Pada tahun 1996 silam, dikisahkan dua orang remaja yang sedang dimabuk asmara pergi kencan berdua. Adalah Yvete Rodier dan Zach Snarr. Awalnya mereka hanya berteman, namun suatu hari mereka pergi berdua untuk meresmikan hubungan mereka ke jenjang pacaran.

Kencan tersebut tiba-tiba menjadi mimpi buruk saat tiba-tiba seorang pria aneh mendekati mereka. Tak hanya mendekati, si pria ini menembaki Zach hingga tewas dan melukai Yvete.

Saat diperiksa kepolisian si pria mengaku ia hanya iseng. Gila! Yvete yang selamat akhirnya menjadi seorang pengacara dan membela hak-hak sesamanya agar tak bernasib sama seperti dirinya.

Adalah Jennifer Rosoff, seorang eksekutif muda di Manhattan advertising. Kala itu ia baru jadian dan mengajak pacarnya ke apartemen tempat ia tinggal. Saat di apartemen, Jenifer mengajak Stephen, pacarnya untuk pergi ke balkon untuk merokok.

Stepen pun sudah mengingatkan Jennifer untuk berhati-hati, namun wanita ini mengatakan sudah sering merokok di balkon. Beberapa saat setelah mengingatkan, Stephen mendengar suara seperti sesuatu jatuh. Saat dilihat, ia sudah melihat Jennifer jatuh dari balkon di lantai 16 itu dan meninggal seketika.

Dimulai dari kisah roman yang indah namun berakhir seperti mimpi buruk. Adalah Amanda Knox, ia pergi ke Italia untuk kuliah selama satu tahun. Di Italia, ia bertemu dengan seorang pria tampan asal Itali bernama Raffaele Sollecito. Mereka menjadi dua insan yang seakan tak terpisahkan. Akhirnya mereka jadian dan selama seminggu, Amanda tinggal di apartemen Raffaele.

Setelah satu minggu, Amanda kembali ke apartemen yang ia tinggali berdua bersama Meredith Kercher London. Betapa terkejutnya Amanda saat melihat sosialita cantik itu tewas mengenaskan. Tewasnya Meredith menjadi headline berita Italia saat itu.

Karena hal ini, Amanda dan Raffaele dijadikan tersangka utama pembunuhan Meredith. Sidang terakhir yang digelar 30 Januari 2014 pun memutuskan sepasang kekasih ini menjadi tersangka. Nah lho..

Kisah yang satu ini tak kalah buruknya Ladies. Seorang pengusaha muda Cina mengajak pacar barunya untuk berjalan-jalan di sebuah pedesaan di negaranya sana. Saat berhenti di pinggir jalan, bak belakang truk di samping mobilnya jatuh.

Beruntung keduanya selamat. Namun, mereka berdua harus rela menunggu selama 8 jam untuk menunggu mobil derek mengangkat bak truk di atas mobil mereka itu. Kasihan.

Natalie Kelderman bahagia luar biasa saat bertemu Sebastian Mauro berkat sebuah situs kencan Match.com bulan Oktober 2010 lalu. Karena cinta, mereka akhirnya saling mencintai satu sama lain. Saat PDKT, tak henti-hentinya Sebastian memberi hadiah dan surprise pada Natalie.

Sayang, saat mereka baru jadian, pria ini sontak mengalami perubahan perilaku. Ia menjadi lebih posesif dan kasar pada Natalie. Sampai suatu hari di kencan pertama mereka, Natalie menyapa seorang teman di taman. Sebastian yang melihat itu seperti tak terima, ia mengatai Natalie pramuria dan mendorong wanita ini hingga terjungkal ke tanah.

Menyesal, pria posesif ini mengirimkan berbagai surat permintaan maaf. Suatu hari bahkan ia menggunakan kudanya untuk membuntuti Natalie ke mana pun wanita ini pergi. karena ulahnya itu, Sebastian mendapat hukuman 5 tahun penjara dan profil kencan mereka berdua dihapus dari Match.com.

Seperti kebiasaan banyak orang, biasanya kencan pertama dilakukan dengan pergi berdua ke bioskop. Hal ini juga dilakukan oleh Stephanie Georgiou. Ia sedang menonton film Paranormal Activity bersama kekasih barunya saat tiba-tiba ia merasakan sengatan luar biasa di tangannya.

Saat dilihat, ternyata seekor laba-laba baru saja menggigit tangan Natalie. Wanita malang ini akhirnya harus dilarikan ke rumah sakit untuk menghilangkan racun dari si laba-laba.

Seorang putri polisi di Uganda bernama Joan Alupo harus menerima nasib pahit. Ia bertemu seorang teman baru di Facebook dan mulai intens melakukan komunikasi. Merasa nyaman, akhirnya Joan bersedia melakukan 'kopi darat' dengan teman barunya itu.

Tak disangka, pertemuan di Facebook sudah di setting sedemikian rupa. Teman baru itu menculik gadis 26 tahun ini selama 2 hari sebelum akhirnya Joan bisa lolos dan melarikan diri.

Leah gibbs bertemu Adam Minton di Facebook. Adam pun pergi ke rumah Leah untuk menonton film bersama sebagai kencan pertama mereka. Saat itu, Adam meminta Leah untuk mengantarkan Adam ke rumah temannya barang sebentar.

Di tengah jalan, Adam minta berhenti sebentar di pusat perbelanjaan dan menyuruh Leah tinggal di mobil. Saat Adam keluar ia berteriak pada Leah untuk meninggalkannya. Ternyata aksi mencuri Adam di pusat perbelanjaan itu diketahui polisi. Leah berhasi lolos namun Adam dijatuhi hukuman 4,5 tahun penjara.

Terrance McCoy tidak akan memenangkan penghargaan sebagai aktor karena melakukan penipuan berkelas dengan cara klasik. Di kencan pertamanya dengan seorang wanita yang baru ia temui, ia mengajak sang wanita ke restoran mahal.

Ia pun meminta kunci mobil sang wanita dengan dalih untuk mengambil dompetnya yang tertinggal di mobil. Ternyata, ia membawa lari mobil Chevy Impala milik si wanita dan meninggalkan wanita malang itu di restoran sendirian.

Ladies, hati-hati dalam memilih teman kencan ya. Jangan sampai hanya tertipu penampilan luar saja. Semoga kisah kencan pertama paling buruk ini tak menimpa Anda dan kerabat Anda ya