Dalam salah stu konferensi pers saat masa-masa awalnya di Chelsea, Mou mengatakan, “Tolong jangan sebut saya arogan, saya kan juara Eropa jadi saya pikir saya ini ‘The Special One’.” Sejak saat itu, dia adalah “The Special One”.

Hanya sedikit manager sepak bola yang menerima begitu banyak pujian dari sejawat maupun pemain sepak bola. Bagi Mourinho, bahkan Cristiano Ronaldo, Wesley Sneijder dan Maradona memberikan gelar "pelatih terbaik dunia”. Bahkan Pep Guardiola mengakui Morinho sebagai yang terhebat sebelum barcelona menghadapi Inter Milan dalam Liga Champions 2009/2010. Pelatih Portugal itu membuktikan ucapan Pep saat klubnya melindas Barcelona dan memenangkan tropi Liga Champions.

The Special One dilarang berada di lapangan pada kedua leg perempat final Liga Champions 2004/05 yang menghadapkan Chelsea dengan Bayern Munich. Namun diduga, dalam pertandingan kandang, Mou berada di ruang ganti memberikan briefing sebelum tanding dan selama masa jeda pertandingan. Dia juga dikabarkan memberikan pesan ke lapangan melalui earphone dan pesan tertulis. Dan konon saat itu dia berhasil melarikan diri dari Stamford Bridge sepuluh menit menjelang pertandingan berakhir dengan bersembunyi di dalam gerobak cucian. Chelsea memenangkan pertandingan dengan skor 4-2.

Saat berusia 33, Mourinho menjadi staf Bobby Robson di Barcelona sebagai penerjemah. Dia menulis laporan pertandingannya sendiri, dan sering makan malam bersama Robson (mereka bertetangga) dan sering menambahkan “gaya”-nya sendiri yang unik saat menerjemahkan untuk salah satu pelatih terhebat dunia itu. Setelah bekerja juga untuk Louis van Gaal, Mourinho melatih di Portugal pada tahun 2000. Pada 2004, "El Traductor" pun menjadi juara Liga Champions. Pada 2010, Mou kembali ke Spanyol untuk melatih rival utama Barcelona....

Mourinho dikenal dengan reaksinya yang heboh saat duduk di bangku pelatih, terutama ketika timnya berhasil menciptakan skor. Selebrasinya yang paling diingat orang adalah meluncur sambil berlutut, yang dipamerkannya saat kemenangan dramatis Real Madrid 3-2 atas Manchester City di Champions League. Dan setiap kali dia melakukan itu, pasti seorang penjahit di satu kawasan Eropa tersenyum, membayangkan akan segera mendapat order setelan mewah lagi.

Setelah kekalahan Porto (yang waktu itu tampil hanya dengan 9 pemain) dari Beira-Mar pada Februari 2002, Mourinho tak pernah lagi kalah di kandang selama 9 tahun penuh. Tak terkalahkan saat bersama Porto, Chelsea, Inter Milan and Real Madrid dalam 151 pertandingan kandang sampai April 2011, saat Los Blancos entah bagaimana menyerah melawan underdog Sporting Gijón, klub yang sebelumnya tak pernah menang di Bernabeu selama 16 tahun.

Dalam musim kompetisi pertamanya bersama Porto (2002/03), Mourinho memenangkan liga setempat dengan memecahkan rekor poin perolehan (86 poin dari poin maksimal 102). Musim berikutnya, Porto memenangkan gelar juara bahkan selagi musim kompetisi masih tersisa lima pekan.

Di musim pertamanya dalam Premier League (2004-05), Mou memimpin Chelsea menuju kemenangan pertama mereka sejak 1955. Pada musik kompetisi itu pula, The Blues meraih poin tertinggi sepanjang sejarah Premier League, yaitu 95, dan kebobolan gawang paling rendah yaitu hanya dengan 15 gol

Di musim kedua sekaligus musim terakhirnya di Internazionale (2009/10), The Special One membawa Tim Nerazzurri ke level yang tak pernah dicapai manager ataupun klub mana pun: Italian treble: memborong tiga gelar sekaligus dari tiga kompetisi nasional di Italia. Setelah memenangkan sekaligus tropi Liga Champions League, Scudetto dan Coppa Italia, Mou merasa tugasnya di Italia selesai, dan dia pun menerima kontrak yang ditawarkan Real Madrid.

Mourinho gagal menghentikan Pep Guardiola memenangkan kemenangan tiga kali berturut-turut dalam Liga Spanyol pada 2010/11, namun berhasil memenangkan liga tersebut musim berikutnya, dengan hasil pemecah rekor pula. Pada musim 2011/12, Los Blancos memecahkan rekor untuk poin raihan dalam Liga Eropa (100), kemenangan terbanyak dalam sejarah La Liga wins (32), kemenangan terbanyak pertandingan tandang (16), gol terbanyak (121) dan selisih terbesar dalam jumlah gol (+89).

Mourinho mungkin menjadi bulan-bulanan ejekan para Madridistas saat ini, namun persentase kemenangannya saat ini, yaitu 72.9%, merupakan yang tertinggi di antara yang pernah dicapai manager Real Madrid mana pun. Itu pun merupakan persentase tertinggi yang diraih Mou sepanjang kariernya.

Pada 2007, Mourinho ditahan polisi saat dia menentang petugas yang bermaksud membawa anjing Yorkshire Terriernya ke dalam karantina. Anjing itu—dinamakan Gullit, legenda Chelsea asal Belanda—dikirim kembali ke Portugal dan The Special One dilepas dari tahanan polisi dengan peringatan.

Pada pertandingan penutupan Supercopa de España 2011, Mourinho mencolok mata asisten pelatih Barcelona, Tito Vilanova, dalam sebuah perselisihan di pinggir lapangan. Saat ditanya tentang insiden itu, Mou mengatakan dia tidak tahu siapa itu "Pito" Vilanova ("pito" merupakan slang Bahasa Spanyol yang berarti "penis"). Perilaku itu tentu tak bisa dibanggakan, dan belakangan Mourinho minta maaf, namun peristiwa itu sendiri lantas menjadi legenda. Lagi pula, tak banyak perselisihan pinggir lapangan yang berhasil menginspirasi sebuah aplikasi iPhone dan pertunjukan wayang kertas.

aat Mou melatih Chelsea dan Rafa Benitez di Liverpool, jelas keduanya bukanlah sahabat baik. Sebelum kunjungan Real Madrid ke Manchester City, pemain belakang City, Maicon, memberi tahu Mourinho tentang penunjukan Benitez di Chelsea. “Si Gendut itu?” tanya Mourinho sambil tertawa mengejek. "Kalau begitu Materazzi harus jadi asistennya!"
Sebelumnya Marco Materazzi mengungkapkan kisah bagaimana Benitez menyuruhnya merobek kliping koran tentang Mourinho di lokernya di Inter Milan, dan bahwa mantan bos Liverpool itu memaksa seluruh gambar The Special One diturunkan. Baru-baru ini, Benitez menyatakan bahwa Matrix telah berbohong besar dengan kisahnya itu.

Memancing kemarahan pendukung klub sepak bola lawan tentu bukanlah perilaku menyenangkan, namun gerakan “sttt” (menempelkan telunjuk di musul) yang dilakukan Mou ke hadapan fans Liverpool saat timnya Chelsea menciptakan skor dalam Final Piala Liga 2005 League Cup melambangkan arogansi dan sikapnya yang tanpa takut. Tentu saja insiden ini tak membantu memperbaiki hubungan Mou dengan Rafa Benitez.

Meski tak terlalu berbakat dalam musik, pada 2011 Mou terpilih sebagai "Rockstar of the Year" oleh majalah Rolling Stone versi Spanyol.

Mou mengatakan, dia bisa menulis buku tentang “Si Antik” Mario Balotelli, pemain yang dilejitkannya saat masih berusia belasan tahun di Internazionale. Menurut Mou, pemain trouble maker itu sangat membuatnya terhibur.

Mourinho sebenarnya adalah Dr. Mourinho, karena dia mendapat anugerah doktor honoris causa dari Lisbon Technical University pada 2009. "Saya tidak yakin pantas menerima ini,” katanya dalam pidato penerimaan gelar di universitas itu, tempatnya lulus 20 tahun sebelumnya. Barangkali itulah saat satu-satunya Mourinho bersikap rendah hati.

Ibundanya mengirim Mourinho ke sekolah bisnis, namun hanya sehari dia bertahan di sana dan memilih jurusan Ilmu Olah Raga di Lisbon sebagai gantinya. Mou mengajar pendidikan jasmani di sekolah selama lima tahun sampai kemudian mengambil kursus pelatih sepak bola di Inggris dan Skotlandia. Dan sisanya adalah sejarah.

Mourinho terkenal detail dalam meriset kondisi lawan, sebuah kebiasaan yang dibawanya sejak bertugas menuliskan laporan untuk Bobby Robson. Tak banyak yang mampu menandinginya dalam pengetahuan tentang sepak bola dan teknik latihan. Sebelum musim pertamanya sebagai pelatih Porto, Mou memuat laporan rinci tentang latihan Porto di website klub itu, mendatangkan pujian bagi pendekatan saintifik dan inovatif klub tersebut.

Mourinho punya reputasi tersendiri dalam perselisihan antar pengurus sepak bola, namun dapat dipastikan dia telah memenangkan hati wasit Mark Hasley. Saat istri wasit Premier League itu didiagnosis menderita leukemia pada 2008, Mou mentraktir keluarga Hasley untuk tinggal di hotel bintang lima di Portugal. Hasley kemudian juga menderita kanker, dan selama itu pula Mou tetap berhubungan dengannya. Padahal Mourinho tidak sedang melatih di Inggris saat itu, dan dia hanya sekali saja berjumpa Hasley. Sang wasit menggambarkan Mourinho sebagai "inspirasi” dan mengisahkan cerita yang menyentuh tentang sisi baik kepribadian The Special One.

The Special One menghadapi banyak kritik dari Madridistas musim ini karena kinerja domestik yang kurang sempurna, namun dia tak pernah takut menghadapi cemoohan. 40 menit menjelang Madrid derby Desember lalu, Mou memasuki lapangan di Bernabeu agar mereka yang ingin mencemoohnya dapat melakukannya lebih dulu tanpa mengganggu penampilan timnya. Ini sebenarnya juga cara publisitas personal Mou—lagi pula baru sedikit penonton tiba di stadion ketika itu—namun merupakan tindakan berani yang pada akhirnya justru direspons penonton dengan mengelu-elukannya.

Setelah tindakannya yang kontroversial mencolok mata Tito Vilanova, Mou terus saja marah dan mengkritik kurangnya ballboy di Barcelona dan meremehkan mereka. The Guardian mengutip: "Ini bukan kritik. Saya hanya mengatakan yang sebenarnya: tidak ada ballboy di paruh kedua pertandingan, sebuah gejala yang biasa terjadi di tim kecil yang sedang mengalami kesulitan (keuangan).”
"Bukannya saya tidak ingin memenangkan Spanish Super Cup, tapi kami ingin bermain secara jantan, bukannya selalu terjatuh gara-gara sentuhan kecil saja.”

Saat Chelsea yang diasuh Mou berhadapan dengan Barcelona di bawah Frank Rijkaard, Mou sempat mengingatkan sejawatnya yang asal Belanda itu tentang tropi yang tak pernah diraihnya. The Guardian mengutip: "Catatan saya sebagai manajer tak tertandingi oleh Frank Rijkaard. Dia memiliki tropi sebanyak nol besar, sementara saya punya banyak.”

Saat berhasil mengalahkan Manchester Utd 3-0 untuk merebut gelar Liga Primer 2005/06, Chelsea mendapatkan medali dan tropi mereka di Stamford Bridge. Mourinho serta merta melempar medalinya—juga jasnya!—ke arah penonton. Dia diberikan medali kedua, yang kembali dilemparnya ke para pendukung the Blues. Setidaknya salah satu medali itu muncul di bursa lelang, meraih pendapatan £21,600 in 2008 dan £16,800 in 2010.

Arsene Wenger hanya satu di antara banyak pelatih sepak bola yang jadi sasaran lidah tajam Mou. Pada 2005, Mou mengatakan bahwa pelatih asal Prancis itu semestinya memikirkan kegagalan timnya sendiri ketimbang merecoki The Blues. Kutipan The Guardian:
"Saya rasa dia ini salah satu tukang intip. Dia senang melihat orang lain. Orang-orang yang kalau di rumah punya teleskop besar untuk mengintip apa yang terjadi di rumah-rumah tetangga. Dia terus saja bicara soal Chelsea.”
Jose terpaksa meminta maaf atas komentar itu setelah Wenger mengancam akan menyeretnya ke pengadilan. Ada ada aja ini mou

The Special One tidak selalu bisa menerima kekalahan, tetapi sempat menyebut kekalahan Inter Milan 1-0 dari Barcelona di Nou Camp dalam Champions League sebagai “kekalahan paling indah” dalam hidupnya. Itu karena dalam leg sebelumnya Inter Milan menang 3-1, yang berarti dia berhasil mendapat tempat di final Champions League untuk yang kedua kalinya. Mou terluka agak parah di akhir pertandingan itu karena bertabrakan dengan Victor Valdes saat melakukan selebrasi