet lebih memuaskan

Windows 8 adalah serangkaian sistem operasi yang diproduksi oleh Microsoft untuk digunakan pada komputer pribadi, termasuk komputer rumah dan bisnis, laptop, netbook, tablet PC, server, dan PC pusat media.[1] Sistem operasi ini menggunakan mikroprosesor ARM selain mikroprosesor x86 tradisional buatan Intel dan AMD. Antarmuka penggunanya diubah agar mampu digunakan pada peralatan layar sentuh selain mouse dan keyboard. Sehingga Windows 8 di desain untuk perangkat Tablet Sentuh.