Pada musim panas 1 Agustus 1999,tujuh anak-anak Yagami Taichi, Ishida Yamato, Takenouchi Sora, Izumi Koushiro, Tachikawa Mimi, Kido Joe, dan Takaishi Takeru yang merupakan adik Ishida Yamato, saat melakukan perkemahan musim panas, tiba-tiba masing-masing dari mereka kejatuhan suatu benda asing dari langit yang kemudian disebut Digivice yang membawa mereka ke dunia yang disebut Dunia Digital. Anak-anak bertemu dengan tujuh digimon, Agumon, Gabumon, Piyomon, Tentomon, Palmon, Gomamon, dan Patamon, yang kemudian menjadi partner masaing-masing mereka. Anak-anak kemudian menyadari bahwa digivice yang mereka miliki merupakan alat untuk mengendalikan evolusi digimon partner mereka (setelah berevolusi, digimon dapat kembali ke bentuk semula). Sumber kekuatan digivice adalah hubungan perasaan yang terjalin antara anak-anak dan digimon partner mereka.

Anak-anak, ditemani digimon mereka, melakukan perjalanan untuk dapat kembali pulang ke dunia manusia. Tapi mereka kemudian menyadari bahwa mereka terkurung di sebuah pulau bernama pulau File (pulau Kegagalan di versi Indonesia, karena kesalahan dubber, mungkin mengira File menjadi Fail) yang dikelilingi lautan yang luas. Mereka selalu diserang oleh digimon yang dikendalikan oleh Black Gear yang disebarkan oleh digimon jahat bernama Devimon yang ingin membunuh mereka. Satu per satu digimon berhasil mampu berevolusi menjadi Greymon, Garurumon, Birdramon, Kabuterimon, Togemon, dan Ikkakumon namun tidak untuk Patamon milik Takeru. Devimon kemudian memisahkan anak-anak terpilih satu sama lain untuk memudahkan ia membunuh Takeru dan Patamon yang sebenarnya merupakan ancaman paling kuat baginya. Anak-anak berhasil bersatu kembali dan Devimon berhasil dikalahkan oleh Angemon, evolusi dari Patamon.

Setelah mengalahkan Devimon, munculah Gennai, sebuah program kecerdasan buatan berwujud kakek tua (wujud aslinya adalah pria dewasa) yang menginformasikan tentang digimon dan dunia digital. Ia menyebut anak-anak sebagai anak-anak terpilih yang memiliki kekuatan untuk mengendalikan evolusi digimon dan menyelamatkan dunia digital dari kekacauan. Karena masih ada digimon-digimon jahat lainnya yang lebih kuat, mereka harus menemukan crest dan lambang di benua Server di seberang sana supaya digimon mereka dapat berevolusi ke tingkat yang lebih tinggi lagi. Tiap-tiap lambang melambangkan perasaan-perasaan khusus, yaitu keberanian Taichi, persahabatan Yamato, cinta Sora, pengetahuan Koushiro, kemurnian Mimi, kejujuran Joe, dan harapan Takeru.

Dalam perjalanan mencari lambang di benua Server, mereka bertemu digimon jahat lainnya yaitu Etemon yang berusaha mengendalikan dunia digital dengan kekuatan Dark Network. Dark Network ini dicipakan oleh Nanomon yang merupakan rival Etemon. Nanomon kemudian menculik Sora dan Piyomon untuk menciptakan klon Sora, sehingga ia bisa mengendalikan crest dan lambang milik Sora. Setelah anak-anak berhasil menggagalkan rencana Nanomon, Nanomon kemudian mencipatkan lubang hitam dari sumber Dark Network yang dimilikinya untuk membunuh dirinya dan Etemon. Namun Etemon ternyata mampu mengendalikan sumber Dark Network dan menggunakan kekuatannya untuk membunuh anak-anak terpilih. Ia kemudian berhasil dikalahkan oleh MetalGreymon, digimon Taichi yang dievolusikan dengan lambang.

Anak-anak kemudian bertemu dengan digimon jahat lainnya yaitu Vamdemon, yang berusaha merebut lambang milik anak-anak. Setelah gagal untuk melakukannya, Vamdemon bersama armada anak buahnya pergi ke dunia manusia untuk membunuh anak terpilih kedelapan melalui pintu portal yang berada di markasnya. Anak-anak terpilih, bersama digimon mereka, akhirnya kembali ke dunia manusia. Mereka kemudian menyadari bahwa waktu di dunia digital berjalan lebih lambat daripada dunia manusia, sehingga walau mereka telah berhari-hari berpetualang di dunia digital, di dunia manusia baru berjalan beberapa menit.

Selama pertarungan melawan digimon-digimon anak buah Vamdemon, digimon anak-anak terpilih, kecuali digimon Takeru, satu per satu berhasil mampu berevolusi ke tingkat yang lebih tinggi lagi dengan lambang menjadi MetalGreymon, WereGarurumon, Garudamon, AtlurKabuterimon, Lilimon, dan Zudomon. Sumber kekuatan Crest dan lambang mereka adalah perasaan khusus yang dilambangkan oleh lambang mereka.

Anak terpilih kedelapan ternyata adalah Yagami Hikari, adik perempuan Taichi yang tidak bisa ikut perkemahan musim panas karena demam. Partnernya adalah Tailmon yang merupakan salah satu anak buah Vamdemon. Setelah menyadari takdir tersebut, Tailmon akhirnya mengkhianati Vamdemon dan memberikan digivice, crest, dan lambang milik Hikari yang selama ini disimpan oleh Vamdemon. Lambang Hikari melambangkan cahaya. Sementara itu Vamdemon dan anak buahnya kemudian menimbulkan kekacuan di wilayah Odaiba, Tokyo untuk mencari anak terpilih kedelapan yang berusaha dilindungi oleh anak-anak terpilih. Ia akhirnya dikalahkan oleh Angewomon, digimon Hikari yang berevolusi dengan lambang. Namun, Vamdemon belum mati dan terlahir kembali menjadi VenomVamdemon. Agumon milik Taichi dan Gabumon milik Yamato berevolusi ke tingkat yang lebih tinggi lagi dengan kekuatan dari Angemon milik Takeru (adik Yamato) dan Angewomon milik Hikari (adik Taichi) menjadi WarGreymon dan MetalGarurumon dan berhasil mengalahkan VenomVamdemon.

Kepergian anak-anak terpilih dan digimon mereka dari dunia digital ternyata dimanfaatkan oleh digimon-digimon jahat lainnya untuk membuat kekacauan di dunia digital. Mereka berusaha menyatukan dunia digital dengan dunia manusia, sehingga di langit dunia manusia mulai terhubung dengan langit dunia digital. Akibatnya banyak digimon-digimon liar yang sembarangan menyeberang ke dunia manusia. Anak-anak dan digimonnya (kali ini termasuk Hikari dan Tailmon) harus kembali ke dunia digital untuk menyelematkan baik dunia digital maupun dunia manusia. Digimon-digimon jahat yang berusaha menyatukan kedua dunia ini adalah Dark Masters yang terdiri dari MetalSeadramon, Pinochimon, Mugendramon, dan Piemon. Mereka juga telah menstruktur ulang dunia digital dalam bentuk gunung spiral dan membagi-membagi kekuasaan di dunia digital untuk masing-masing mereka. Digimon-digimon sekutu anak-anak dan partnernya ikut berjuang untuk mengalahkan Dark Masters, namun beberapa dari mereka tewas terbunuh.

Kondisi diperburuk dengan perpecahan di antara anak-anak terpilih. Perkelahian terjadi antara Taichi dan Yamato yang sama-sama sedang mencari jati diri, sehingga Yamato dan Gabumon memilih untuk memisahkan diri. Mimi yang teruncang akibat banyaknya digimon-digimon sekutu yang terbunuh ketika berusaha melindungi mereka mulai tidak tahan dengan pertarungan, sehingga Mimi dan Palmon juga memilih untuk memisakan diri. Namun mereka ditemani oleh Joe dan Gomamon yang merasa harus bertanggung jawab.

MetalSeadramon berhasil dikalahkan oleh WarGreymon, Pinochimon dikalahkan oleh MetalGarurumon, dan Mugendramon dikalahkan oleh WarGreymon. Namun Taichi, Sora, Koushiro, Takeru, dan Hikari, beserta digimon mereka kesulitan melawan Piemon, kecuali jika mereka kembali bersatu bersama Yamato dan digimonnya, juga Mimi dan Joe beserta digimonnya. Setelah mereka kembali bersatu, Piedmon berhasil dikalahkan oleh WarGreymon, MetalGarurumon, dan HolyAngemon, evolusi digimon Takeru dengan lambang.

Apocalymon adalah digimon yang tercipta dari data Digimon yang terhapus dalam proses evolusi secara alami, sehingga ia hidup dalam kesepian dan merasa terbuang sendirian di dunia dibalik Firewall seumur hidupnya sehingga ia iri dengan kebahagiaan para digimon di dunia digital. Apocalymon mengembalikan digimon anak-anak terpilih ke bentuk semula dan merebut crest dan lambang mereka dan menghancurkannya, sehingga mereka tidak bisa lagi berevolusi. Kemudian ia merubah anak-anak terpilih dan digimon partner dalam bentuk data dan mengahapus mereka dari dunia digital dan mengirimkan mereka ke dunia data. Ketika anak-anak mulai pesimis, mereka kemudian menyadari bahwa persatuan di antara mereka dan persatuan mereka kepada digimon-digimon partner mereka serta petualangan yang mereka lalui selama ini telah merubah mereka menjadi pribadi yang lebih dewasa. Perasaan-perasaan khusus mereka kemudian timbul dan bersatu di dalam diri tiap anak-anak sehingga kekuatan lambang mereka kemudian muncul di dalam diri mereka sendiri. Sehingga para digimon mampu berevolusi tanpa crest dan lambang. Mereka kemudian kembali ke dunia digital dan melalui pertempuran yang sengit, Apocalymon berhasil dikalahkan oleh WarGreymon milik Taichi, MetalGarurumon milik Yamato, Garudamon milik Sora, AtlurKabuterimon milik Koushiro, Lilimon milik Mimi, Zudomon milik Joe, HolyAngemon milik Takeru, dan Angewomon milik Hikari.

Gennai mengatakan bahwan Dark Masters telah membuat jalannya waktu di dunia digital sama dengan dunia manusia, sedangkan portal di antara dua dunia tidak dapat ditentukan kapan akan terbuka dan tertutup. Anak-anak terpilih terpaksa berpisah dengan digimon-digimon partner mereka dan kembali pulang ke dunia manusia.
ULANG TAHUN DIGIMON ADVENTURE GAN