Kaskus diciptakan tanggal 6 November 1999 oleh tiga mahasiswa asal Indonesia yaitu Andrew Darwis, Ronald Stephanus, dan Budi Dharmawan, di Seattle, Amerika Serikat. Kaskus awalnya bertujuan sebagai forum informal mahasiswa Indonesia di luar negeri.[11] Nama "Kaskus" sendiri merupakan singkatan dari kata "kasak-kusuk".[11]
Pada bulan Agustus 2005, PC Magazine Indonesia memberikan penghargaan kepada situs Kaskus sebagai situs terbaik dan komunitas terbesar, kemudian Kaskus terpilih kembali sebagai website terbaik pilihan pembaca PC Magazine pada 2006.
Pada tanggal 23 Mei 2006 manajemen Kaskus terpaksa mengubah domain dari .com menjadi .us, karena penyebaran virus Brontok yang dibuat dengan tujuan menyerang situs-situs besar Indonesia di mana Kaskus masuk dalam target penyerangan.
Karena saking padatnya pengunjung, pada Awal April 2007, manajemen Kaskus menambah dua server baru untuk meningkatkan performa situs Kaskus (Dell Server).
Pada Juli 2008, Pengelola Kaskus akhirnya memutuskan untuk mengoperasikan server Kaskus di Indonesia. Untuk keperluan tersebut Kaskus membeli delapan server Dell PowerEdge 2950 dan dioperasikan melalui jaringan open IXP. Akibat dari ini akses Kaskus berlipat ganda dan akhirnya pengelola berencana menambahkan delapan server lagi sehingga total yang akan beroperasi di bulan September adalah enam belas server.[3]
Awal tahun 2011, Kaskus mengumumkan ekspansi bisnisnya dengan menjalin hubungan kerja sama dengan Global Digital Prima yang merupakan anak perusahaan dari PT Djarum.[12] Selain itu, Kaskus juga akan menambah jumlah server-nya hingga 250 buah serta melakukan perekrutan pegawai baru hingga delapan puluh orang.[13]
Pada tanggal 26 Mei 2012 manajemen Kaskus mengubah lagi domain .us menjadi .co.id karena mengalami gangguan dengan DNS.[14]
Di sekitar tahun 2012 manajemen Kaskus memutuskan untuk membuat engine sendiri pada forumnya yang kemudian dinamakan Kaskus 2.0[15] dan dijuluki New Kaskus oleh para penggunanya. Saat masih dalam masa percobaan, pengguna yang terpilih dapat mencoba menggunakan New Kaskus, sementara pengguna lainnya tetap menggunakan versi vBulletin.
Pada sekitar pertengahan akhir tahun 2012 Kaskus 2.0 sudah mencapai finalnya, sehingga pengguna yang sebelumnya tak dapat mencoba versi percobaan menjadi dapat menggunakannya, dan keseluruhan Kaskus diubah ke versi 2.0 namun terdapat thread (topik) yang tak dapat ditransfer ke Kaskus 2.0 sehingga manajemen kaskus memutuskan untuk tetap menggunakan vBulletin (yang kemudian dijuluki Old Kaskus) pada topik-topik tersebut, meskipun para pengguna tak dapat menyunting maupun membalas topik yang ada pada Old Kaskus tersebut.

Pada tanggal 16-17 Mei 2008, Kaskus diserang menggunakan teknik DDoS (Distributed Denial of Service) oleh oknum yang diduga berasal dari komunitas YogyaFree.[16] Serangan ini menyebabkan database Kaskus corrupt sehingga administrator terpaksa mengunci thread-thread yang ada.
Penyerangan tersebut diduga terkait dengan peristiwa perusakan (deface) situs YogyaFree beberapa hari sebelumnya.[16] Penyerang yang mengklaim dirinya sebagai salah satu anggota Kaskus juga melontarkan celaan yang bernada mengejek di salah satu bagian forum YogyaFree. Hal tersebut membuat beberapa anggota YogyaFree berang, dan kemudian balik menyerang Kaskus dengan DDoS. Akibatnya, administrator Kaskus terpaksa mematikan server Kaskus.[16]
Perang cyber antara kedua komunitas ini akhirnya selesai ketika kedua pengelola situs menandatangani memorandum online untuk menyudahi pertikaian di antara keduanya. Pesan tersebut dipampang selama beberapa minggu di halaman situs masing-masing.
Meskipun kerusakan yang ditimbulkan oleh serangan ini cukup berat,[16] administrator Kaskus menjanjikan bahwa Kaskus akan kembali normal pada bulan Juli 2008, seiring dengan diluncurkannya server baru Kaskus di gedung Cyber, Jakarta.[16] Namun, ia juga mengatakan bahwa data-data yang akan dimunculkan kembali adalah data yang dimuat sebelum tahun 2008, sementara data yang dibuat selama tahun 2008 tidak dapat dimunculkan kembali.

Sebelum UU ITE diberlakukan, Kaskus memiliki dua forum kontroversial, BB17 dan Fight Club. BB17 (kependekan dari buka-bukaan 17 tahun) adalah sebuah forum khusus dewasa tempat pengguna dapat berbagi, baik gambar maupun cerita dewasa. Sementara itu, Fight Club adalah forum yang dikhususkan sebagai tempat berdebat yang benar-benar bebas tanpa dikontrol. Seringkali masalah yang diperdebatkan berkaitan dengan SARA. Penghinaan terhadap suku dan agama lazim terjadi.
Setelah diberlakukannya UU ITE, Kaskus segera menutup BB17 karena bertentangan dengan UU ITE tentang penyebaran materi pornografi.[17] Fight Club diubah namanya menjadi Debate Club. Fight Club dan Debate Club pada dasarnya memiliki fungsi yang sama sebagai tempat untuk berdebat, hanya saja kontrol di Debate Club diperketat. Setiap thread baru yang dibuat user terlebih dahulu disensor oleh moderator. Bila dianggap tidak layak dan membahas SARA, maka thread itu akan dihapus.
Untuk menghapus citra negatif Kaskus sebagai media underground[18] dan situs porno[17], Kaskus mengubah tampilannya pada tanggal 17 Agustus 2008.[19] Tampilan baru kaskus dibuat penuh warna. Selain itu, Kaskus juga menambahkan fitur-fitur baru seperti blog dan Kaskus mobile/WAP.

Ada sebuah layanan terbaru dari situs Kaskus yang menyediakan sistem pembayaran secara ''online'' yang disebut KasPay.[20] Layanan tersebut telah diluncurkan pada Jumat 6 November 2009,[21] pada acara Perayaan Ulang Tahun ke-10 Kaskus di Poste, The East Euilding, Kuningan, Jakarta. Layanan transaksi ini dapat digunakan tidak hanya di Kaskus tetapi dapat digunakan terhadap situs-situs lain yang berafiliasi dengan KasPay.
Kaspay akan beroperasi layaknya E-wallet yang akan dijadikan alat untuk transaksi jual beli di seluruh transaksi online. Seluruh proses transaksi KasPay dilakukan melalui transfer sejumlah uang, sehingga aman dari modus penipuan dan pemalsuan kartu kredit dan keamanan transaksi selalu dipastikan dengan konfirmasi melalui e-mail dan catatan transaksi.

e-pulsa[22] adalah sebuah layanan dari Kaskus yang menyediakan fasilitas pengisian pulsa dan jika kita mau membeli, kita harus membayar menggunakan KasPay. Semua layanan operator didukung di Kaskus e-pulsa.

Layanan Kaskus yaitu Kaskus Ads[23] atau KAD adalah sebuah situs di mana jika kita mau beriklan di Kaskus, kita bisa menempatkan iklan tersebut, tetapi kita harus membayar Kaskus. Dengan layanan Kaskus Ads banyak sekali orang atau pengguna kaskus yang senang beriklan di Kaskus karena biayanya murah dan karena Kaskus mempunyai (sekarang) lebih dari tiga juta pengguna.

Kaskus Radio merupakan sebuah Radio Internet Indonesia di bawah naungan komunitas Kaskus. Kaskus radio yang biasa disingkat KR memiliki lebih dari dua puluh penyiar. Radio yang memutarkan lagu selama 24 jam ini memutarkan lagu dari berbagai bahasa, seperti bahasa Inggris, Mandarin, Jepang, Korea, dan masih banyak lagi.