komedi ini diawali dengan dua orang pria bernama Oscar Madison (Walter Matthau) dan Felix Ungar (Jack Lemmon)
yang telah bertemu 17 tahun silam. Oscar akhirnya memilih tinggal di daerah Florida, sementara Felix memilih untuk tinggal di kota New York.
Suatu hari Oscar pun diundang oleh anaknya, Brucey Madison (Jonathan Silverman) untuk menghadiri pernikahan putri Felix,
Hannah Unger (Lisa Waltz) yang diselenggarakan di daerah California. Disanalah Oscar dan Felix pun bertemu kembali,
tepatnya saat di bandara LA. Mereka pun memutuskan untuk menyewa mobil agar mereka dapat pergi ke San Juan demi menghadiri acara pernikahan tersebut.
Namun rencana mereka itu pun menjadi kacau. Keduanya malahan tersesat dan menemukan banyak pengalaman. Hingga akhirnya Felix malahan bertemu wanita pujaannya.
Tapi ia bingung sebab mereka harus menghadiri acara pernikahan tepat pada waktunya. Apakah mereka memilih untuk menghadiri pernikahan tersebut ataukah sebaliknya?