Pemain kelahiran London, 08 Maret 1956 ini adalah pemain pertama yang melakukannya. Pada tahun 1979, Laurie Cunningham resmi meninggalkan West Brom, untuk bergabung dengan raksasa La Liga, Real Madrid. Selama lima tahun di Santiago Bernabeu, ia hanya bermain sebanyak 44 kali dan mencetak 13 gol.

Namun, ia turut bersumbangsih membantu Los Blancos meraih La Liga di tahun 1980, serta Copa del Rey pada tahun 1980-81. Pada 1983, Cunningham sempat dipinjamkan ke Manchester United. Ia hanya bertahan hingga 6 bulan, sebelum akhirnya Madrid menjualnya ke Olympique Marseille di tahun 1984.

10 tahun berselang kepindahan Laurie Cunningham ke Manchester United, kini giliran David Beckham yang berseragam Real Madrid. Setelah 10 tahun berkarir di Old Trafford, serta mendapatkan 15 trofi, Becks harus meninggalkan klub yang dicintainya akibat perselisihan dengan sang manajer, Sir Alex Ferguson.

Empat tahun (2003-07) membela Los Blancos, kiprah Beckham sebenarnya tidak sesukses di Manchester. Pemain yang saat ini membela PSG itu hanya mampu memberikan dua trofi untuk Real Madrid.

Tiga tahun setelah kepergian Beckham, Ruud van Nistelrooy menjadi pemain kedua Manchester United yang hijrah ke Real Madrid. Lima tahun membela Setan Merah, Ruudtje berhasil mencetak 95 gol dari 150 pertandingan, serta meraih empat trofi.

Pertikaian dengan sang bintang baru, Cristiano Ronaldo membuat Sir Alex lebih memilih melepas Nistelrooy ke Real Madrid, pada tahun 2006. Empat musim berseragam Los Blancos, pemain asal Belanda itu sukses meraih tiga trofi dan mencetak 46 gol dari 68 pertandingan.

Kepindahan Gabriel Heinze ke Santiago Bernabeu pada tahun 2007 cukup dimengerti oleh suporter Setan Merah. Pemain asal Argentina itu menjadi pemain ketiga Manchester United yang berseragam Real Madrid. Diduga terlibat masalah dengan Sir Alex Ferguson, menjadi alasan sang pemain untuk hengkang ke Madrid.

Bergabung dengan Setan Merah pada musim 2004/05, total Heinze telah meraih dua trofi. Begitu juga kala ia memutuskan berseragam Los Blancos di tahun 2009. Heinze berkontribus besar, ketika Madrid meraih La Liga dan Piala Super Spanyol di musim 2007-08.

Tiga tahun kemudian (2009), Cristiano Ronaldo menjadi pemain ketiga yang melakukan hal serupa. Selama enam tahun berkarir dengan Manchester United -- hingga meraih Ballon d'Or di tahun 2008, pemain asal Portugal itu memutuskan untuk pindah ke Real Madrid. Dengan nilai transfer sebesar £80 juta pounds, CR7 memecahkan rekor pemain termahal dunia hingga saat ini.

Ketika berbaju Los Blancos selama hampir lima tahun, pria berumur 27 tahun ini telah memberikan tiga gelar untuk Real Madrid. Namun, torehan gol yang diciptakan Ronaldo sejauh ini cukup fenomenal. Dalam 179 pertandingan, CR7 mencetak 182 gol.

Mantan bintang Liverpool ini lebih dulu berseragam Real Madrid, pada tahun 2004-05. Namun, kiprahnya bersama Los Galacticos tidak terlalu manis, Michael Owen dinilai gagal memberikan kontribusi oleh pihak manajemen Madrid. Di musim 2005-06, Owen memutuskan kembali ke Inggris dan bergabung dengan Newcastle United.

Perlahan tapi pasti, Owen mulai menemukan bentuk permainan terbaiknya dengan The Magpies. Empat tahun di St James Park, Owen mencetak 26 gol dalam 71 pertandingan. Hal ini membuat Sir Alex Ferguson tertarik, dan merekrutnya di musim 2009-10. Tiga musim di Old Trafford, Owen sukses meraih tiga trofi bersama United.