John Mcmillan dia lahir pada tanggal 8 April 1969, Baltimore, USA. Merupakan anak termuda dari tiga bersaudara, kakak pertamanya yaitu Steve Mcmillan, dan kakak keduanya yaitu Dennis Mcmillan, Ibu dia meninggal saat dia lahir, dan sekarang hanya ayahnya yang mengurusi mereka. Saat masih kecil, dia dan kakak-kakaknya sering diajak ayahnya untuk berlayar dan memancing ikan dilaut. Suatu hari bapaknya meninggal karena serangan jantung, umur John sudah 13 tahun. Dia menangis kesal karena kehilangan ayahnya yang sangat dekat dengannya, dan pada akhirnya dia mengikuti kakaknya yang tertua, yang saat itu umurnya 28 tahun. Kakaknya merupakan orang yang "nakal", dia seorang ketua geng biker di daerahnya. Merampok, membunuh, dan menyetir merupakan pekerjaannya. John selalu di caci-maki oleh teman-teman kakaknya, dan kakaknya sendiri tidak menyukai keberadaan John. Saat mereka sedang merampok sebuah supermarket, mereka dipergok oleh polisi setempat, dan akhirnya John ditinggal oleh kakaknya dalam keadaan luka tembak saat dikejar polisi.

2 bulan kemudian John keluar dari penjara. Saat itu tanggal 8 April, berpas-pasan dengan ulang tahun ke 15-nya, dia mengetahui bahwa kakaknya tak akan peduli dengan dia, dan akhirnya pergi untuk mencari Dennis, kakak kedua dia. Saat pergi kerumah kakaknya itu, rumahnya sudah ditempati oleh orang yang tak dikenal dia, dan itu ternyata teman Dennis. Teman kakaknya itu memberi tahu Dennis telah meninggal disaat dia ingin pergi ke kuliah. John kaget saat mendengar bahwa ternyata Dennis dibunuh oleh kakaknya sendiri, Steve. Dengan kesal John lari ke harbour tempat dia suka memancing ikan dengan bapaknya. Dia menangis, emosi senang dan kesal berpadu di dirinya. Seorang tak dikenal melihat dia, dan menanyakan apa masalah dia. John menceritakan, dan sosok yang tidak dikenal itu memberikan John sebuah kartu nama, menyuruh dia untuk menghubungi jika dia mau sebuah pekerjaan dan butuh uang. John terdiam dan hanya menyimpan kartu itu.

5 tahun berlalu, John berumur 20 tahun, dia sekarang berkerja untuk sebuah perusahaan minyak, yaitu freeport. Dia tak menyangka bahwa dia di-PHK. Sebenarnya, John telah bekerja sebagai "kuli-lapangan" sejak umur 17 tahun, karena dia tidak mendapat penghasilan yang tetap dari pekerjaannya dulu, dan pekerjaan yang dia peroleh sekarang tak pernah membawa sukses dan keberuntungan. Dia mengingat kartu nama yang dulu dia simpan, dia menelponnya, dan menanyakan pekerjaan itu. Nomor yang dia tuju ternyata menjawab, walaupun John telah telat 5 tahun. Jawaban dari telpon itu mengejutkan, dia masih ingat dengan John, dan pekerjaan yang dia tawarkan ke John. John mengambil pekerjaan tersebut. John diberi rincian pekerjaan, bahwa tugas dia hanya menjadi Body-Guard "orang penting". Dia ternyata di rekrut ke sebuah kelompok mafia, dan menjadi Body-Guard seorang Underboss. Dia heran mengapa dia dapat memiliki kepercayaan yang tinggi, tetapi ternyata, Boss mafia tersebut adalah teman dekatnya ayahnya sendiri. Saat sebuah perundingan antar mafia, Boss itu dihianati,d an dibunuh oleh mafia yang satu lagi. Mafia John hancur, dan karena dia merupakan orang kepercayaan, dia dikirim oleh sang Underboss ke Los Santos untuk menemui seseorang dengan julukan 'AV', untuk melanjutkan tugas pengabdiannya kepada sang Boss, dan ayahnya sendiri.