Windows 1.0, versi pertama Windows OS. Dirilis yang dirilis tanggal 20 November 1985. Windows 1.0 adalah OS DOS 16bit dan merupakan percobaan pertama Microsoft dalam mengimplemtasikan multi tasking GUI dalam PC.

Windows 2.0, dirilis tanggal 9 Desember, 1987. Perubahan terbesar dari sistem ini adalah jendela aplikasi yang bisa saling "menimpa" satu sama lain, dan munculnya "Minimize" dan "Maximize". Di WIndows 2.0 juga mengenalkan fitur "Control Panel". Windows 2.0 dilanjutkan dengan Wiindows 2.1 yang dirilis tanggal 17 Mei 1988.

Windows 3.0, dirilis tanggal 22 Mei 1990. Microsoft merubah total tampilan / UI Windows. Banyak perbaikan dalam segi teknis dan pengaturan memori.Peluncuran dan pengelolaan progaram dengan MS DOS diubah dengan fitur "File Manager" yang berupa list / daftar nama dan "Program Manager" yang berupa icon untuk memudahkan pengelolaan dan peluncuran aplikasi. Program seperti Notepad, Paint, dan Solitaire diciptakan. Windows 3.0 juga adalah Windows pertama yang punya "Sistem Keamanan" dan fitur multimedia walaupun belum sempurna.

Windows 3.0 dilanjutkan dengan Windows 3.1. dirilis tanggal 6 April 1992. Banyak perubahan dan perbaikan dalam WIndows 3.1. Windows 3.1 adalah seri Windows pertama yang memungkinkan pengguna PC untuk memindahkan file dan shortcut dengan menggunakan mouse. User juga bisa memasukkan Clipboard ke dalam Microsoft Word. Windows 3.1 juga merupakan Windows pertama yang benar benar men support file mutimedia. Di Windows 3.1, memperkenalkan "Registry", sebuah database sentral yang dapat menyimpan konfigurasi dan pengaturan aplikasi.

Windows NT 3.x adalah seri awal dari arsitektur Windows NT yang dipakai Microsoft hingga sekarang, perubahan dari Windows 3.1 ke Windows NT 3.1 adalah dari segi UI dan stabilitas. Windows NT 3.x merupakan OS pertama Microsoft yang bertipe 32 bit. Arsitektur NT mengganti DOS yang sebelumnya dipakai oleh Microsoft.

Setelah itu bermunculan versi selanjutnya bernama Windows NT 3.5 dan 3.51. "Masa hidup" Windows NT 3.x adalah 27 Julii 1993 - 30 Mei 1995.

Windows 95 / Windows 4.0, adalah OS penanda "awal baru" Microsoft. Windows 95 memperkenalkan fitur "Star Menu", "Windows Explorer", "My Computer","Internet Explorer" dan "Taskbar" Windows 95 merupakan OS Windows pertama yang sukses besar di seluruh dunia. Hal ini disebkan karena tampilan Windows 95 yang sederhana dan rapi, serta user sudah tidak tergantung lagi denga MS DOS.

Setelah itu, muncul lah Windows NT 4.0 yang dirlis tanggal 24 Agusuts 1996, atau tepat satu tahun setelah Windows 95 dirlis. Windows NT 4.0 adalah versi Windows pertama yang menggunakan DirectX dan memperkenalkan "Windows Task Manager".

Dirilis tanggal 25 Juni 1998, perbedaan terbesar antara Windows 95 (NT 4.0) dan Windows 98 (NT 4.1) hanya lah pada bagian performa, stabilitas, dan UI.

Dirilis tanggal 17 Februari 2000, banyak perubahan dibandingkan versi sebelumnya, seperti Outlook Express, Internet Explorer 5, dukungan FAT32, Internet Connection Sharing, Windows Media Player, Enskripsi File, Disk Manager, dan lainnya. Walaupun terbilang inovatif, namun Windows 2000 banyak mendapat kritikan karena lambat dan banyak bug nya.

Dirilis tanggal 24 Agustus 2001. Windows XP merupakan OS PC yang paling banyak digunakan sampai Agustus 2012 disaat Windows 7 mengambil gelar itu. Banyak perubahan yang dibuat oleh Microsoft dari WIndows 9x ke Windows XP dalam berbagai hal yang bertujuan untuk menambah stabilitas, efisiensi, dan kenyamanan. Windows XP mengalami perubahan UI yang cukup siginifikan, terutama dalam has visual dan efek. Windows XP adalah seri Windows pertama yang memungkinkan penggunanya untuk mengubah tampilan menu.

Beberapa fitur baru di Windows XP:
Dukungan DirectX 9,0c, tampilan dan fungsi start menu dan taskbar yang mengalami banyak perubahan, perbaikan Windows Explorer yang bertujuan untuk mempermudah pengelolaan, pengelompokkan, dan pencarin file, terciptanya "Windows Picture and Fax Viewer", start up yang lebih cepat, ClearType, transfer media yang lebih mudah, Windows Firewall, Bluetooth, USB 2.0, pembaharuan Windows Media Player, Windows Media Center, dan Windows Movie Maker, perbaikan adminitrasi sistem, dan lainnya.

Tahun 2003, muncul Windows XP 64bit yang mendukung PC berarsitektur x86-64 dengan Windows NT versi 5.2.

Dirils tanggal 8 November 2006, Windows Vista adalah Windows pertama yang menggunakan Aero UI / Aero Dekstop, Windows Search, dan berbagai perbaikan dan peningkatan di bidang keamanan dan mutlimedia. Namun, tingkat keamanan Vista yang terlalu ketat, Windows Vista mendapat banyak kritikan.

Dirilis tanggal 22 Juli 2009, menambah dukungan untuk hard disk virtual, CPU multi core, dan muti graphic card. Salah satu tambahan terbesar adalah munculnya fitur :Gagdet", dan pembaharuan Windows Media Center. Taskbar Windows juga mengalami perubahan yang cukup signifikan, salah satu perubahan yang paling terlihat adalah kemampuan untuk mem-pin aplikasi di taskbar dan "live thumbnail" dan dukungan USB 3.0.

Dirilis tanggal 1 Agustus 2012, Windows 8 lebih fokus kepada pasar mobile device seperti tablet dan laptop dengan touchscreen. Microsoft mengubah tampilan dekstop Aero menjadi Metro UI, sebuah UI yang jauh berbeda dari Windows sebelumnya. Microsoft juga memperkenalkan Windows Store, near field onnection, dan integrasi dengan XBOX seperti XBOX Music, XBOX Live, XBOX Games, dan XBOX SmartGlass. Windows 8 mendapat review positif karena peningkatan di bidang keamanan, performa, dan dukungan touchscreen nya, namun dikritik karena Metro UI yang membingungkan, dan untuk gagdet non touchscreen, Metro UI menyulitkan user.

Karena banyaknya kritikan yang diterima MS mengenai Windows 8, Agusuts 2013 nanti, Microsoft akan mengumumkan Windows 8.1 yang merupakan versi perbaikan dari Windows 8, menggunakan Windows NT 6.3.

Windows 8 juga mempunyai varian smartphone, yaitu Windows Phone 8, berbeda dengan Windows Phone 7 yang berbasis Windows CE. Windows CE bukan lah seri utama Windows, melainkan sebuah OS Windows khusus untuk mobile device seperti tablet dan smartphone WIndows Mobile. Sedangkan WIndows RT, menggunakan arsitektur ARM, bukan Windows NT.