Persaingan antara AC Milan dan Inter Milan tidak terlepas dari pendirian Milan Cricket and Football Club pada 16 Desember 1899. Alfred Edwards, pebisnis dan pesepakbola yang menjadi wakil konsul Inggris di Milan, berperan dalam prosesnya.

Singkatnya, perpecahan tidak bisa dielakkan menyoal perlu tidaknya merekrut pemain asing di 1908, hingga akhirnya pada 9 Maret di tahun itu juga berdirilah Inter atau dengan nama langkapnya FC Internazionale Milano. Inter langsung membuka keran buat pemain asing, Milan keukeuh memaksimalkan pemain lokal.

Derby Milan untuk pertama kalinya terjadi pada 10 Januari 1910. Pada awalnya perselisihan melibatkan kelas sosial di dalamnya. Nerazzurri lebih didukung kaum borjuis, sedangkan kaum pekerja umumnya mendukung Milan. Namun ke belakang perselisihan ideologi dan sosial itu sedikit terselubungi, sejak Milan dimiliki Silvio Berlusconi yang cenderung konservatif-kanan dan Inter dikontrol Massimo Moratti yang cenderung sosialis-kiri.

Permusuhan yang kental tercetus dari banyak hal dalam partai yang dikenal dengan sebutan Derby della Madonnina ini. Madonnina merupakan penamaan patung Virgin Mary di Duomo, katedral yang menjadi land-mark Milan. Satu contoh paling mudah penyebutan nama stadion yang menjadi markas bersama sejak 1947.

Milan enggan menyantumkan bermain di Stadio Giuseppe Meazza. Rossoneri lebih memilih San Siro, nama asli yang sesuai dengan daerah setempat. Padahal sejak 1980, Dewan Kota Milan mengubah namanya untuk menghormati Meazza, pemain yang lebih lama bermain untuk Inter ketimbang bersama Milan.

Stadion terbesar di Italia tersebut menjadi saksi bisu permusuhan. Setiap tim memiliki ruang ganti sendiri. Jadi, Giuseppe Meazza merupakan satu dari sedikit stadion yang memiliki tiga ruang ganti pemain, plus satu untuk tim tamu. Tribun stadion sudah dikavling. Curva sud atau sektor selatan milik Milanisti lengkap dengan kursi yang didominasi warna merah, dan curva nord atau sektor selatan yang diwarnai biru menjadi milik Interisti.