Pelatih Asal Inggris ini adalah salah satu Pendiri AC MILAN dan Merupakan Pelatih serta Captain Pertama AC Milan, Beliau Menangani Milan pada Musim 1899 s/d 1906. Memberikan Milan 2 gelar scudetto (Musim 1900/1901 dan Musim 1905/1906) Dan yang lebih spektakuler lagi adalah HERBERT KILPIN meraih 2 scudetto itu sebagai pelatih merangkap pemain (kapten).

Pelatih Asal Austria ini Menangani Milan tahun 1922 s/d 1924 dan tidak pernah memberikan gelar

Pelatih Asal Inggris Kelahiran Manchester ini mengawali karir sebagai pemain yang berposisi sebagai Bek Kiri, Menangani Milan Musim 1926 s/d 1928 dan tidak memberikan gelar bagi Milan

Pelatih Asal Austria ini Menangani Milan tahun 1928 s/d 1931 menggantikan Herbert Burgess, Sama Seperti Pendahulunya, Beliau tidak pernah memberikan gelar bagi Milan

Pelatih Asal Hungaria ini Menjadi Pelatih Milan tahun 1931 s/d 1933 dan 1937-1938.Tidak Pernah Memberikan Gelar saat menangani Milan dalam 2 kesempatan, tapi ikut andil dalam menemukan bakat “EZIO LOIK”, Menjadi Guru dari Nereo Rocco yang mengajarkan dasar-dasar penting bagi terciptanya Gaya “CATENACCIO”. Nereo Rocco sendiri adalah Pelatih Pertama yang mengantarkan Milan Juara Piala Champion (Sekarang Liga Champion)

Pelatih Asal Hongaria ini dikenal sebagai mantan Pemain Juventus, Melatih Milan tahun 1933-1934 dan Tahun 1938-1940 tanpa memberikan gelar dalam 2 kesempatan melatih Milan….

Pelatih Asal Inggris Ini Melatih Milan Ahir Musim 1936/1937 menggantikan Adolfo Baloncieri yang dipecat… Pelatih yang terkenal ketika menangani Genoa ini tidak terlalu memberikan hasil hasil yang impresif sehingga tidak diberikan kontrak pada tahun berikutnya…

Pelatih asal Hongaria ini sebagian besar karirnya dihabiskan di Italia.
Sekitar 9 klub Italia pernah ditanganinya, bahkan pernah menjadi pelatih timnas Italia.
Klub Italia pertama yang ditanganinya adalah Udinese, Namun klub Italia yang paling lama diasuhnya adalah MILAN, yaitu 3 musim (1949 – 1952). Ditangan Pelatih inilah Milan mengakhiri puasa gelar selama 44 tahun, setelah membawa milan meraih scudetto di musim 1950-1951….

Musim 1952-1953 adalah musim terakhir Gunnar Gren bermain di Milan. Dia adalah salah satu elemen “Gre-No-Li” pertama yang hengkang dari Milan. Saat itu ia berumur hampir 33 tahun. Dan, sebelum kepindahannya itu, pihak Milan memberikan sebuah bentuk penghormatan, Yaitu, menjadi pelatih Milan di ajang Latin Cup, yang berlangsung setelah Serie A selesai. Latin Cup dianggap sebagai sebuah turnamen yang penting saat itu, setelah Mitropa Cup mengalami "mati suri", dan Champions Cup belum ada. Latin Cup diikuti oleh juara-juara liga dari negara-negara Eropa Latin, yaitu : Perancis, Italia, Spanyol dan Portugal. Dalam ajang Latin Cup 1952-1953 yang berlangsung di Portugal ini, Gren bertindak sebagai pemain merangkap pelatih. Sayangnya Milan gagal meraih juara sehingga tidak dapat memberikan kado perpisahan pada salah satu legendanya yang Berasal dari Swedia ini…. Meski Demikian, Beliau Tercatat Secara Resmi dalam Lembaran Sejarah Milan Sebagai Pelatih Yang pernah menangani AC MILAN.

Pelatih Asal Hungaria ini Menjadi Pelatih Milan Musim 1953/1954 dan tidak memberikan gelar bagi Milan.

Pelatih Asal Uruguay yang Juga Sempat Membela Milan ketika menjadi Pemain ini melatih Milan Tahun 1954 s/d 1956… Saat Melatih Milan Beliau Memberikan 1 gelar Scudetto yakni Musim 1954/1955… Dan Pada Sejarahnya Nanti Hector Puricelli Mengubah Kewarganegaraannya Menjadi Italy tapi tetap tercatat sebagai Pelatih "Asing" di Milan.

Pelatih Asal Argentina Ini Menangani Milan hanya 1 musim yakni tahun 1963/1964 tanpa memberikan gelar bagi Milan selama periode melatih tersebut.

Mantan Legenda Milan Asal Swedia ini Menjadi Pelatih Milan selama 3 kali kesempatan yakni 1963 – 1966, 1977 – 1979 dan 1984 – 1987 dan Memberikan 1 scudetto musim 1978-1979… Pelatih ini Juga Menjadi Pelatih Pertama di Era “Berlusconi”. Sayangnya Milan tidak menampilkan Hasil yang impresif hingga akhirnya Beliau dipecat dan Digantikan sementara Oleh Fabio Capello…

Pelatih Asal Uruguay ini Menjadi Pelatih Milan Musim 1996/1997 tapi dipecat sebelum musim berakhir karena penampilan Milan yang kurang Impresif… Tidak ada Gelar yang diberikan selama melatih Milan.

Pelatih Asal Turki ini Didaulat menjadi Pengganti Alberto Zacheroni untuk Musim 2001/2002 dengan diberikan squad yang cukup mumpuni, Milan mendatangkan pemain bintang termasuk Javi Moreno dan Cosmin Contra yang membawa Deportivo Alavés ke putaran final Piala UEFA. Mereka juga menandatangkan Kakha Kaladze (dari Dynamo Kyiv), Rui Costa (dari AC Fiorentina), Filippo Inzaghi (dari Juventus), Martin Laursen (dari Hellas Verona), Jon Dahl Tomasson (dari Feyenoord), Ümit Davala (dari Galatasaray) dan Andrea Pirlo (dari Inter Milan). Tapi karena penampilan Milan yang tidak konsisten membuat Pelatih ini harus lebih cepat meninggalkan posnya tanpa memberikan gelar bagi Milan… Terim hanya Menangani Milan selama 5 bulan setelah Milan selalu berada di luar 5 besar selama Beliau Melatih…

Diangkat Menjadi Pelatih Milan untuk menggantikan Carlo Ancelotti untuk musim 2009/2010, Bisa dibilang sebenarnya Leonardo Tidak gagal karena bisa bersaing sampai akhir untuk memperebutkan scudetto, tapi karena kurang mendapatkan dukungan dan banyaknya berita miring tentangnya, maka Leonardo memutuskan untuk mengundurkan diri pada 15 Mei 2010. Pada Akhirnya Milan Memang Gagal dan Leonardo meninggalkan Milan untuk Melatih Inter tanpa memberikan gelar…

Pada Bulan januari 2014 Milan Menunjuk Clarence Seedorf untuk menggantikan Allegri setelah kekalahan memalukan dari Tim Promosi Sassuolo diajang Serie A, Meskipun mendapatkan banyak kritik karena menunjuk pelatih yang belum berpengalaman, namun Berlusconi tetap menaruh kepercayaan padanya hingga sejauh ini,,, Dan apa yang ditakutkan oleh Fans menjadi kenyataan, Seedorf memang belum berpengalaman dan terbukti dia gagal untuk membawa Milan lebih baik dari sebelumnya sehingga akhirnya dia dipecat.