Budaya ini berakar umbi daripada budaya "Beatnik" 1950-an yang menyebarkan ideologi-ideologi spiritual dan intellektual kepada masyarakat pada masa itu. Kebanyakan tokoh-tokoh "Beatnik" seperti William S. Burroughs, Allen Ginsberg, dan Jack Kerouac adalah sasterawan dan penyajak. Karya mereka penuh dengan mesej yang bercanggah dengan pemikiran masyarakat umum, dan menyeru golongan muda supaya mencari kebenaran dan pengalaman di luar masyarakat umum. Namun, kebanyakan karya Beatnik ini tidak mendapat sokongan (malah mendapat bantahan) oleh masyarakat konservatif. Hanya golongan remaja dan pelajar-pelajar kolej sahaja yang mendapat ilham daripada pemikiran bebas dan liberal golongan Beatnik ini.
Selain itu, budaya hippie juga diinspirasikan oleh budaya bohemian yang wujud di Eropah pada kurun ke-19 dan budaya gypsy dari Romania yang anti-tradisi, dan hidup secara nomad untuk mengelak masyarakat yang konservatif.
Budaya hippie telah muncul sekitar tahun 1965/1966 namun tidak berkembang secara besar-besaran sehingga tahun 1967. Ken Kesey dan the Merry Pranksters, sekumpulan hippie yang mempopularkan budaya ini, mula menyimpan rambut panjang, mengambil dadah, dan berpakaian secara "bohemian" semasa pengembaraan mereka menerusi Amerika menaiki bas sekolah yang dihias dengan lukisan "psychedelic" semasa tahun 1964/65. Pengembaraan bas ini merupakan eksperimen tentang kesan pengambilan dadah LSD dan didokumentasikan dalam buku Tom Wolfe, "The Electric Kool-Aid Acid Test". Buku tersebut menyebabkan ramai golongan muda yang ingin meniru cara hidup kumpulan The Pranksters.

Keganasan dan tragedi Perang Vietnam menyebabkan golongan muda bangkit bersama untuk menentang keputusan kerajaan untuk meneruskan penghantaran askar Amerika ke Vietnam. Protes besar-besaran dan demonstrasi anti-perang berleluasa bukan sahaja di San Francisco malah di kebanyakan bandar besar. Demonstrasi aman ini bertukar menjadi rusuhan ganas apabila polis dan pihak sekuriti negara bertempur dengan remaja dan belia yang memprotes, yang bukan sahaja berterusan selama berbulan-bulan malah bertahun-tahun. Protes, demonstrasi dan pengambil-alihan Universiti oleh pelajar berleluasa lewat 1960-an dan awal 70-an, seperti mogok pelajar Columbia University, dan mogok pelajar 1970.

Tahun 1968 merupakan tahun yang diselubungi Pemberontakan. Revolusi politikal, sosial dan budaya-lawan (counterculture) mula memberi kesan kepada masyarakat dunia. Antara tokoh yang mengetuai gerakan anti-perang adalah aktivis radikal Abbie Hoffman dan Jerry Rubin. Mereka mengetuai pasukan Yippies (Youth International Party) yang sering terlibat dengan konfrontasi dengan polis. Selain itu, Weatherman atau the Weather Underground, sebuah parti radikal berhaluan kiri, menimbulkan kekecohan dan rusuhan anti-perang pada tahun 1969 dan mengebom beberapa bangunan kerajaan awal 1970-an (namun tiada nyawa yang terlibat).
Meskipun popular, tidak semua golongan masyarakat mempercayai pemikiran hippie ini. Ibu bapa, golongan yang lebih tua dan masyarakat umum menentang habis-habisan generasi muda, dan menghasilkan "jurang generasi" pada masa itu.

Gerakan hippie mencapai kemuncak pada tahun 1969, di mana lebih 500,000 belia berkumpul di sebuah ladang di pekan Bethel, New York untuk menghadiri konsert rock Woodstock yang berlangsung selama 3 hari. Walaupun mengalami masalah trafik yang teruk, kesesakan, kekurangan bekalan makanan, dan ribut petir, hippie-hippie di Woodstock berjaya menjayakan pesta tersebut. Mereka bermandi lumpur dan hujan, berbogel, dan mengadakan beberapa "rusuhan" yang aman untuk meghentikan hujan. Antara pemuzik pemuzik yang turut serta adalah The Who, Carlos Santana, Joan Baez, Jimi Hendrix, Janis Joplin dan ramai lagi pemuzik yang mengasaskan kegemilangan dan kegilaan muzik rock. Dokumentari tentang 3 hari tersebut menunjukkan bahawa budaya hippie yang memperjuangkan cinta, keamanan, dan kebebasan mungkin akan berjaya walaupun ditentang golongan lebih tua.
Pada awal 1970-an, kegilaan budaya hippie mula hilang. Ramai belia yang terjebak dengan dadah kehilangan arah hidup, dimasukkan ke wad ataupun menjadi pengemis kerana lari dari rumah. Hippie yang lain sedar akan budaya hedonis mereka dan menyertai alam pekerjaan, mengabaikan kepercayaan hippie mereka yang anti-budaya umum dan korporat. Pada Mei 4, 1970, satu rusuhan anti-perang Vietnam di Kent State University bertukar menjadi ngeri apabila beberapa pelajar mati ditembak oleh pihak sekuriti negara. Ini merupakan satu tindakan terdesak oleh presiden dan kerajaan Amerika untuk menghapuskan para hippie dan memastikan sokongan dan kepatuhan rakyat. Pembunuhan ngeri oleh "guru" hippie Charles Manson dan pengikutnya yang sesat dalam budaya hippie menjatuhkan lagi populariti budaya ini (namun kepercayaan Charles Manson tentang pembunuhan dan kematian bercanggah dengah kepercayaan hippie yang sebenar, iaitu cinta dan keamanan). Faktor-faktor ini menyumbang kepada kejatuhan budaya hippie pada tahun 70-an.