Setelah tiga tahun tidak bisa meraih satu pun gelar, Sir Alex berada dalam tekanan. Gelar pertamanya pada 1990 sebagai titik awal kebangkitan dirinya bersama United untuk membangun imperium di Inggris dan Eropa.

Final Piala FA pada tahun ini mempertemukan United dengan Crystal Palace. Pertandingan berakhir 3-3 setelah perpanjangan waktu. Gary O'Reilly membawa Palace unggul pada menit ke-18 lewat sundulan kepala, namun bisa disamakan oleh Bryan Robson pada menit ke-35, juga lewat sundulan kepala. Di babak kedua, Mark Hughes sempat membawa United balik unggul pada menit ke-62, namun bisa disamakan oleh Ian Wright pada menit ke-72. Pertandingan dilanjutkan dengan tambahan waktu.

Di masa tambahan waktu, Palace justru yang unggul lebih dulu lewat tendangan voli Wright pada menit ke-92. Hughes menyelamatkan United pada menit ke-113 sehingga menutup pertandingan menjadi imbang 3-3. Pertandingan dilanjutkan dengan partai ulangan (replay).

Di partai ulangan, Sir Alex menggantikan Jim Leighton dengan Les Sealey. Taktik ini memberi banyak keuntungan buat Setan Merah karena sang kiper sukses melakukan sejumlah penyelamatan gemilang. Pertandingan berakhir dengan kemenangan 1-0 untuk United lewat gol Lee Martin pada menit ke-59. United akhirnya meraih gelar pertama di bawah kepelatihan Sir Alex.

Setelah 26 tahun tidak pernah memenangi Liga Primer, fans United tampak khawatir kalau klub kesayangan mereka tidak akan bisa meraihnya lagi. Terakhir kali United menjuarai liga adalah pada musim 1966/67. Gelar itu pun akhirnya datang pada musim 1992/93.

Setelah mereka menuntaskan dahaga pada 1993, United justru terbiasa dengan gelar juara di kompetisi domestik ini. Total sudah 13 gelar liga yang dipersembahkan Sir Alex untuk United.

Pada musim 1992/93, United mengakhiri kompetisi liga dengan raihan 84 poin, hasil dari 24 kemenangan, 12 imbang, dan enam kekalahan. Saat itu, semua tim harus melakoni 42 pertandingan karena kompetisi diikuti 22 tim.

United adalah satu-satunya klub Inggris sejauh ini yang bisa meraih tiga gelar sekaligus dalam waktu satu musim (treble winners), yakni Liga Primer, Piala FA, dan Liga Champions. Liverpool nyaris meraihnya pada 1977, namun mereka kalah 2-1 di final Piala FA lawan Manchested United.

United keluar sebagai juara Liga Primer pada musim 1998/99 dengan raihan 79 poin, hasil dari 22 kemenangan, 13 imbang, dan tiga kekalahan.

Di final Piala FA yang berlangsung pada 22 Mei 1999 di Wembley, United menang 2-0 atas Newcastle berkat gol dari Teddy Sheringham pada menit ke-11 dan Paul Scholes pada menit ke-53. United menjadi tim pertama yang mampu meraih gelar ganda (double) selama tiga kali. Dan, bayangan treble winners pun sudah di depan mata andai menang lawan Bayern di final Liga Champions.

United mengakhiri fase grup Liga Champions musim 1998/99 sebagai runner-up, di bawah Bayern Munich dan di atas Barcelona. Mereka menyingkirkan FC Internazionale di babak perempat-final dan bertemu Juventus di empat besar. Di leg pertama semi-final, United mampu menahan imbang Juventus 1-1 dan menang 3-2 di leg kedua sekaligus memastikan diri lolos ke final dengan keunggulan agregat 4-3. Di final lawan Bayern pada 26 Mei 1999, United menang dramatis 2-1 lewat gol injury time Sheringham dan Ole Gunnar Solskjaer. United akhirnya berpesta pora menjadi tim Inggris pertama dan kini masih satu-satunya yang meraih tiga gelar dalam waktu satu musim.

Gelar Liga Champions pastinya menjadi dambaan besar seorang Sir Alex. Gelar keduanya di pentas Eropa didapat pada musim 2007/08. United sukses mengalahkan Chelsea di partai final sesama tim Inggris lewat adu penalti (6-5). Pertandingan di waktu normal berakhir imbang 1-1. Gol Cristiano Ronaldo pada menit ke-26 mampu disamakan oleh Frank Lampard pada menit ke-45. Di babak tambahan waktu, tidak ada gol lagi yang tercipta sehingga penentuan pemenang harus dilakukan lewat adu penalti.

Kegagalan Ronaldo mengeksekusi penalti sebenarnya memberi harapan The Blues untuk menang kalau John Terry sukses menjalankan tugasnya. Namun, tugas itu gagal dituntaskannya. Keberhasilan Edwin van der Sar memblok tendangan penalti Nicolas Anelka memastikan United meraih gelar Liga Champions yang kedua di bawah kepelatihan Sir Alex atau yang ketiga untuk klub sepanjang sejarah.

Pastinya, ini menjadi salah satu momen terbaik Sir Alex: meraih gelar Liga Champions yang keduanya dengan mengalahkan tim sesama Inggris!

Sebelum Sir Alex datang, Liverpool menjadi tim paling banyak meraih gelar liga, yakni sebanyak 18 kali. Sebelum ia menangani klub, United baru meraih tujuh gelar liga.

Musim 2010/11 menjadi momen yang tidak akan pernah dilupakan Sir Alex karena pada saat itu dirinya mampu menyalip The Reds dengan perolehan liga menjadi 19 kali dan digenapi pada musim ini (2012/13) menjadi 20 kali.

Pada musim 2010/11, United mengakhiri kompetisi dengan raihan 80 poin, hasil dari 23 kemenangan, 11 imbang, dan empat kekalahan.