Awal masa terbentuk
“ Saremo una squadra di diavoli. I nostri colori saranno il rosso come il fuoco e il nero come la paura che incuteremo agli avversari!

Klub ini didirikan oleh dua orang ekspatriat Inggris , yaitu Herbert Kilpin dan Alfred Edwards dengan nama Klub Kriket dan Sepakbola Milan pada tahun 16 Desember 1899. Pada saat itu, Edwards menjadi Presiden klub pertama Milan dan Kilpin menjadi kapten tim pertama Milan. Musim 1901, Milan memenangkan gelar pertamanya sebagai jawara sepak bola Italia, setelah mengalahkan Genoa C.F.C. 3-0 di final Kejuaraan Sepakbola Italia. Pada 1908, sebagian pemain dari Italia dan para pemain dari Swiss yang tidak menyukai dominasi orang Italia dan Inggris dalam skuad inti Milan saat itu, memisahkan diri dari Milan dan membentuk Internazionale.

Masa GreNoLi

Pada dekade 50-an, Milan ditakuti di bidang sepak bola dunia karena mempunyai trio GreNoLi , yang terdiri atas Gunnar Gren , Gunnar Nordahl , dan Nils Liedholm .Ketiganya merupakan pemain asal Swedia. Gren dan Nordahl beroperasi di sektor depan sebagai striker, sementara Liedholm mendukung serangan sebagai penyerang bayangan (playmaker). Tim di masa ini juga dihuni oleh sekelompok pemain-pemain berkualitas pada masanya, seperti Lorenzo Buffon, Cesare Maldini, dan Carlo Annovazzi. Kemenangan tersukses AC Milan oleh Juventus tercipta 5 Februari 1950, dengan skor 7-1, dan Gunnar Nordahl mencetak hat-trick.

Era Nereo Rocco

Milan kembali memenangi musim 1961/1962. Pelatihnya saat itu adalah Nereo Rocco, pelatih sepak bola yang inovatif, yang dikenal sebagai penemu taktik catenaccio (pertahanan gerendel/berlapis). Di dalam tim termasuk Gianni Rivera dan José Altafini yang keduanya masih muda. Musim berikutnya, dengan gol Altafini, Milan memenangkan Piala Eropa pertama mereka (kemudian dikenal sebagai Liga Champions UEFA) dengan mengalahkan Benfica 2-1. Ini juga merupakan pertama kalinya sebuah tim Italia memenangkan Piala Eropa.

Meskipun begitu, selama tahun 1960-an piala kemenangan Milan mulai menyusut , terutama karena perlawanan berat dari Inter yang dilatih Helenio Herrera. Scudetto berikutnya tiba hanya di 1967/1968, berkat gol Pierino Prati, topskor Seri A di musim itu, Piala Winners berhasil direbut ketika mengalahkan Hamburger SV, dan juga berkat dua gol dari Kurt Hamrin. Musim selanjutnya AC Milan memenangkan Piala Eropa kedua (4-1 untuk AFC Ajax), dan pada 1969 memenangkan Piala Interkontinental pertama, setelah mengalahkan Estudiantes de La Plata dari Argentina dalam dua leg dramatis (3-0, 1-2).

Scudetto kesepuluh dan Seri B

Di tahun 1970, Milan merebut tiga gelar Coppa Italia dan gelar Piala Winners kedua; namun, tujuan utama Milan adalah scudetto kesepuluh, yang berarti mendapatkan “bintang” untuk tim (di Italia,setiap tim yang meraih 10 gelar liga mendapat bintang yang disemat di bajunya). Di 1972 mereka meraih semifinal Piala UEFA, kalah dari pemenang sesungguhnya, Tottenham Hotspur. Musim 1972/1973 mereka hampir memenangkan scudetto kesepulh, namun gagal karena hasil kalah menyakitkan dari Hellas Verona F.C. di pertandingan terakhir musim. AC Milan menunggu sampai musim 1978/1979 untuk meraih scudetto kesepuluh mereka, yang dipimpin oleh Gianni Rivera, yang pensiun dari dunia sepak bola setelah membawa timnya meraih kemenangan tersebut.

Namun, hasil terburuk datang kepada “Rossoneri”: setelah memenangkan musim 1979/1980, Milan didegradasi ke Seri B oleh F.I.G.C, bersama S.S. Lazio, karena terlibat skandal perjudian Totonero 1980. Di 1980/1981, Milan dengan mudah menjuarai Seri B, dan kembali ke Seri A, di mana penyakit tersebut terulang di musim 1981/1982, Milan terdegradasi kembali.

The Dream Team

Kedatangan Berlusconi

Setelah serentetan masalah menerpa Milan, dan membuat klub kehilangan suksesnya, AC Milan dibeli oleh enterpreneur Italia, Silvio Berlusconi. Berlusconi adalah sinar harapan Milan kala itu. Dia datang pada 1986. Berlusconi memboyong pelatih baru untuk Milan, Arrigo Sacchi, serta tiga orang pemain Belanda, Marco van Basten, Frank Rijkaard, dan Ruud Gullit, untuk mengembalikan tim pada kejayaan. Ia juga membeli pemain lainnya, seperti Roberto Donadoni, Carlo Ancelotti, dan Giovanni Galli.

Era Sacchi

Sacchi memenangkan Seri A musim 1987-1988. Di 1988-1989, Milan memenangkan gelar Liga Champions ketiganya, mempecundangi Steaua Bucureşti 4-0 di final, dan gelar Piala Interkontinental kedua mengalahkan National de Medellin (1-0, gol tercipta di babak perpanjangan waktu). Tim mulai mengulangi kejayaan mereka di musim-musim berikutnya, mengalahkan S.L. Benfica, dan Olimpia Asunción di 1990. Skuad kemenangan Eropa mereka adalah:
Kiper : Giovanni Galli
Bek : Mauro Tassotti — Alessandro Costacurta — Franco Baresi — Paolo Maldini
Gelandang : Angelo Colombo — Frank Rijkaard — Carlo Ancelotti — Roberto Donadoni
Penyerang : Ruud Gullit — Marco van Basten

Era Capello

Saat Sacchi meninggalkan Milan untuk melatih Italia, Fabio Capello dijadikan pelatih Milan selanjutnya, dan Milan meraih masa keemasannya sebagai Gli Invicibli (The Invicibles) dan Dream Team. Dengan 58 pertandingan tanpa satu pun kekalahan Invicibli membuat tim impian di semua sektor seperti Baresi, Costacurta, dan Maldini memimpin pertahanan terbaik, Marcel Desailly, Donadoni, dan Ancelotti di gelandang, dan Dejan Savićević, Zvonimir Boban, dan Daniele Massaro bermain di sektor depan. Pada saat dilatih Capello ini, Milan pernah singgah ke Indonesia dalam rangka tur musiman dan melawan klub lokal Persib Bandung. Pertandingan yang dimulai di Stadion Utama Gelora Bung Karno pada tanggal 4 Juni 1994 itu dimenangkan Milan dengan skor telak 8-0. Gol kemenangan Milan dicetak oleh Dejan Savićević (’17)(’18), Gianluigi Lentini (’26), Paolo Baldieri (’27)(’48)(’58), Christian Antigori (’68), dan Stefano Desideri (’78).

Masa masa sulit (Tabarez ke Terim)

1996-1997

Setelah kepergian Fabio Capello pada tahun 1996, Milan merekrut Oscar Washington Tabarez tetapi perjuangan keras di bawah kendalinya kurang berhasil dan mereka selalu kalah dalam beberapa pertandingan awal. Dalam upaya untuk mendapatkan kembali kejayaan masa lalu, mereka memanggil kembali Arrigo Sacchi untuk menggantikan Tabarez. Milan mendapatkan tamparan keras kekalahan terburuk mereka di Seri A, dipermalukan oleh Juventus F.C. di rumah mereka sendiri San Siro dengan skor 1-4. Milan membeli sejumlah pemain baru seperti Ibrahim Ba, Christophe Dugarry dan Edgar Davids. Milan berjuang keras dan mengakhiri musim 1996-1997 di peringkat kesebelas di Seri A.

1997-1998

Sacchi digantikan dengan Capello di musim berikutnya. Capello yang menandatangani kontrak baru dengan Milan merekrut banyak pemain potensial seperti Kristen Ziege, Patrick Kluivert, Jesper Blomqvist, dan Leonardo; tetapi hasilnya sama buruk dengan musim sebelumnya. Musim 1997-1998 mereka berakhir di peringkat kesepuluh. Hasil ini tetap tidak bisa diterima para petinggi Milan, dan seperti Sacchi, Capello dipecat.

1998-1999

Dalam pencarian mereka untuk seorang manajer baru, Alberto Zaccheroni menarik perhatian Milan. Zaccheroni adalah manajer Udinese yang telah mengakhiri musim 1997-1998 pada peringkat yang tinggi di tempat ke-3. Milan mengontrak Zaccheroni bersama dengan dua orang pemain dari Udinese, Oliver Bierhoff dan Thomas Helveg. Milan juga menandatangani Roberto Ayala, Luigi Sala dan Andres Guglielminpietro dan dengan formasi kesukaan Zaccheroni 3-4-3, Zaccheroni membawa klub memenangkan scudetto ke-16 kembali ke Milan. Starting XI adalah: Christian Abbiati; Luigi Sala, Alessandro Costacurta, Paolo Maldini; Thomas Helveg, Demetrio Albertini, Massimo Ambrosini, Andres Guglielminpietro; Zvonimir Boban, George Weah, Oliver Bierhoff.