Roberto Di Matteo menjadi korban pemecatan ketujuh pemilik Chelsea, Roman Abramovich. Hingga kini, Abramovich sudah menghabiskan sekitar £1 miliar (setara Rp15,3 triliun), memecat tujuh pelatih, dan meraih 12 gelar sejak menjadi pemilik Chelsea pada 2003.

Delapan Pelatih Chelsea Era Abramovich:
Claudio Ranieri (September 2000 - Mei 2004)
Jose Mourinho (Juni 2004 - September 2007)
Avram Grant (September 2007 – Mei 2008)
Luis Felipe Scolari (Juli 2008 – Februari 2009)
Guus Hiddink (Februari 2009 – Mei 2009)
Carlo Ancelotti (Juni 2009 – Mei 2011)
Andre Villas-Boas (Juni 2011 – Maret 2012)
Roberto Di Matteo (Maret 2012 – November 2012) (one)