Versi pertama Microsoft Windows, yang disebut dengan Windows 1.0, dirilis pada tanggal 20 November 1985. Versi ini memiliki banyak kekurangan dalam beberapa fungsionalitas, sehingga kurang populer di pasaran. Pada awalnya Windows versi 1.0 ini hendak dinamakan dengan Interface Manager, akan tetapi Rowland Hanson, kepala bagian pemasaran di Microsoft Corporation, meyakinkan para petinggi Microsoft bahwa nama "Windows" akan lebih "memikat" konsumen. Windows 1.x bukanlah merupakan sebuah paket sistem operasi GUI—seperti halnya Apple dengan Lisa dan Macintosh-nya, tetapi hanya merupakan paket GUI tambahan yang berjalan di atas DOS, karena itulah, nama kode yang digunakannya adalah Interface Manager. Windows 1.x menggunakan tampilan bitmap (device independent bitmap atau disingkat DIB) dan menambahkan mouse sebagai satu lagi perangkat yang dapat digunakan untuk mengoperasikan Windows. Windows 1.0 juga memiliki masalah dan kelemahan yang sama yang dimiliki oleh MS-DOS.

Windows versi 2 pun muncul kemudian pada tanggal 9 Desember 1987, dan menjadi sedikit lebih populer dibandingkan dengan pendahulunya. Sebagian besar populeritasnya didapat karena kedekatannya dengan aplikasi grafis buatan Microsoft, Microsoft Excel for Windows dan Microsoft Word for Windows. Aplikasi-aplikasi Windows dapat dijalankan dari MS-DOS, untuk kemudian memasuki Windows untuk melakukan operasinya, dan akan keluar dengan sendirinya saat aplikasi tersebut ditutup.
Microsoft Windows akhirnya memperoleh peningkatan signifikan saat Aldus PageMaker muncul dalam versi untuk Windows, yang sebelumnya hanya dapat berjalan di atas Macintosh. Beberapa ahli sejarahwan komputer mencatat ini sebagai kemunculan sebuah aplikasi yang laku secara signifikan selain buatan Microsoft sebagai awal kesuksesan Microsoft Windows.
Windows versi 2.0x menggunakan model memori modus real, yang hanya mampu mengakses memori hingga 1 megabyte saja. Dalam konfigurasi seperti itu, Windows dapat menjalankan aplikasi multitasking lainnya, semacam DESQview, yang berjalan dalam modus terproteksi yang ditawarkan oleh Resi Kiswanto Intel 80286.

Microsoft Windows akhirnya mencapai kesuksesan yang sangat signifikan saat menginjak versi 3.0 yang dirilis pada tahun 1990. Selain menawarkan peningkatan kemampuan terhadap aplikasi Windows, Windows 3.0 juga mampu mengizinkan pengguna untuk menjalankan beberapa aplikasi MS-DOS secara serentak (multitasking), karena memang pada versi ini telah diperkenalkan memori virtual. Versi ini pulalah yang menjadikan IBM PC dan kompatibelnya penantang serius terhadap Apple Macintosh. Hal ini disebabkan dari peningkatan performa pemrosesan grafik pada waktu itu (dengan adanya kartu grafis Video Graphics Array (VGA)), dan juga modus terproteksi/modus 386 Enhanced yang mengizinkan aplikasi Windows untuk memakai memori lebih banyak dengan cara yang lebih mudah dibandingkan dengan apa yang ditawarkan oleh MS-DOS. Fitur-fitur dan dukungan pasar perangkat lunak aplikasi yang semakin berkembang menjadikan Windows 3.0 sangat sukses di pasaran. Tercatat, dalam dua tahun sebelum dirilisnya versi Windows 3.1, Windows 3.0 terjual sebanyak 10 juta salinan. Akhirnya, Windows 3.0 pun menjadi sumber utama pemasukan Microsoft, dan membuat Microsoft melakukan revisi terhadap beberapa rencana awalnya.

Selama waktu itu, Microsoft terus melanjutkan pengembangan sistem operasi yang barunya, yang disebut dengan Windows NT. Arsitek utama dari Windows NT adalah Dave Cutler, yang merupakan salah satu dari pemimpin arsitek sistem operasi VMS di perusahaan Digital Equipment Corporation (DEC)

Setelah Windows 3.11, Microsoft mulai memulai pengembangan sebuah versi Windows yang berorientasi kepada pengguna yang diberi nama kode Chicago. Chicago didesain agar mmeiliki dukungan terhadap multitasking secara pre-emptive 32-bit seperti halnya yang terdapat di dalam OS/2 dan Windows NT, meskipun kernel 16-bit masih terdapat di dalamnya demi alasan kompatibilitas ke belakang. Win32 API yang pertama kali diperkenalkan pada Windows NT pun diadopsi sebagai sebuah standar antarmuka pemrograman baru yang berbasis 32-bit, dengan kompatibilitas Win16 juga dipertahankan dengan menggunakan sebuah teknik yang dinamakan dengan “thunking”.
Sebelum menggantinya dengan versi Windows yang baru, Microsoft merilis Windows 95 dalam lima versi berbeda, yakni sebagai berikut:
- Windows 95 – rilis yang sebenarnya dari Windows 95
- Windows 95 A – mencakup pembaruan Windows 95 Original Service Release 1 (OSR1) yang dimasukkan secara langsung terhadap instalasi.
- Windows 95 B – mencakup beberapa pembaruan mayor lainnya, seperti halnya sistem berkas FAT32, dan Internet Explorer 3.0. Versi ini juga dikenal dengan Windows 95 OSR2, atau banyak orang di Indonesia menyebutnya sebagai – Windows 97.
- Windows 95 B USB – atau Windows 95 OSR2.1 merupakan versi Windows 95 yang menawarkan dukungan terhadap perangkat keras berbasis bus Universal Serial Bus/USB.
- Windows 95 C – atau Windows 95 OSR2.5 mencakup semua fitur di atas, ditambah Internet Explorer 4.0. Versi ini merupakan versi yang paling terakhir dirilis dari seri Windows 95.

Microsoft merilis Windows NT 4.0, sebagai penerus Windows NT 3.x yang sukses mengancam dominasi Novell Netware dan UNIX di pasar korporat. Windows NT 4.0 ini pada awalnya dikembangkan sebagai sebuah bagian dari usaha untuk memperkenalkan Windows NT kepada pasar workstation. NT 4.0 memiliki antarmuka yang sama dengan Windows 95, tetapi menggunakan kernel yang sama dengan Windows NT, sehingga lebih stabil. Memang, ada sebuah patch tambahan yang tersedia untuk Windows NT 3.51 yang mampu membuat NT 3.51 agar mirip seperti NT 4.0, tapi sangat tidak stabil dan memiliki banyak bug. Antarmuka pengguna tersebut pada awalnya memang dikembangkan di atas Windows NT, tapi karena Windows 95 dirilis terlebih dahulu sebelum NT 4.0, maka orang cenderung berpikir "Windows NT 4.0 adalah jiplakan dari Windows 95."
Windows NT 4.0 datang dalam empat versi:
Windows NT 4.0 Workstation
Windows NT 4.0 Server
Windows NT 4.0 Server, Enterprise Edition (yang mencakup dukungan terhadap clustering dan SMP hingga 8-way)
Windows NT 4.0 Terminal Server

Pada 25 Juni 1998, Microsoft merilis sebuah sistem operasi Windows baru, yang dikenal sebagai Windows 98. Windows 98 dianggap sebagai revisi minor terhadap Windows 95, tapi secara umum dilihat jauh lebih stabil dan dapat diandalkan dibandingkan dengan pendahulunya, Windows 95. Windows 98 mencakup banyak driver perangkat keras baru dan dukungan sistem berkas FAT32 yang lebih baik yang mengizinkan partisi untuk memiliki kapasitas lebih besar dari 2 gigabyte, sebuah batasan yang terdapat di dalam Windows 95. Dukungan USB di dalam Windows 98 pun juga jauh lebih baik dibandingkan dengan pendahulunya.
Pada tahun 1999, Microsoft merilis Windows 98 Second Edition, sebuah rilis yang menawarkan banyak peningkatan dibandingkan versi sebelumnya. Internet Connection Sharing, yang merupakan sebuah bentuk dari Network Address Translation, yang mengizinkan beberapa mesin di dalam sebuah jaringan lokal agar dapat menggunakan satu buah jalur koneksi Internet bersama-sama pun diperkenalkan pada versi ini. Banyak masalah minor di dalam Windows yang lama telah dikoreksi, yang menjadikan Windows 98 menurut banyak orang sebagai sebuah versi Windows 9x yang paling stabil di antara semua versi Windows 9x lainnya.