Dieter Dengler adalah seorang Jerman-amerika, pilot Angkatan Laut Amerika yang terkenal karena berhasil melarikan diri dari kamp penjara selama Perang Vietnam di sebuah penjara di hutan. Pada awal 1966, pesawat Dengler ditembak jatuh oleh pesawat anti api di Laos, dan ia ditangkap dan dikirim ke kamp penjara yang dikelola oleh Pathet Lao, sekelompok simpatisan Vietnam Utara. Dengler telah mendapatkan reputasi karena kemampuan luar biasa untuk melarikan diri dari kamp-kamp POW, pura-pura selama pelatihan militer, dan ia langsung berkontribusi merencanakan para tahanan harus membuat dirinya kabur. Pada 29 Juni 1966, ia dan enam tahanan lainnya berhasil melarikan diri. Setelah memacu turun tiga penjaga, Dengler melarikan diri ke hutan lebat.

Akhirnya ia menghabiskan 23 hari di hutan dan tahan dengan sengatan panas, serangga, lintah, parasit, dan kelaparan sebelum diselamatkan oleh helikopter Amerika. Hanya satu dari tahanan lain, seorang kontraktor Thailand, selamat dari pelarian ini. Yang lainnya tewas atau hilang di hutan. Dengler akan terus menjadi pilot penguji yang sukses di tahun-tahun berikutnya, dan sampai hari ini ia dikreditkan sebagai satu-satunya tentara Amerika yang berhasil melarikan diri dari kamp penjara selama Perang Vietnam.

Pada tahun 1962, Frank Morris, Clarence dan John Anglin menggunakan bulan perencanaan dengan cermat untuk melarikan diri dari penjara prototipikal. Trio yang ditahan di penjara yang terkenal di Pulau Alcatraz di San Francisco, yang dicadangkan untuk penjahat yang paling keras dan dianggap sebagai salah satu penjara yang paling susah untuk melarikan diri. Orang-orang menggunakan serangkaian alat termasuk bor dirakit dari penyedot debu menjauh motor chip di beton penuaan sel-sel mereka dan membuatnya ke sebuah lubang ventilasi.

Mereka kemudian membuat mereka menuruni cerobong asap ke pantai, di mana mereka dengan cepat mengumpulkan rakit buatan tangan dan melarikan diri ke San Fransisco Bay. Pelarian mereka tidak disadari sampai keesokan paginya, ketika orang-orangan yang dibuat olehnya sebuah kepala boneka dari sabun, rambut manusia, dan kertas toilet agar terlihat seperti mereka tidur di tempat tidur mereka. Orang-orang itu tidak pernah mendengar kabar lagi, dan banyak bukti-bukti menunjukkan bahwa mereka tenggelam di teluk, tetapi tidak ada tubuh yang pernah ditemukan.

Salah satu penjara paling kejam, Prison break Maze terjadi pada tahun 1983, ketika 35 napi melarikan diri setelah mengambil kendali dari penjara dengan kekerasan. The Maze ini diperuntukkan bagi paramiliter Tentara Republik Irlandia kombatan dan teroris, dan dianggap sebagai salah satu yang paling tak terhindarkan penjara di seluruh Eropa. Tapi setelah beberapa bulan perencanaan, sekelompok tahanan yang dipimpin oleh anggota IRA Gerry Kelly dan Bobby Storey menguasai seluruh cellblock dengan menggunakan senjata yang telah diselundupkan ke penjara.

Setelah melukai beberapa penjaga dan mencuri seragam mereka, para tahanan membajak mobil dan mengambil alih pos jaga di dekatnya, tetapi ketika mereka tidak bisa melewati gerbang utama, para pria melompat pagar dan kabur dengan berjalan kaki. Semua mengatakan, 35 orang melarikan diri dari penjara, enam belas di antaranya ditangkap kembali segera setelah dua puluh penjaga terluka.

Billy Hayes adalah seorang mahasiswa Amerika yang ditahan pada tahun 1970 ketika ia mencoba menyelundupkan dua pon hash ke pesawat di Turki. Setelah tertangkap, ia dijatuhi hukuman tiga puluh tahun di penjara Turki yg mempunyai sistem keras. Hayes Sagmilicar bekerja keras di Penjara selama lima tahun, tapi ia akhirnya dipindahkan ke sebuah pulau penjara di Laut Marmara, dan di sini ia mulai serius merencanakan utk melarikan diri. Pulau itu tidak ada perahu, tapi dekat pelabuhan dan ada kapal-kapal nelayan kecil setiap kali ada badai yang kuat.

Hayes menghabiskan berhari-hari bersembunyi di bin beton, dan ketika waktunya tepat, ia berenang ke pelabuhan dan mencuri sampan kecil. Dari sini, ia mampu membuat jalan ke Yunani, dan akhirnya perjalanan setengah keliling dunia sebelum tiba dengan selamat kembali di Amerika Serikat. Hayes kemudian menulis sebuah buku tentang siksaan yang disebut Midnight Express, yang diadaptasi menjadi sebuah film fiksi dengan nama yang sama.

Untuk sebuah perencanaan belaka, risiko, dan skala, lolos dari penjara tidak akan jauh lebih kompleks daripada 1944 melarikan diri dari 76 tentara Sekutu dari Stalag Luft III, sebuah penjara Jerman selama Perang Dunia II yang beroperasi. Melarikan diri adalah puncak dari lebih dari satu tahun kerja oleh sekitar 600 tahanan.

Orang-orang menggali tiga terowongan (dijuluki “Tom,” “Dick,” dan “Harry”) 30 kaki di bawah permukaan penjara dengan rencana tunneling melewati pagar utama dan muncul ke permukaan di dekat hutan. Hal ini membutuhkan proses konstruksi yang canggih yang meliputi penggunaan blok kayu untuk dukungan, serangkaian lampu, dan bahkan sebuah pompa untuk memastikan para serdadu menggali telah cukup untuk bisa bernapas. Setelah mengumpulkan koleksi pakaian sipil dan paspor, pada 24 Maret 1944 membuat mereka melarikan diri.

Sayangnya, terowongan pendek juga datang dari hutan, dan muncul dari sana para penjaga. 76 orang masih berhasil melarikan diri, tetapi 77 itu melihat dan terowongan ditutup. Nazi mengambil minat khusus dalam tahanan melarikan diri, dan semua kecuali tiga akhirnya tertangkap. Namun, berkat popularitas berdasarkan film terkenal itu, juga sebagai skala dan keberanian, “Great Escape” tetap menjadi salah satu yang paling terkenal, pelolosan diri dari penjara sepanjang masa.