Trump sudah menghabiskan 30 tahun terakhir ini sebagai orang super kaya dunia. Tak disangka-sangka, beberapa perusahaan milik Trump pernah mengalami kebangkrutan, dan itu tidak hanya satu kali tapi sampai empat kali.
Untungnya, kebangkrutan itu dinyatakan terhadap perusahaan dan bukan dirinya. Hal yang sama selalu terulang dan membuat pusing para kurator, apakah perusahaan yang bangkrut itu harus diambil alih atau Trump diberi kesempatan untuk melunasi utang-utangnya di lain kesempatan?.

Pada tahun 90-an, karir Tyson menanjak dengan cepat dan kian bersinar. Tak banyak petinju yang bisa terkenal seperti Tyson meski sudah beberapa kali jadi juara dunia.
Kala itu, Tyson menjadi petinju dengan bayaran paling tinggi di dunia. Prediksi kasar, ia sudah mengumpulkan uang sekitar US$ 300 juta (Rp 2,85 triliun) dari pertandingan-pertandingannya.
Uang sebanyak itu sudah cukup membuat Tyson hidup nyaman sampai masa pensiunnya. Tapi sayang, harus membayar biaya perceraia senilai US$ 6,5 juta (Rp 62 miliar), belum ditambah biaya tanggungan anak yang cukup tinggi tiap tahunnya.
Semua itu berbarengan dengan dicabutnya izin bertinju Tyson gara-gara menggigit telingan Evander Holyfield. Sehingga, Tyson tidak mampu memenuhi kewajibannya. Sampai saat ini, Tyson mengklaim dirinya sudah benar-benar bangkrut.

Jumlah orang terkenal, atau bahkan orang biasa, yang mau belajar dari kesalahan tidaklah banyak. Ambil contoh penyanyi yang sering tampil di Las Vegas, Wayne Newton, yang sudah tampil lebih dari 30.000 pertunjukkan selama lebih dari 50 tahun. Bahkan ia sempat menghasilkan US$ 250 ribu (Rp 2,4 miliar) tiap minggu.
Merasa dirinya cocok jadi investor, ia melakukan beberapa akuisisi yang sebenarnya dia sendiri tidak mampu untuk melunasinya. Saat biaya bulannya membengkak, gara-gara gaya hidupnya yang sangat mewah, seharusnya Newton sadar dan berhenti menjadi investor.
Sayangnya, ia tidak pernah melakukan hal itu dan pada 1992 ia secara formal dinyatakan bangkrut. Untungnya, setelah sekian lama, ia berhasil menyadari kesalahannya dan bisa kembali meraih pendapatan.

Pria bernama asli Stanley Burrell ini pernah hidup dalam kemewahan (yang singkat) saat lagunya berada di posisi puncak tangga lagu pada akhir 80-an dan awal 90-an. Ia menjual 50 juta album pada saat itu.
Bahkan, MC Hammer sempat mempekerjakan karyawan hingga lebih dari 200 orang. Roda kehidupan berputar. Dengan gaya hidupnya yang boros dan tanpa perhitungan, MC Hammer akhirnya terpaksa dinyatakan bangkrut pada 1996.
Kesibukan MC Hammer saat ini setelah bangkrut lebih banyak fokus ke kegiatan sosial seperti berdakwah di gereja dan tampil jadi bintang tamu di acara realita televisi.

Nelson mulai jadi penyanyi dan penulis lagu pada awal 60-an. Ia sempat beberapa kali mengalami kegagalan, karir Nelson mulai menenjak di tahun 70-an.
Setelah punya banyak uang, Nelson mulai merasa harus membaginya dengan orang lain. Kisah ia sering membagi-bagikan uang sangat terkenal di AS. Ia sering berlebihan dalam memberi tips kepada setiap orang.
Sampai pada tahun 1990, ketidakmampuan Nelson mengelola keungan mulai berujung kepada bencana. Ia mulai merasakan hasil investasi yang buruk, sampai-sampai ditinggalkan oleh akuntannya dan ia pun dikejar-kejar oleh petugas pajak.
Ia punya tunggakan pajak yang nilainya mencapai US$ 16 juta (Rp 152 miliar) kala itu. Akhirnya, Nelson dan IRS (kantor pajak AS) mencapai kesepakatan yang unik, yaitu mengeluarkan album musik yang hasil penjualannya untuk membayar pajak dan utang-utangnya.